1-(3,5-二甲氧苯基)-4-BOC-哌嗪 | 1121596-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧苯基)-4-BOC-哌嗪
• 中文别名: 1-(3,5-二甲氧苯基)-4-Boc-哌嗪
• 英文名称: tert-butyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1121596-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: OFZZMVRDEBZUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧苯基)-4-BOC-哌嗪 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-chloro-4-(4-(3,5-dimethoxyphenyl)piperazin-1-yl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  新型 FiVe1 衍生物的合成和生物学评价作为治疗间质癌的有效和选择性药物

  摘要：

  上皮间质转化（EMT）赋予癌细胞类似干细胞的特性。针对这一过程代表了克服癌症转移和化疗耐药性的潜在治疗方法。FiVe1是从基于EMT的合成致死性筛选中鉴定出来的，发现它不仅能抑制经历EMT的癌细胞的干细胞样特性和增殖，而且还能更广泛地抑制间充质癌症，包括难治性软组织肉瘤。FiVe1 的功能是通过直接与 III 型中间丝蛋白波形蛋白 (VIM) 结合，以诱导 Ser56 过度磷酸化的模式，从而选择性破坏有丝分裂，并在表达 VIM 的转化间充质癌细胞类型中诱导多核。基于细胞的效力（IC 50 = 1.6 μM，HT-1080 纤维肉瘤）、溶解度差（<1 μM）和低口服生物利用度限制了 FiVe1 作为体内探针或治疗剂 的直接应用。为了克服这些缺点，我们进行了构效关系 (SAR) 研究并合成了一组 35 种新化合物，其中包括 FiVe1 支架的不同修饰。在这些化合物中， 与 FiVe1 相比，4e在效力（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114638
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二甲氧基苯 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1-(3,5-二甲氧苯基)-4-BOC-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  用于 Buchwald-Hartwig C-N 交叉偶联的苄氧基杯 [8] 芳烃负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物

  摘要：

  报道了在苄氧基杯[8]芳烃上负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物的可扩展合成。这些催化剂对 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应非常活跃，允许使用低催化负载将芳基氯和芳基溴与各种烷基和芳基胺偶联。负载的配合物还成功地提供了有吸引力的不对称三芳基胺，并且在一种情况下，促进了前所未有的 Pd 催化的 C-H 活化产物的合成。由于杯芳烃支持，目标产品可以分离出低水平的残留钯，在某些情况下，甚至低于制药行业应用的限制性有毒金属标准。通过一个易于实施的程序，

  DOI：

  10.1039/d1cy00669j

文献信息

• Benzyloxycalix[8]arene supported Pd–NHC cinnamyl complexes for Buchwald–Hartwig C–N cross-couplings
  作者：Sandra Abi Fayssal、Timothée Naret、Vincent Huc、Julien Buendia、Cyril Martini、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1039/d1cy00669j

  日期：——

  and in one case, promoted the synthesis of an unprecedented Pd-catalyzed C–H activation product. Thanks to the calixarenic support, the target products could be isolated with low levels of residual palladium, and in some cases, even below the restrictive toxic metal standards applied by the pharmaceutical industry. Through an easy to implement procedure, these perfectly characterised catalysts thus

  报道了在苄氧基杯[8]芳烃上负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物的可扩展合成。这些催化剂对 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应非常活跃，允许使用低催化负载将芳基氯和芳基溴与各种烷基和芳基胺偶联。负载的配合物还成功地提供了有吸引力的不对称三芳基胺，并且在一种情况下，促进了前所未有的 Pd 催化的 C-H 活化产物的合成。由于杯芳烃支持，目标产品可以分离出低水平的残留钯，在某些情况下，甚至低于制药行业应用的限制性有毒金属标准。通过一个易于实施的程序，
• Synthesis and biological evaluation of novel FiVe1 derivatives as potent and selective agents for the treatment of mesenchymal cancers
  作者：Francisco Martínez-Peña、Aaron D. Pearson、Eileen L. Tang、Nick A. Kuburich、Sendurai A. Mani、Peter G. Schultz、Michael J. Bollong、Luke L. Lairson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114638

  日期：2022.11

  HT-1080) and cell type selectivity (19-fold improvement), when compared to FiVe1. Improvements in the potency of 4e, in terms of overall cytotoxicity, directly correlate with VIM Ser56 phosphorylation status and the oral bioavailability and pharmacokinetic profiles of 4e in mouse are superior to FiVe1. Successful optimization also resulted in potent and selective derivatives 11a, 11j and 11k, which

  上皮间质转化（EMT）赋予癌细胞类似干细胞的特性。针对这一过程代表了克服癌症转移和化疗耐药性的潜在治疗方法。FiVe1是从基于EMT的合成致死性筛选中鉴定出来的，发现它不仅能抑制经历EMT的癌细胞的干细胞样特性和增殖，而且还能更广泛地抑制间充质癌症，包括难治性软组织肉瘤。FiVe1 的功能是通过直接与 III 型中间丝蛋白波形蛋白 (VIM) 结合，以诱导 Ser56 过度磷酸化的模式，从而选择性破坏有丝分裂，并在表达 VIM 的转化间充质癌细胞类型中诱导多核。基于细胞的效力（IC 50 = 1.6 μM，HT-1080 纤维肉瘤）、溶解度差（<1 μM）和低口服生物利用度限制了 FiVe1 作为体内探针或治疗剂 的直接应用。为了克服这些缺点，我们进行了构效关系 (SAR) 研究并合成了一组 35 种新化合物，其中包括 FiVe1 支架的不同修饰。在这些化合物中， 与 FiVe1 相比，4e在效力（IC