杀螟腈 | 2636-26-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 杀螟腈
• 中文别名: O,O-二甲基-O-(4-氰基苯基)硫逐磷酸酯；O-(4-氰苯基)-O,O-二甲基硫代磷酸酯；O,O-二甲基-O-(4-氰基苯基)硫代磷酸酯；O-4-氰基苯基O,O-二甲基硫逐磷酸酯；氰硫磷；O,O-二甲基-O-(对氰基苯基)硫代磷酸酯；杀螟睛；O,O-二甲基-O-(对-氰基苯基)硫代磷酸酯乳油；杀螟腈乳油
• 英文名称: cyanophos
• 英文别名: O-4-cyanophenyl O,O-dimethyl phosphorothioate；O,O-dimethyl O-4-cyanophenyl phosphorothioate；O-p-cyanophenyl O,O-dimethyl phosphorothioate；cyanox；O,O-dimethyl-o-p-cyanophenyl phosphorothioate；4-dimethoxyphosphinothioyloxybenzonitrile
• CAS: 2636-26-2
• 化学式: C₉H₁₀NO₃PS
• mdl: MFCD00055485
• 分子量: 243.223
• InChiKey: SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15°
• 沸点：
  bp0.09 119-120° (dec)
• 密度：
  1.255-1.265 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 闪点：
  >100 °C
• 物理描述：
  Cyanophos is a yellow to reddish-yellow transparent liquid. Used as an insecticide against rice stem borers and house flies. Not registered as a pesticide in the U.S. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Yellow to reddish-yellow transparent liquid
• 气味：
  Faint characteristic odor
• 溶解度：
  In water at 30 °C, 46 mg/l. In n-hexane 27, methanol 1000, xylene 1000 (all in g/kg) at 20 °C.
• 蒸汽压力：
  105 mPa at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。
• 分解：
  Decomposes at 119-120 °C.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5404 at 32.5 °C/D
• 碰撞截面：
  148.63 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  1700;1733;1700;1743.4;1704;1737.5;1730;1735

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解成相应的磷酸和磷酰酸。然而，氧化酶也参与一些有机磷化合物的代谢。抗胆碱酯酶剂。

Plasma and tissue enzymes are responsible for hydrolysis /of organophosphorus compounds/ to the corresponding phosphoric and phosphonic acids. However, oxidative enzymes are also involved in the metabolism of some organophosphorus compounds. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机磷抗胆碱酯酶药物在体内被一组称为A-酯酶或对氧磷酶的酶水解。这些酶存在于血浆和肝脏中，能够水解大量的有机磷化合物……通过切断磷酯键、酐键、P-F键或P-CN键。/抗胆碱酯酶药物/

The organophosphorus anticholinesterase agents are hydrolyzed in the body by a group of enzymes known as A-esterases or paraoxonases. These enzymes are found in the plasma and liver and hydrolyze a large number of organophosphorus compounds ... by cleaving the phosphoester, anhydride, P-F, or P-CN bonds. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒药 - 有机磷

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

一些吩噻嗪类药物可能拮抗，而另一些可能增强有机磷杀虫剂的毒性抗胆碱酯酶效果。/有机磷胆碱酯酶抑制剂/

Some phenothiazines may antagonize & some may potentiate the toxic anticholinesterase effects of ... /organophosphorus insecticides/. /Organophosphate cholinesterase inhibitors/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在长期治疗中，肾上腺皮质激素对抗抗胆碱酯酶的抗青光眼作用（增加眼压）。... 抗胆碱药对抗抗胆碱酯酶对自主神经和中枢神经系统的缩瞳（抗青光眼）和其他毒蕈碱样作用。三环类抗抑郁药（抗胆碱能效应）对抗青光眼（缩瞳）作用的抗胆碱酯酶在青光眼中的作用。... 具有抗胆碱能效应的抗组胺药对抗抗胆碱酯酶的缩瞳（抗青光眼）和CNS作用。抗胆碱酯酶增强抗组胺药引起的镇静和行为变化。抗胆碱酯酶药物对自主效应细胞的作用，以及在某种程度上对中枢神经系统的作用，可被阿托品这一首选解毒剂所拮抗。巴比妥类药物的作用可被抗胆碱酯酶增强。... Dexpanthenol增强抗胆碱酯酶的效果。氟磷酸盐杀虫剂增强其他抗胆碱酯酶的效果。/抗胆碱酯酶/

In long term therapy, adrenocorticoids antagonize the antiglaucoma effects of anticholinesterases (incr ocular pressure). ... Anticholinergics antagonize the miotic (antiglaucoma) & other muscarinic effects of anticholinesterases on the autonomic & central nervous systems. Tricyclic antidepressants (anticholinergic effects) antagonize the antiglaucoma (miotic) effects of anticholinesterases in glaucoma. ... Antihistamines with anticholinergic effects antagonize the miotic (antiglaucoma) & CNS effects of anticholinesterases. Anticholinesterases potentiate tranquilizing & behavioral changes induced by antihistamines. The actions of anticholinesterase agents on autonomic effector cells, & to some extent those on CNS, are antagonized by atropine, an antidote of choice. Barbiturates are potentiated by anticholinesterases. ... Dexpanthenol potentiates the effects of anticholinesterases. Fluorophosphate insecticides potentiate the effects of other anticholinesterases. /Anticholinesterases/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

巴比妥类药物会被抗胆碱酯酶增强效果。尽管巴比妥类药物在谨慎使用的情况下可以治疗癫痫，但在处理由于抗胆碱酯酶导致的中毒时，尤其是在有机磷农药中毒的情况下，需要极度小心。毒扁豆碱是一种用作缩瞳剂的抗胆碱酯酶抑制剂，它可以增强其他类似抑制剂的效果...用于其他目的（叠加效果）或可能的协同作用。那些暴露于有机磷杀虫剂的人必须采取严格预防措施。...有机磷杀虫剂：叠加抗胆碱酯酶效果。危险。使用抗胆碱酯酶的患者（甚至是局部使用的，比如眼药水）应避免去最近使用过有机磷杀虫剂的地方。/抗胆碱酯酶/

BARBITURATES ARE POTENTIATED BY ANTICHOLINESTERASES. ALTHOUGH BARBITURATES MAY BE USED CAUTIOUSLY IN TREATING CONVULSIONS, EXTREME CARE IS ESSENTIAL IN HANDLING POISONINGS DUE TO ANTICHOLINESTERASES, PARTICULARLY ORGANOPHOSPHORUS PESTICIDES. ECHOTHIOPHATE, A CHOLINESTERASE INHIBITOR USED AS MIOTIC, POTENTIATES OTHER SUCH INHIBITORS ... USED FOR OTHER PURPOSES (ADDITIVE EFFECTS) OR POSSIBLY SYNERGISTIC. THOSE EXPOSED TO ORGANOPHOSPHATE INSECTICIDES MUST TAKE STRICT PRECAUTIONS. ... ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES: ADDITIVE ANTICHOLINESTERASE EFFECTS. HAZARDOUS. PATIENTS ON ANTICHOLINESTERASES (EVEN TOPICAL, SUCH AS EYE DROPS) SHOULD AVOID AREAS WHERE ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES ... RECENTLY ... USED. /ANTICHOLINESTERASE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

抗胆碱酯酶（有机磷）杀虫剂对抗极化肌肉松弛剂。吩噻嗪类/和硫杂蒽类/：...可能增强有机磷杀虫剂的有毒效果。/杀虫剂，有机磷/

ANTICHOLINESTERASE (ORGANOPHOSPHORUS) INSECTICIDES ANTAGONIZE POLARIZING MUSCLE RELAXANTS. PHENOTHIAZINES /AND THIOXANTHENES/: ... MAY ENHANCE TOXIC EFFECTS OF ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES. /INSECTICIDES, ORGANOPHOSPHORUS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大多数有机磷化合物可以通过皮肤、结膜、胃肠系统和肺部被吸收。/有机磷化合物/

Most organophosphate compounds are ... absorbed from skin, conjunctiva, gastrointestinal tract, & lung. /Organophosphate compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷农药的皮肤吸收率可能会受到所使用溶剂的影响。

The rate of dermal absorption /of organophosphorus pesticides/ may be ... influenced by the solvent used. /Organophosphorus pesticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

许多有机磷杀虫剂会通过牛奶排出体外... /有机磷杀虫剂/

Many of the organophosphorus insecticides are excreted in the milk ... /Organophosphorus insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷化合物被吸收后，大部分以水解产物的形式几乎完全通过尿液排出。/抗胆碱酯酶剂/

Following their absorption, most organophosphorus cmpd are excreted almost entirely as hydrolysis products in the urine. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909032
• 危险品运输编号：
  3018
• RTECS号：
  TF7600000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性 对大鼠急性经口LD₅₀为610 mg/kg（565 mg/kg），急性经皮LD₅₀为800 mg/kg，而大鼠急性经口LD₅₀为860 mg/kg。对鲤鱼的LC₅₀值为5 mg/L（48小时），对金鱼而言，24小时内无死亡情况出现。

化学性质 该物质外观呈黄色透明油状液体。纯品熔点为14～15℃，相对密度在25℃时为1.260，折射率为n_D25° 1.5413。于30℃水中溶解度可达46 mg/L，并且可溶于苯、氯仿、丙酮、甲醇、乙醇及环己醇等多种有机溶剂中，与大多数农药混用均无问题。其在碱性水解稳定性是甲基对硫磷的两倍，在40%碱液中需106分钟后才开始分解。

用途 该物质用于防治二化螟、三化螟、纵卷叶螟、稻苞虫、稻叶蝉、稻蓟马、黏虫、蚜虫、黄条跳甲和叶螨等害虫。同时，也可用于果树、蔬菜及观赏植物上的鳞翅目害虫，以及苍蝇与蚊子等卫生害虫的防治。制成毒饵撒于土中可有效防治地老虎。其使用浓度为25～50 g有效成分/100 kg水。

另一种用途是针对果树、蔬菜和观赏植物上的鳞翅目害虫，也可用于防治蟑螂、苍蝇及蚊子等卫生害虫。

再一种用途则是用于防治二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟、稻苞虫、菜青虫等害虫。

生产方法 由O,O-二甲基氯代硫逐磷酸酯与氰基酚反应得到。原药含量约为93%，每吨产品消耗4-氰基苯酚530 kg，无水碳酸钾620 kg及O,O-二甲基硫逐磷酰氯720 kg。其中4-氰基苯酚通过将对羟基苯甲酸与尿素、五硫化二磷在50～300℃下反应制得。

生产方法 O，O-二甲基硫代磷酰氯的合成详见杀螟硫磷的制法，在无水碳酸钾存在下，与对羟基腈反应可制得。而对羟基苯腈则由4-羟基苯甲酸与尿素、五硫化二磷反应得到。

类别 农药

毒性分级 高毒

急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀: 215 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 860 毫克/公斤

可燃性危险特性 受热分解有毒氧化磷、氧化硫及氧化氮气体

储运特性 库房需通风干燥并低温储存，与食品原料分开存放和运输

灭火剂 砂土、干粉或泡沫

职业标准 STEL: 0.3 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀螟腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Natriumsalz des Thiophosphorsaeure-O,O-dimethylesters
  参考文献：
  名称：

  Ponomarchuk, M. P.; Kasukhin, L. F.; Budilova, I. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1561 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代膦酸二甲酯 、 4-羟基苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到杀螟腈
  参考文献：
  名称：

  LiI / TBHP介导的P（O）–H化合物与酚和各种亲核试剂的氧化交叉偶联：直接获得有机磷酸酯的合成

  摘要：

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901362
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 甲烷 在 杀螟腈 3-Acetoacetoxyadamantan-1-yl methacrylate 、 甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以to yield 80 g (90%) of 3-acetoacetoxyadamantan-1-yl methacrylate的产率得到3-Acetoacetoxyadamantan-1-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Polymer composition and photoresist comprising the polymer

  摘要：

  一种共聚物包括式(I)的基础可溶单体的聚合产物： 其中Ra为H、F、C1-10烷基或C1-10氟烷基，L1为m价C2-30烷基、C3-30环烷基、C6-30芳基、C7-30芳基烷基，X1是独立的基础可溶有机基团，包括β-二酮、β-酯-酮、β-二酯，或其中至少一种的组合物；以及与式(I)的基础可溶单体共聚的另一单体。

  公开号：

  US08603728B2

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图