1-(3-溴丙基)哌啶 | 61272-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)哌啶
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)piperidine；1-piperidine propyl bromide
• CAS: 61272-70-6
• 化学式: C₈H₁₆BrN
• 分子量: 206.126
• InChiKey: WCMWECARVLBXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)哌啶 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-amino-phthalic acid-1-(3-piperidino-propyl ester)-2-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Dialkylaminoalkyl 2-Alkyl 3-Aminophthalates as Local Anesthetics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a034
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-(3-溴丙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Hoerlein; Kneisel, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 非常に速い皮膚及び膜浸透速度を有するＮＳＡＩＡプロドラッグ及びその新規医薬使用
  申请人：テックフィールズ インコーポレイテッド

  公开号：JP2017105853A

  公开（公告）日：2017-06-15

  【課題】経皮投与可能な新規な正荷電したＮＳＡＩＡプロドラッグを設計し合成することを目的とする。【解決手段】化学構造１、２ａ、２ｂ、２ｃ、又は２ｄの、新規な正荷電したＮＳＡＩＡプロドラッグを設計し合成した。本発明においてプロドラッグの正荷電したアミノ基は、水中での薬剤の溶解度を非常に大きくし、膜のリン酸ヘッドグループの負荷電と結合する。この結合は膜をやや不安定化し、プロドラッグの親油性部分に対していくらかの余地を作ることができ、プロドラッグの結合によりわずかに「ひび」が入る場合がある。これによりプロドラッグは膜内に入るようになる。ｐＨ７．４においてはアミノ基の約９９％がプロトン化される。アミノ基がプロトン化されないときにはプロドラッグのアミノ基と膜のリン酸ヘッドグループとの間の結合は乖離し、プロドラッグは完全に膜に入ることになる。【選択図】図１

  【课题】旨在设计并合成一种新型的经皮给药的正电荷NSAIA前药。【解决手段】设计了并合成了具有化学结构1、2a、2b、2c或2d的新型正电荷NSAIA前药。在本发明中，前药的正电荷氨基极大地增加了药物在水中的溶解度，并与膜的磷酸头部负电荷相结合。这种结合稍微使膜不稳定化，为前药的亲油性部分提供了一定的空间，有时会导致前药的结合处出现微小的“裂隙”。这样，前药就能进入膜内。在pH 7.4的条件下，大约99%的氨基被质子化。当氨基未被质子化时，前药的氨基与膜的磷酸头部之间的结合会断开，前药将完全进入膜内。【选择图】图1
• Synthesis and SAR of 4-(3-hydroxyphenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine based VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Zhen-wei Cai、Christopher Ellis、Joseph Fargnoli、Aberra Fura、Tracy Gerhardt、Bindu Goyal、John T. Hunt、Steven Mortillo、Ligang Qian、John Tokarski、Viral Vyas、Barri Wautlet、Xioping Zheng、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.079

  日期：2005.3

  A versatile synthesis of the suitably functionalized pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. SAR at the C-5 and C-6 positions of the 4-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine template led to compounds with good in vitro potency against VEGFR-2 kinase. Glucuronidation of the phenol group is mitigated by incorporation of a basic amino group on the C-6 side chain of the

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。
• Virtual Screening Guided Design, Synthesis and Bioactivity Study of Benzisoselenazolones (BISAs) on Inhibition of c-Met and Its Downstream Signalling Pathways
  作者：Siqi Zhang、Qiaoling Song、Xueting Wang、Zhiqiang Wei、Rilei Yu、Xin Wang、Tao Jiang

  DOI：10.3390/ijms20102489

  日期：——

  c-Met is a transmembrane receptor tyrosine kinase and an important therapeutic target for anticancer drugs. In this study, we designed a small library containing 300 BISAs molecules that consisted of carbohydrates, amino acids, isothiourea, tetramethylthiourea, guanidine and heterocyclic groups and screened c-Met targeting compounds using docking and MM/GBSA. Guided by virtual screening, we synthesised a series of novel compounds and their activity on inhibition of the autophosphorylation of c-Met and its downstream signalling pathway proteins were evaluated. We found a panel of benzisoselenazolones (BISAs) obtained by introducing isothiourea, tetramethylthiourea and heterocyclic groups into the C-ring of Ebselen, including 7a, 7b, 8a, 8b and 12c (with IC50 values of less than 20 μM in MET gene amplified lung cancer cell line EBC-1), exhibited more potent antitumour activity than Ebselen by cell growth assay combined with in vitro biochemical assays. In addition, we also tested the antitumour activity of three cancer cell lines without MET gene amplification/activation, including DLD1, MDA-MB-231 and A549. The neuroblastoma SK-N-SH cells with HGF overexpression which activates MET signalling are sensitive to MET inhibitors. The results reveal that our compounds may be nonspecific multitarget kinase inhibitors, just like type-II small molecule inhibitors. Western blot analysis showed that these inhibitors inhibited autophosphorylation of c-MET, and its downstream signalling pathways, such as PI3K/AKT and MARK/ERK. Results suggest that bensoisoselenones can be used as a scaffold for the design of c-Met inhibiting drug leads, and this study opens up new possibilities for future antitumour drug design.

  c-Met是一种跨膜受体酪氨酸激酶，是抗癌药物的重要治疗靶点。在这项研究中，我们设计了一个包含300种BISAs分子的小型化合物库，其中包括碳水化合物、氨基酸、异硫脲、四甲基硫脲、胍和杂环基团，并利用对接和MM/GBSA筛选出靶向c-Met的化合物。在虚拟筛选的指导下，我们合成了一系列新化合物，并评估了它们对抑制c-Met的自磷酸化及其下游信号通路蛋白的活性。我们发现通过将异硫脲、四甲基硫脲和杂环基团引入Ebselen的C环中获得了一系列苯并硒唑酮（BISAs），包括7a、7b、8a、8b和12c（在MET基因放大肺癌细胞系EBC-1中的IC50值小于20μM），在细胞生长实验结合体外生化实验中表现出比Ebselen更强的抗肿瘤活性。此外，我们还测试了三种不具有MET基因放大/激活的癌细胞系的抗肿瘤活性，包括DLD1、MDA-MB-231和A549。HGF过表达的神经母细胞瘤SK-N-SH细胞对激活MET信号的MET抑制剂敏感。结果显示，我们的化合物可能是非特异性多靶点激酶抑制剂，就像II型小分子抑制剂一样。Western blot分析显示，这些抑制剂抑制了c-MET的自磷酸化及其下游信号通路，如PI3K/AKT和MARK/ERK。结果表明，苯并硒酮可以作为设计c-Met抑制药物引物的支架，并且这项研究为未来抗肿瘤药物设计开辟了新的可能性。
• PANICINOTAM DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：OCEAN UNIVERSITY OF CHINA

  公开号：US20210008045A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided are penicinotam derivatives, a tautomer, a stereoisomer, a racemate, a nonequal mixture of enantiomers, a geometric isomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and a pharmaceutical composition comprising the derivatives. Also provided herein is use of the derivatives and the pharmaceutical compositions in treating diseases caused by inflammation, immune system disorders.

  提供了青霉素衍生物、一个互变异构体、一个立体异构体、一个消旋体、一个非对映异构体的不等混合物、一个几何异构体、一个溶剂合物、一个药学上可接受的盐或其前药，以及包含这些衍生物的药物组合物。本文还提供了这些衍生物和药物组合物在治疗由炎症、免疫系统紊乱引起的疾病中的用途。
• RET受体酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：山东理工职业学院

  公开号：CN111187257B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了作为转染重排(RET)激酶的抑制剂的新化合物、含有它们的药物组合物、其制备方法以及其用途。