1-(4,7-二乙氧基-6-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 88349-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4,7-二乙氧基-6-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-Acetyl-4,7-diethoxy-6-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 1-(4,7-diethoxy-6-hydroxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 88349-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: SNDWDSDJDCNZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4,7-二乙氧基-6-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v

文献信息

• Preparing 4,7-dialkoxybenzofurans, and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095835A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  The present specification provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof. 3-Furoic acid is treated with succinic anhydride and diesterified to 3-carb- oxy-8-oxo-2-furanbutanoic acid bis (alkyl ester). Following amination, cyclization and bis methylation, 6-formyl-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid alkyl ester is prepared. This compound is then converted to known intermediates in the snythesis of khellin and analogs.

  本说明书提供了一种用于合成黄连素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的全合成方法。3-呋喃酸经琥珀酸酐处理后，二酯化为 3- 碳氧-8-氧代-2-呋喃丁酸双（烷基酯）。经过胺化、环化和双甲基化，制备出 6-甲酰基-4,7-二甲氧基-5-苯并呋喃羧酸烷基酯。然后，这种化合物会转化为已知的黄柏苷和类似物合成中间体。
• A New Class of Blockers of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.3 via Modification of the 4- or 7-Position of Khellinone
  作者：Andrew J. Harvey、Jonathan B. Baell、Nathan Toovey、Daniel Homerick、Heike Wulff

  DOI：10.1021/jm050839v

  日期：2006.2.1

  identified two new classes of Kv1.3 blockers: (i) chalcone derivatives of khellinone, and (ii) khellinone dimers linked through the 6-position. Here we describe the multiple parallel synthesis of a new class of khellinone derivatives selectively alkylated at either the 4- or 7-position via the phenolic OH and show that several chloro, bromo, methoxy, and nitro substituted benzyl derivatives inhibit Kv1

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。