1-(2-氯乙基)-2-甲基哌啶 | 53324-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-2-甲基哌啶
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-2-methylpiperidine
• 英文别名: (+/-)-N-(2-Chloroethyl)-2-methylpiperidine；N-(β-Chlorethyl)-2-methyl-piperidin；1-(2-Chlor-aethyl)-2-methyl-piperidin
• CAS: 53324-72-4
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: POIJSGZKRFFSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88.0 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-2-甲基哌啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 7-[2-(2-methylpiperidin-1-yl)ethoxy]-4-methylchromen-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of O-aminoalkyl derivatives of 7-hydroxycoumarin

  摘要：

  A series of novel O-aminoalkyl substituted 7-hydroxycoumarins were synthesized and evaluated for antibacterial and anticancer toxicity. Two different synthetic procedures, conventional and microwave assisted were used, and the structures of the compounds were confirmed by IR. H-1, C-13 NMR and MAS spectroscopic data. The molecular and crystal structures of 8-acetyl-7-(2-(1-morpholino)ethoxy) 4-methylchromen-2-one in solid state were analyzed by single crystal X-ray diffraction. The compound crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c. The main driving forces for the supramolecular structure are the C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds and the it pi...pi it intermolecular interactions. The most active compounds are those, where the O-aminoalkyl substituent has N,N-diethylamino part, and acetyl group is at C6 or at C8 atoms. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氯乙基)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  5-HT4 受体配体的制备和体外药理学。甲氧氯普胺类似苯甲酸酯的部分激动和拮抗作用

  摘要：

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280705

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of .alpha.,.alpha.-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides
  作者：Peter K. Yonan、Robert L. Novotney、Chi Min Woo、Kathleen A. Prodan、Fred M. Hershenson

  DOI：10.1021/jm00184a008

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of a series of alpha, alpha-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides, 2, are presented. These compounds are structurally related to the antiarrhythmic agent disopyramide (1) and in many cases were found to possess greater antiarrhythmic activity in coronary ligated dogs. Within this series of compounds, a separation of the antiarrhythmic properties from the unwanted

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。
• Synthese und Antihistaminwirkung einiger Alkaminäther von α-substituierten Benzylalkoholen
  作者：J. Büchi、Charlotte Studer、R. Lieberherr、H. Lauener

  DOI：10.1002/hlca.19510340550

  日期：——

  Es wird die Darstellung von Dimethylamino-, Piperidino- und α-Pipecolino-äthyläthern einiger α-substitutierter Benzylalkohole beschrieben. Die hergestellten Verbindungen besitzen alle Antihistamin und spasmolytische Wirkung. Ihre Antihistaminwirkung steht etwas hinter derjenigen des Benadryls zurück, während die antagonistische Wirkung gegen Acetylcholin-Spasmen von der gleichen Grössenordnung ist

  Es wird与Darstellung von Dimethylamino-，Piperidino-和α-Pipecolino-äthylätherneinigerα-取代基Benzylalkohole beschrieben结合。死于抗组胺和痉挛。我的抗辩药是预防药，抗药药是抗癌药，药典是乙酰胆碱。
• .alpha.-Aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04217306A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]acetamides are described herein. The compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate haloalkyl amine and subsequently hydrolyzing the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文介绍了一种新型的Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]acetamides。这些化合物可用作抗心律失常药物。这些化合物是通过将适当的二取代乙腈与适当的卤代烷基胺反应，然后用浓硫酸水解所得的腈制备而成。
• Derivatives of 4-Amino-2-hydroxybenzoic Acid. II
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski、Mary Wilson

  DOI：10.1021/ja01123a005

  日期：1952.2
• The Rearrangement of Benzisoxazole-3-carboxylates
  作者：R. O. Clinton、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01129a022

  日期：1952.5