1-(2-甲硫基乙基)哌嗪 | 56764-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-甲硫基乙基)哌嗪
• 英文名称: 1-(2-methylythioethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-methylthioethyl)piperazine；1-(2-methylsulfanyl-ethyl)-piperazine；1-<2-Methyl-mercapto-ethyl>-piperazin；1-[2-(Methylsulfanyl)ethyl]piperazine；1-(2-methylsulfanylethyl)piperazine
• CAS: 56764-71-7
• 化学式: C₇H₁₆N₂S
• mdl: MFCD15202286
• 分子量: 160.283
• InChiKey: UGZMAGZLJLYEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲硫基乙基)哌嗪 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-<4-(2-methylthioethyl)piperazino>acethydrazide
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and related compounds

  摘要：

  4-取代哌嗪基乙酸乙酯IIIa-f通过将1-(乙氧羰基甲基)哌嗪与2-甲氧基乙基溴、2-乙氧基乙基溴、2-甲硫基乙基氯化物、2-苯氧基乙基溴和2-苯硫基乙基溴进行烷基化反应制备，或者通过1-(3-甲氧基丙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪与氯乙酸乙酯反应制备。这些酯与水合肼反应得到肼酰肼IVa-f。它们与7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂硫蒽-2-硫酮反应得到标题化合物Ia及类似物Ib-f。1-(4-甲基哌嗪基)衍生物Ig和IIg类似地由4-甲基哌嗪基乙酸肼IVg制备而成。化合物Ig在小鼠中显示出显著的中枢抑制和抗惊厥（电休克）活性。在哌嗪残基的4位上增大取代基会导致这些活性的显著减少。

  DOI：

  10.1135/cccc19833433
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)piperazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-甲硫基乙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395

文献信息

• Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds
  作者：Zdeněk Polívka、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19840621

  日期：——

  The synthesis of 2,9-dibromo-4-(2-chlorophenyl)-6H-thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4,diazepine (XX) has been carried out. The substitution reactions of XX with 1-(2-methoxyethyl) piperazine, 1-(3-methoxypropyl)piperazine, 1-(2-ethoxyethyl)piperazine and 1-(2-methylthiothyl)-piperazine afforded the title compound XXIV and its analogues XXV-XXVII. N-Alkylations of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-piperazino-6H-thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine (XXIII) with 2-phenoxyethyl bromide and 2-phenylthioethyl bromide gave compounds XXVIII and XXIX. Cyclization of 5-(2-chlorophenyl)-2-hydrazino-3H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepine(XVIIIa) by treatment with triethyl orthoformate resulted in 4-(2-chlorophenyl)-6H-thieno[3,2-f]-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine (XIX) which could be brominated only to the 9-bromo derivative XXI; attempts at further bromination to position 2 were unsuccessful. Some contribution to the syntheses of etizolam (I) and its dechloro analogue V in the stage of intermediates are being described. Compounds XXIV-XXIX were pharmacologically tested from the point of view of discoordinating and anticonvulsant activities; they proved less active than the analogous 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-piperazino-4H-striazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines.

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。
• Cataleptic and noncataleptic neuroleptic agents: Synthesis and pharmacology of 4-(2-chloro and 8-chloro substituted 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-yl)piperazine-1-ylalkyl ethers and sulfides
  作者：Vladimír Valenta、Zdeněk Prošek、Jiřina Metyšová、Martin Valchář、Antonín Dlabač、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19851070

  日期：——

  The title compounds Iab-Viab were prepared by substitution reactions of 2,11-dichloro- and 2,10-dichloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin with 1-(2-methoxyethyl)piperazine, 1-(3-methoxypropyl)piperazine, 1-(2-ethoxyethyl)piperazine, 1-(2-phenoxyethyl)piperazine, 1-(2-methylthioethyl)piperazine and 1-(2-phenylthioethyl)piperazine; they were transformed to hydrochlorides, maleates or methanesulfonates. Compounds of series a (8-chloro derivatives) are neuroleptics, with relatively strong cataleptic, antiapomorphine and central depressant activities (Ia, IIa, IIIa,Va) unless the volume and lipophilicity of the N-substituent exceeds certain limits (IVa and VIa are almost nontoxic and little active). Compounds of series b (2-chloro derivatives) are noncataleptic and devoid of the antiapomorphine potency; only two of them (IIb, Vb), however, showed a more pronounced effect in the test of influencing the turnover and metabolism of dopamine in the rat brain striatum.

  标题化合物是通过2,11-二氯和2,10-二氯-10,11-二氢二苯并[bf]噻吩与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪、1-(2-苯氧基乙基)哌嗪、1-(2-甲硫氧乙基)哌嗪和1-(2-苯硫氧乙基)哌嗪的取代反应制备的；它们转化为盐酸盐、马来酸盐或甲磺酸盐。系列a的化合物(8-氯衍生物)是神经阻滞药，具有相对较强的猫状症、抗阿波莫啡和中枢抑制活性(Ia、IIa、IIIa、Va)，除非N-取代基的体积和亲脂性超过一定限制，否则IVa和VIa几乎无毒且活性较低。系列b的化合物(2-氯衍生物)不具猫状症，也没有抗阿波莫啡的作用；然而，其中只有两种(IIb、Vb)在影响大鼠脑纹状体多巴胺的转化和代谢测试中显示出更显著的效果。
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS,COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160237086A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了化学式(00A)的化合物以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• [EN] PROTEIN KINASE DEGRADANT AND USE THEREOF<br/>[FR] AGENT DE DÉGRADATION DE PROTÉINE KINASES ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类蛋白激酶降解剂及其用途
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：WO2022253283A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本发明提供了一类蛋白激酶降解剂及其用途，具体地，本发明提供了一种具有式(I)所示结构的化合物或者其药学上可接受的盐，或者其立体异构体或前药分子。所述的化合物能够靶向泛素化降解AXL、FLT3、AURORA-A、AURORA-B、B-RAF、A-RAF、MET、LCK、MEK2等蛋白，因此可以用于治疗AXL、FLT3、AURORA-A、AURORA-B、B-RAF、A-RAF、MET、LCK、MEK2等蛋白异常表达相关的适应症。
• Valenta, Vladimir; Sindelar, Karel; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1613 - 1629
  作者：Valenta, Vladimir、Sindelar, Karel、Holubek, Jiri、Ryska, Miroslav

  DOI：——

  日期：——