1-(4-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪 | 6323-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-(3-chloropropyl)piperazine；1-(3-Chlor-propyl)-4-(4-chlor-phenyl)-piperazin；1-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-chloropropane；4-p-chlorophenyl-1-(3-chloro-propyl)-piperazine；1-(3-chloropropyl)-4-(4-chlorophenyl)-piperazine；1-(4-Chlor-phenyl)-4-(3-chlor-propyl)-piperazin
• CAS: 6323-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 273.205
• InChiKey: AJMULYPQYYXEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-{3-[4-(4-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Kulinski; Tkaczynski, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 821 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)哌嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Piperazine. XXXIV. Some Reactions of Trimethylene Chlorobromide with 1-Arylpiperazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a009

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of arylpiperazine–benzylpiperidines with dual serotonin and norepinephrine reuptake inhibitory activities
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.044

  日期：2016.5

  The limitations of established serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) and norepinephrine (NE) reuptake inhibitors necessitate the development of safer and more effective therapeutic agents. Based on the structures of 4-benzylpiperidine carboxamides and trazodone, arylpiperazine–benzylpiperidines with chemical scaffolds different from those of marketed drugs were designed, synthesized, and evaluated

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。
• [[(Arylpiperazinyl)alkyl]thio]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives as High-Affinity, Selective 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Filippo Russo、Luca Parotti、Luca De Gioia、Carlo Selvaggini、Mario Salmona、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm950866t

  日期：1997.2.1

  l)alkyl]thio]thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (1H)-one and 3-substituted 2-[[(4-aryl-1-piperazinyl)alky]thio]thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-one derivatives was prepared and evaluated for in vitro 5-HT1A receptor affinity by radioligand binding assays; the selectivity for 5-HT1A receptors rather than alpha 1-adrenoceptors was also examined (ratio of the IC50 alpha 1 to IC50 5-HT1A). The binding tests gave indications

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-
• Piperazine compounds
  申请人：Parcor

  公开号：US04119719A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  Piperazine compound of formula ##STR1## wherein R.sub. 1 is halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, R.sub.2 and R.sub.3 form, together with the nitrogen atom to which they are attached a saturated heterocycle having n cyclic atoms, n being 4-8, have analgesic activity.

  式为##STR1##的哌嗪化合物，其中R.sub.1是卤素，低烷基，低烷氧基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮原子一起形成一个饱和的杂环，该杂环具有n个环原子，n为4-8，具有镇痛活性。
• 3,4-Dihydro-2H-naphthalene-1-one-5-oxypropyl-piperazine compounds
  申请人：Boehringer Mannheim G.m.b.H.

  公开号：US03932411A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  New 3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one-5-oxypropyl-piperazine derivatives of the formula: ##SPC1## Wherein A is hydrogen or hydroxyl; X is hydrogen, halogen, alkyl or Alkoxy; and n is 0, 1 or 2; And the pharmacologically compatible salts thereof; are outstandingly effective in blood pressure depressing and tranquilizing or sedative therapy; further, these compounds have antioedematous action and reduce capillary permeability.

  新的3,4-二氢-2H-萘酮-1-酮-5-氧丙基-哌嗪衍生物的化学式为：##SPC1## 其中，A为氢或羟基；X为氢、卤素、烷基或烷氧基；n为0、1或2；以及其药理学相容的盐。这些化合物在降低血压、镇静或催眠治疗方面具有显著的效果；此外，这些化合物具有抗水肿作用并减少毛细血管通透性。
• A proces for the synthesis of 1-(4-Arylpiperazine-1-y1)-3-(2-oxypyrrolidin/piperidin-1-y1) propanes as therapeutic agents for hypertension, ischemia, cardiovascular and other adrenergic receptors related disorders
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0913397A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  A process of preparing novel compounds of formula 1 Wherein Ar represents a phenyl ring substituted by the groups like halo, alkoxy, alkyl or heteroaryl, n=1 or n=2; said compounds are used as potential therapeutic agents for hypertension, ischemic, cardiovascular and other adrenergic receptors related disorders, said process comprising condensing 2-pyrrolidone of formula 2 (n=1) or 2-piperidone of formula 2 (n=2) with 1-[4-substituted arylpiperazin-1-yl]-3-chloropropanes of formula 5 where Ar represents a phenyl ring substituted by the groups like halo, alkoxy, alkyl or heteroaryl in the presence of a base and organic solvent at a temperature ranging from 120-150°C for a period varying between 90 min. to 14 hrs. to produce the corresponding 1-[4-substituted arylpiperazin-1-yl]-3-[2-oxopyrrolidin/piperidin-1-yl]propanes of formula 1.

  一种制备式 1 新型化合物的工艺 其中 Ar 代表被卤代、烷氧基、烷基或杂芳基等基团取代的苯基环，n=1 或 n=2；所述化合物可用作高血压、缺血、心血管和其他肾上腺素能受体相关疾病的潜在治疗剂，所述工艺包括将式 2 的 2-吡咯烷酮（n=1）或式 2 的 2-哌啶酮（n=2）与式 5 的 1-[4-取代芳基哌嗪-1-基]-3-氯丙烷缩合，其中 Ar 代表被卤代、烷氧基、烷基或杂芳基等基团取代的苯基环、在碱和有机溶剂存在下，在 120-150°C 的温度范围内，经过 90 分钟至 14 小时，制得式 5 所示的[4-取代芳基哌嗪-1-基]-3-氯丙烷。至 14 小时，生成相应的式 1 的 1-[4-取代芳基哌嗪-1-基]-3-[2-氧代吡咯烷/哌啶-1-基]丙烷。