1-(4,5,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 | 97094-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4,5,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4,5,6-trimethoxybenzofuran
• 英文别名: caleprunin A；Ethanone, 1-(4,5,6-trimethoxy-2-benzofuranyl)-；1-(4,5,6-trimethoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 97094-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD18451164
• 分子量: 250.251
• InChiKey: PBWDPQJNMGTMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(4,5,6-三甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的有效合成及其在制备Calea属天然产物中的应用

  摘要：

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.015