1-(3-氯-丙基)-4-乙基-哌嗪 | 74571-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-氯-丙基)-4-乙基-哌嗪
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-ethylpiperazine
• CAS: 74571-65-6
• 化学式: C₉H₁₉ClN₂
• mdl: MFCD14614455
• 分子量: 190.716
• InChiKey: MSTZFRIFGNWLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-丙基)-4-乙基-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-(2-amino-9-(3-(4-ethylpiperazin-1-yl)-propyl)-9H-purin-6-yl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE BASED COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 9 ANTAGONIST
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR 9 DE TYPE TOLL

  摘要：

  本发明提供了一种新的嘌呤基化合物的公式1，制备嘌呤基化合物的方法以及其组合物，用于抑制通过Toll样受体的信号传导。这些化合物在抑制涉及Toll样受体9（TLR9）的免疫刺激中非常有用。它们可用于治疗自身免疫疾病和炎症，其中TLR9的异常激活发挥作用。

  公开号：

  WO2019092739A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-氯-丙基)-4-乙基-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Oberboersch Stefan

  公开号：US20090264400A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I: processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of such substituted sulfonamide compounds in pharmaceutical compositions for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions at least partly mediated by the bradykinin 1 receptor.

  将与式I相对应的磺胺基取代化合物：其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些磺胺基取代化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疼痛和其他病症的用途。
• Synthesis of New S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole Derivatives Bearing Cyclic Amine Moiety as Potent Anticancer Agents
  作者：M. S.R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、Janapala Venkateswara Rao、L. R. Velatooru

  DOI：10.2174/157018012799129882

  日期：2012.3.1

  A series of 3-[3-[4-(Substituted)-1-cyclicamine]propyl]thio-5-substituted[1,2,4]triazoles (8a-j) were synthesized with good yields starting from corresponding carboxylic acids. The cytotoxicity studies of these derivatives were studied against five different human cancer cell lines. Three compounds had shown good anticancer activity. The triazole derivatives, 8i and 8j were most potent particularly against U937 and HL-60 cells. The cytotoxic potency of the compounds varied between the cell lines suggesting that a structural property of these compounds as possible determinants of their biological activity.

  一系列3-[3-[4-(取代)-1-环胺]丙基]硫-5-取代[1,2,4]三唑(8a-j)，从相应的羧酸出发，以良好的收率被合成。这些衍生物对五种不同的人类癌细胞系进行了细胞毒性研究。三种化合物显示出良好的抗癌活性。三唑衍生物，8i和8j，对U937和HL-60细胞尤其有效。化合物的细胞毒性效力在不同细胞系之间有所变化，这表明这些化合物的结构特性可能是其生物活性的可能决定因素。
• Design, Synthesis and In vitro Evaluation of Piperazine Incorporated Novel Anticancer Agents
  作者：Mahaveer Singh、Hemant R. Jadhav、Amit Kumar

  DOI：10.2174/1570180815666171211161501

  日期：2018.6.21

  amide derivatives (C-1 to C-10) and (4-(3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propoxy)phenyl)(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1- yl)ethanone derivatives (C-11 to C-16) were designed and synthesized by pharmacophore approach. Methods: All compounds were evaluated for their in-vitro cytotoxicity against a panel of three cancer cell lines (A-549 human lung carcinoma, HCT-116 colon cancer and pancreatic cancer MIAPaCa-2)

  背景：新型4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）-N-苯基苯甲酰胺衍生物（C-1至C-10）和（4-（3-（4-乙基哌嗪-1-基）丙氧基）通过药效团法设计合成了）苯基）（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）乙酮衍生物（C-11至C-16）。 方法：评估所有化合物对三种癌细胞系（A-549人肺癌，HCT-116结肠癌和胰腺癌MIAPaCa-2）的体外细胞毒性。 结果：结果表明，在A-549人肺癌细胞系中，化合物C-4和C-5的IC50值分别为33.20µM和21.22µM，与标准品（吉非替尼，IC50值为16.56 µM）相当。 。这些化合物在HCT-116结肠癌中的IC50值为11.33µM和45.89µM，再次与吉非替尼的IC50值为10.51µM相当。另外，在MIAPaCa-2细胞系中，化合物C-14的IC50值小于1µM。为了提供机理基础，进行了计算机对接研究，结果显示了良好的计算机与体外相关性。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of [1,2,4]-Triazolo[4,3-c]quinazolines: New class of EGFR-TK inhibitors
  作者：Wafaa A. Ewes、Mohammad A. Elmorsy、Shahenda M. El-Messery、Magda N.A. Nasr

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115373

  日期：2020.4

  New series of triazolo[4,3-c]quinazolines were designed, synthesized and their structures were elucidated using different spectroscopic techniques. They were evaluated for their in vitro antitumor activity against HepG2, MCF-7, PC-3, HCT-116 and HeLa cancer cell lines using MTT assay. It was found that all compounds showed variable in vitro cytotoxicity. Distinct derivatives exhibited higher inhibitory

  设计，合成了新的三唑并[4,3-c]喹唑啉系列，并使用不同的光谱技术阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了它们对HepG2，MCF-7，PC-3，HCT-116和HeLa癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现所有化合物均显示出不同的体外细胞毒性。使用DOX标准，不同的衍生物对被测细胞系表现出更高的抑制活性，IC50值在8.27至10.68 µM之间（IC50 = 4.17-8.87 µM）。进行体外表皮生长因子受体（EGFR）抑制测定。结果显示，与参考药物吉非替尼（IC50 = 1.74 µM）相比，化合物8、19和21表现出有价值的EGFR抑制活性，IC50值为0.69至1.8 µM。进一步的研究表明，活性候选物8、19和21导致细胞周期停滞在G2 / M期，有趣的是，MCF-7细胞的凋亡诱导的细胞死亡累积分别为7.14、17.52和24.88％，而DOX为正面参考（29.09％）。还进行了分
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel σ₁ Receptor Ligands for Treating Neuropathic Pain: 6-Hydroxypyridazinones
  作者：Xudong Cao、Yin Chen、Yifang Zhang、Yu Lan、Juecheng Zhang、Xiangqing Xu、Yinli Qiu、Song Zhao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01416

  日期：2016.4.14

  framework, a new series of potent σ1 receptor ligands associated with pharmacological antineuropathic pain activity was synthesized and is described in this article. In vitro receptor binding studies revealed high σ1 receptor affinity (Ki σ1 = 1.4 nM) and excellent selectivity over not only σ2 receptor (1366-fold) but also other CNS targets (adrenergic, μ-opioid, sertonerigic receptors, etc.) for 2-(3,4-d

  通过使用6- hydroxypyridazinone框架，一个新的系列有效的σ的1具有药理antineuropathic疼痛活性相关的受体的配体合成并在本文中被描述。在体外受体结合研究显示高σ 1个受体亲和力（ķ我σ 1 = 1.4纳米）和优良的选择性超过不仅σ 2受体（1366倍），但也其他CNS目标（肾上腺素，μ阿片，sertonerigic受体等-）表示2-（3,4-二氯苯基）-6-（3-（哌啶-1-基）丙氧基）哒嗪-3（2 H）-1 （化合物54）。化合物54在小鼠福尔马林模型和大鼠慢性压迫性神经损伤疼痛（CCI）模型中显示出剂量依赖性的抗痛觉过敏特性。此外，化合物的功能活性54使用苯妥英进行了评价，表明化合物为σ 1受体拮抗剂。此外，在抗痛觉过敏剂量的轮状试验中未发现运动障碍，在运动活动试验中未见镇静副作用。最后但并非最不重要的一点是，还指出了良好的安全性和良好的药代动力学特性。