2-[(4S,12S,13R,14S,19R,21S)-7,8-dimethoxy-15-oxa-1,11-diazahexacyclo[16.3.1.04,12.04,21.05,10.013,19]docosa-5,7,9,17-tetraen-14-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2-[(4S,12S,13R,14S,19R,21S)-7,8-dimethoxy-15-oxa-1,11-diazahexacyclo[16.3.1.04,12.04,21.05,10.013,19]docosa-5,7,9,17-tetraen-14-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: RJTMEFDVTNQHTN-IBTVXLQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马钱子碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-[(4S,12S,13R,14S,19R,21S)-7,8-dimethoxy-15-oxa-1,11-diazahexacyclo[16.3.1.04,12.04,21.05,10.013,19]docosa-5,7,9,17-tetraen-14-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  重新审视 Kirkwood-Westheimer 静电效应理论。V. 带电荷的取代基对取代的士的宁碱水解速率的影响

  摘要：

  生物碱士的宁及其七种衍生物在氢氧化钠水溶液中的水解速率已在 50 和 75 °C 下测定。动力学数据表明，除士的宁磺酸-I 外，所有化合物均通过二级和三级竞争机制水解，分别涉及一个和两个氢氧根离子；士的宁磺酸-I 仅通过二级机制水解。带正电荷的基团在增强水解速率方面的定量效应和带负电荷的基团对水解速率的影响与使用 Kirkwood-Westheimer 理论的计算大致一致。关键词：Kirkwood-Westheimer 理论；士的宁衍生物，水解；内酰胺，水解；静电对碱性水解速率的影响；生物碱，反应。

  DOI：

  10.1139/v97-050

文献信息

• Reexamination of the Kirkwood–Westheimer theory of electrostatic effects. V. Effect of charged substituents on the rates of alkaline hydrolysis of substituted strychnines
  作者：Khamis A. Abbas、Phillip Hurst、John T. Edward

  DOI：10.1139/v97-050

  日期：1997.4.1

  mechanism only. The quantitative effect of positively charged groups in enhancing, and negatively charged groups in depressing, the rates of hydrolysis is in rough agreement with calculations using Kirkwood–Westheimer theory. Keywords: Kirkwood–Westheimer theory; strychnine derivatives, hydrolysis of; lactams, hydrolysis of; electrostatic effects on rates of alkaline hydrolysis; alkaloids, reactions of.

  生物碱士的宁及其七种衍生物在氢氧化钠水溶液中的水解速率已在 50 和 75 °C 下测定。动力学数据表明，除士的宁磺酸-I 外，所有化合物均通过二级和三级竞争机制水解，分别涉及一个和两个氢氧根离子；士的宁磺酸-I 仅通过二级机制水解。带正电荷的基团在增强水解速率方面的定量效应和带负电荷的基团对水解速率的影响与使用 Kirkwood-Westheimer 理论的计算大致一致。关键词：Kirkwood-Westheimer 理论；士的宁衍生物，水解；内酰胺，水解；静电对碱性水解速率的影响；生物碱，反应。