1-(3-甲基苯基)萘 | 27331-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)萘
• 英文名称: 1-(m-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)naphthalene
• CAS: 27331-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: JRIIMAJKKWUVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 1-(3-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  CYCLOÖLEFINS AS PHILODIENIC COMPONENTS IN THE DIELSALDER REACTION

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01186a007

文献信息

• Aerobic ligand-free Suzuki coupling catalyzed by in situ-generated palladium nanoparticles in water
  作者：Debasree Saha、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.063

  日期：2009.3

  efficient procedure for Suzuki coupling of aryl bromides/iodides with aryl- and alkylboronic acids catalyzed by in situ-generated palladium(0) nanoparticles in water without any ligand in open air to produce a variety of functionalized biaryls and alkyl-aryls has been developed. The boronic acids act here as the reducing agent for the formation of Pd nanoparticles. The reactions are remarkably fast (5 min)

  一种简单有效的方法，用于将芳基溴化物/碘化物与原位生成的钯（0）纳米粒子在水中无任何配体的情况下，在露天条件下催化的芳基溴化物/碘化物与芳基和烷基硼酸偶合，具有多种官能化的联芳基和烷基芳基已开发。硼酸在这里用作Pd纳米颗粒形成的还原剂。反应非常快（5分钟），产率高。该催化剂最多可循环运行三次，而不会降低效率。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Aminoborylation/Suzuki–Miyaura tandem cross coupling of aryl iodides as efficient and selective synthesis of unsymmetrical biaryls
  作者：Ludovic Marciasini、Nicolas Richy、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/c1cc14605j

  日期：——

  Sequential borylation of a first aryl iodide using a dialkylaminoborane followed by a Suzuki-Miyaura cross coupling of second aryl iodide ended up with an efficient, selective and practical synthesis of unsymmetrical biaryls. This tandem coupling shows a wide range of applicability.

  使用二烷基氨基硼烷对第一芳基碘进行顺序硼化，然后对第二芳基碘进行Suzuki-Miyaura交叉偶联，最终实现了不对称联芳基的高效，选择性和实用合成。这种串联联接器显示出广泛的适用性。
• Palladium-catalyzed desulfinylative Negishi C–C bond forming cross-couplings of sulfonyl and organozinc chlorides
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.101

  日期：2006.5

  Arene-, phenylmethane- and alkenesulfonyl chlorides are suitable electrophilic reagents in desulfinylative carbon–carbon bond formation cross-coupling reactions with organozinc reagents.

  芳烃，苯甲烷和链烷磺酰氯是与有机锌试剂发生脱硫酰化碳-碳键形成交叉偶联反应的合适亲电试剂。
• Palladium-Catalyzed Stille Cross-Couplings of Sulfonyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ja038328q

  日期：2003.12.1

  % tri-2-furylphosphine in tetrahydrofuran or toluene under reflux. This extension of the Stille cross-coupling reaction realizes a new and economical method for the generation of C-C bonds. The palladium-catalyzed carbonylative Stille cross-coupling reactions of arenesulfonyl chlorides and organostannanes in the presence of CO (60 bar) at 110 degrees C in toluene generate the corresponding ketones.

  芳烃和苯甲磺酰氯可以与芳基、杂芳基和烯基锡烷交叉偶联，在四氢呋喃或甲苯中，在 10 mol% CuBr.Me2S、1.5 mol% Pd2dba3 和 5 mol% 三-2-呋喃基膦存在下脱硫。Stille 交叉偶联反应的这种扩展实现了一种新的、经济的生成 CC 键的方法。钯催化的芳烃磺酰氯和有机锡烷在 110 摄氏度的 CO（60 巴）存在下在甲苯中的羰基化 Stille 交叉偶联反应生成相应的酮。芳烃磺酰氯在与有机锡烷的 Stille 交叉偶联中比芳基氯化物和芳基溴化物更具反应性，但比芳基碘化物反应性低。