1-(2-羟基-4-甲基苯基)-乙酮肟 | 36380-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲基苯基)-乙酮肟
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methylacetophenonoxim
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-, oxime；2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-5-methylphenol
• CAS: 36380-97-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OKHFHYLUACAYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲基苯基)-乙酮肟 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 3,6-dimethyl-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑2-氧化物作为新型紫外线吸收剂和光氧化抑制剂

  摘要：

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3161
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-4-甲基苯基)-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯异恶唑2-氧化物的合成

  摘要：

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.563451

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：A. Sardarian、Z. Shahsavari-Fard

  DOI：10.1055/s-2008-1072767

  日期：2008.5

  An efficient method for synthesis of 2-substituted benz-oxazoles has been developed using diethyl chlorophosphate. 2-Hydroxyaryl ketoximes are efficiently converted to benzoxazoles by heating in the presence of diethyl chlorophosphate via Beckmann rearrangement of ketoxime in excellent yields. This method avoids the use of strong acids, harsh conditions, and long reaction times.

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。
• A novel method for the highly efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles under neutral conditions using the Ph3P/DDQ system
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.120

  日期：2006.11

  The use of Ph3P/DDQ offers a novel, neutral and highly efficient method for the efficient conversion of 2-hydroxyaryl aldoximes and ketoximes to 1,2-benzisoxazoles in excellent yields at room temperature.

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。
• v.Auwers; Lechner; Bundesmann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 41
  作者：v.Auwers、Lechner、Bundesmann

  DOI：——

  日期：——
• Acid Catalyzed Direct-Amidation–Dehydrocyclization of 2-Hydroxy-acetophenones to Benzoxazoles by a One-Pot Sustainable Synthesis
  作者：Elia Rancan、Fabio Aricò、Giuseppe Quartarone、Lucio Ronchin、Andrea Vavasori

  DOI：10.1007/s10562-014-1466-3

  日期：2015.3
• Arava, Veera Reddy; Gorentla, Laxminarasimhulu; Siripalli, Uday Bhaskara Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 119 - 125
  作者：Arava, Veera Reddy、Gorentla, Laxminarasimhulu、Siripalli, Uday Bhaskara Rao、Dubey, Pramod Kumar

  DOI：——

  日期：——