1-(2-吲哚嗪基)-乙酮 | 58475-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(2-吲哚嗪基)-乙酮
• 英文名称: 1-(indolizin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Indolizin-2-ylethanone
• CAS: 58475-97-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD09864222
• 分子量: 159.188
• InChiKey: YUQPUNMMDJWKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (decomp)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吲哚嗪基)-乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-(1',2'-dicarboxyethyl)-2-isopropenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Siberdt, F.; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 85 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-[(hydroxy)(pyridin-2-yl)]but-3-en-2-one 反应 1.0h， 以53%的产率得到1-(2-吲哚嗪基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bode, Moira L.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1809 - 1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20150361100A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Compounds of formula (I), defined herein, inhibit phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and are useful for the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。
• [EN] NOVEL [1.1.1] BICYCLO COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS [1.1.1] BICYCLO UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019204180A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种化合物(I)的结构，它们是IDO酶的抑制剂：(I)。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。进一步披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of Indolizines
  作者：Choul-Hong Park、Victoria Ryabova、Ilya V. Seregin、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol049866q

  日期：2004.4.1

  A highly effective protocol for palladium-catalyzed selective arylation and heteroarylation of indolizines at C-3 has been developed. Mechanistic studies unambiguously support an electrophilic substitution pathway for this transformation.

  已经开发出一种高效的钯催化中氮茚 C-3 选择性芳基化和杂芳基化方案。机理研究明确支持这种转变的亲电取代途径。
• First example of electrophile induced Baylis–Hillman reaction: a novel facile one-pot synthesis of indolizine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures, analytical and spectral data for all the compounds 2a–i. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211349j/
  作者：Deevi Basavaiah、Anumolu Jaganmohan Rao

  DOI：10.1039/b211349j

  日期：2003.2.20

  Treatment of pyridine-2-carboxaldehyde with activated alkenes such as alkyl vinyl ketones and cyclic enones in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provides a novel facile one-pot synthesis of indolizine derivatives, thus for the first time describing an electrophile induced Baylis–Hillman reaction.

  在三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）存在下，吡啶-2-甲醛与活化烯类（如烷基乙烯基酮和环烯酮）的处理提供了一种新颖简便的吲哚利嗪衍生物的单锅合成方法，从而首次描述了一种亲电子诱导的 BaylisâHillman 反应。
• MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：SARcode Bioscience Inc.

  公开号：US20140051675A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有式(I)的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1的描述如本文中一般和各类和子类中所述，并且还提供了其药物组成物以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞黏附分子（例如LFA-1）介导的疾病的方法。