1-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 92435-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 4-chloro-4'-methoxy-deoxybenzoin；4-Chlor-4'-methoxy-desoxybenzoin
• CAS: 92435-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD00121428
• 分子量: 260.72
• InChiKey: CVONNCNINLEUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 四氯化碳 、 乙醇 、 Fehling solution 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Grignard Reaction in the Synthesis of Ketones. V. The Preparation of the Isomeric p-Chlorobenzanisoins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01320a042
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'-methoxy-benzoin 在 巯基乙酸甲酯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以91%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Benzoins and Hydroxy ketones in Acid Media: I. Reaction of 1-Aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with Thiols in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-2-羟基乙酮与硫醇在三氟乙酸中反应，形成取代的 1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基) -2-磺基乙酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0125-y

文献信息

• Styrene derivatives and salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05478856A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  A styrene derivative represented by the formula (1) or a salt thereof: ##STR1##

  公式（1）表示的苯乙烯衍生物或其盐：##STR1##
• Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems
  作者：Brian R. Davis、Mark G. Hinds

  DOI：10.1071/c96107

  日期：——

  The generation of a number of 1,2-diarylcyclopropane-1,2-diols is reported. Reaction of these in situ with acid gives, primarily, an α,β-unsaturated ketone in which the aryl substituent attached to the double bond is that which is best able to stabilize a benzylic cation. It is proposed that the reaction proceeds by O-protonation of the cyclopropane-1,2-diol, followed by loss of water and opening of the resulting cyclopropyl cation and final deprotonation. Such initial O-protonation contrasts with the C-protonation normally observed in the acidolysis of cyclopropanols and other dialkyl- and alkylaryl-cyclopropane-1,2-diols.

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。
• Lewis Acid Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Pinacol Rearrangement of Hydrobenzoin Substrates: One-Pot Synthesis of (±)-Latifine and (±)-Cherylline
  作者：Hui Shi、Chuan Du、Xinhang Zhang、Fukai Xie、Xiaoyu Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02587

  日期：2018.2.2

  A microwave-irradiated solvent-free pinacol rearrangement of hydrobenzoin substrates catalyzed by a combination of N-fluorobenzenesulfonimide and FeCl3·6H2O was developed. Its selectivity was first investigated by density functional theory (DFT) calculations. Then the functional group tolerance was examined by synthesizing a series of substrates designed based on the insight provided by the DFT calculations

  研究了N-氟苯磺酰亚胺和FeCl 3 ·6H 2 O的催化作用，对微波加热的氢安息香素底物进行了无溶剂的频哪醇重排反应。首先通过密度泛函理论（DFT）计算研究了其选择性。然后，通过合成一系列基于DFT计算提供的见解而设计的底物，来检查官能团的耐受性。该方法的应用通过有效的一锅合成（±）-latifine和（±）-cherylline进行了证明，它们都是从芳基马鞭草科植物中分离出来的4-芳基四氢异喹啉生物碱。
• Oxazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US05403852A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  Oxazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R and R' are each hydrogen or alkyl containing 1 or 2 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen or straight- or branched-chain (C.sub.1-4) alkyloxy radicals, and n is 3-6; their salts their isomers and mixtures and their preparation method, are method are described. These derivatives display anti-inflammatory activity.

  氧唑衍生物的化学式为##STR1##其中R和R'分别为氢或含有1或2个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢、卤素或直链或支链(C.sub.1-4)烷氧基基团，n为3-6；描述了它们的盐、异构体和混合物以及它们的制备方法。这些衍生物展现出抗炎活性。
• Efficient Synthesis of Deoxybenzoins from Chalcones
  作者：Paulson Mathew、Daliya Mathew、C. V. Asokan

  DOI：10.1080/00397910601130967

  日期：2007.3

  Abstract β‐Ketoaldehydes derived from chalcone epoxides by Lewis acid–catalyzed rearrangement underwent smooth deformylation when refluxed in tetrahydrofuran (THF) in the presence of ethylenediamine, affording deoxybenzoins in excellent yields. The method is general and useful for the preparation of deoxybenzoins with a variety of substitution patterns.

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。