1-(2-甲氧基苯基)-2-苯偶氮 | 6319-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-2-苯偶氮
• 英文名称: 2-Methoxy-azobenzol
• 英文别名: o-Methoxyazobenzol；2-methoxyazobenzene；(2-Methoxyphenyl)phenyldiazene；(2-methoxyphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 6319-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JDNOCURWWICHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C
• 沸点：
  352.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0728

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-2-苯偶氮 在 三氯化铝 作用下， 生成 美沙拉嗪杂质05
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 苯胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(2-甲氧基苯基)-2-苯偶氮
  参考文献：
  名称：

  甲酸为CO源，钯催化偶氮苯向3 H-吲唑-3-酮的环化羰基化反应

  摘要：

  已开发出钯催化的偶氮苯环化羰基化反应，以中等至良好的收率获得具有良好功能相容性的1-酰基2-芳基3 H-吲哚-3-酮。该程序进行了顺序的邻位-C–H羰基化和环化，其中甲酸用作CO源。通过使用容易获得的偶氮苯衍生物作为单处理原料，进一步提高了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.006

文献信息

• A mild CuBr–NMO oxidative system for the coupling of anilines leading to aromatic azo compounds
  作者：Shikha Singh、Parul Chauhan、Makthala Ravi、Isha Taneja、Wahajuddin Wahajuddin、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra12535a

  日期：——

  been developed utilizing CuBr with N-methylmorpholine N-oxide (NMO/NMMO) for the oxidative coupling of anilines to access symmetrical and unsymmetrical azo compounds in high yield. The reactivity was found to be governed by electronic and steric factors of anilines.

  已开发出一种有效，温和且经济高效的方法，该方法利用CuBr与N-甲基吗啉N-氧化物（NMO / NMMO）进行苯胺的氧化偶联，从而以高收率获得对称和不对称的偶氮化合物。发现反应性受苯胺的电子和空间因素控制。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Azoarenes
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201700679

  日期：2017.10.10

  CO-n game: An efficient protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of azobenzenes is established through C(sp2)−H bond activation with Mo(CO)6 as the solid CO source. Reactions of both symmetrical and unsymmetrical azobenzenes proceed efficiently by this procedure with high regioselectivity. BQ=p-benzoquinone.

  CO-n博弈：通过C（sp 2）-H键活化，以Mo（CO）6为固体CO源，建立了钯催化的偶氮苯羰基化的有效方案。对称和不对称偶氮苯的反应均通过该方法以高区域选择性有效地进行。BQ ＝对-苯醌。
• Reduction of Azobenzenes to Diphenylhydrazines
  作者：Murthy R. Akula、George W. Kabalka

  DOI：10.1080/00397919608003798

  日期：1996.10

  Abstract A selective, rapid and simple reduction of azobenzenes to diphenylhydrazines using borane-THF is described.

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。
• Exhaustive Catalytic <i>ortho</i>-Alkoxylation of Azobenzenes: Flexible Access to Functionally Diverse Yellow-Light-Responsive Photoswitches
  作者：Adrian Müller-Deku、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02214

  日期：2022.12.16

  exhaustive ortho-alkoxylation of azobenzene photoswitches. Alkoxylation is known to improve the photoswitch properties that control azobenzenes’ success in chemical biology or materials sciences, e.g., better completeness of both E → Z and Z → E photoisomerizations and >100 nm red shift of photoresponse. Our method enables straightforward late-stage diversification of photoswitches with interesting functional

  我们开发了第一种对偶氮苯光开关进行催化、彻底邻烷氧基化的方法。已知烷氧基化可改善控制偶氮苯在化学生物学或材料科学中取得成功的光开关特性，例如，E → Z和Z → E的更好完整性光异构化和 >100 nm 的光响应红移。我们的方法可以直接实现具有有趣功能手柄的光电开关的后期多样化。我们展示了四种应用：使用它来合理调整亲脂性，为代谢研究制备同位素示踪剂，安装没有离子电荷的完全水溶性，以及有效地访问以前难以实现的混合取代基光开关。我们还发现了一个以前未开发的混合取代四邻位家族，二氟-二烷氧基-偶氮苯，其光响应在显着方面优于以前的“黄金标准”四氟-、二氯-二氟-和四氯-偶氮苯。因此，我们期望我们展示的支架和我们开发的方法将对光化学和光药理学产生广泛影响。
• Sustainable synthesis of azobenzenes, quinolines and quinoxalines <i>via</i> oxidative dehydrogenative couplings catalysed by reusable transition metal oxide–Bi(<scp>iii</scp>) cooperative catalysts
  作者：Marianna Kocsis、Kornélia Baán、Sándor B. Ötvös、Ákos Kukovecz、Zoltán Kónya、Pál Sipos、István Pálinkó、Gábor Varga

  DOI：10.1039/d3cy00327b

  日期：——

  Oxidative dehydrogenative coupling (ODC) is a useful tool for the formation of new C–C, C–O and NN bonds in an atom-economic and sustainable manner. Although this strategy is versatile, it is much less introduced to prepare N-heterocycles. Herein, we report the oxidative dehydrogenative coupling of anilines and 2-aminoanilies with vicinal diols to selectively produce azobenzenes (34–95% yield), quinolines

  氧化脱氢偶联 (ODC) 是以原子经济和可持续的方式形成新的 C-C、C-O 和 N-N 键的有用工具。尽管这种策略用途广泛，但很少用于制备 N-杂环化合物。在此，我们报道了苯胺和 2-氨基苯胺与邻位二醇的氧化脱氢偶联，利用环境友好的方法选择性地生产偶氮苯（34-95% 产率）、喹啉（65-100% 产率）和喹喔啉（78-100% 产率）合成策略。这些反应由基于过渡金属氧化物/Bi( III ) 的协同双功能催化剂催化，该催化剂允许无溶剂、添加剂、氧化剂和碱的环化/偶联。此外，这些催化剂被证明非常坚固且可重复使用。