1-(4-甲氧基-2-硝基苯乙烯基)苯 | 725712-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-2-硝基苯乙烯基)苯
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-nitrostyryl)benzene
• 英文别名: 4-Methoxynitrostilbene；4-methoxy-2-nitro-1-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 725712-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ILSRTSWWIBNXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-硝基苯乙烯基)苯 在 三乙氧基硅烷 、 C₂₅H₂₂FeNPS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到6-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铁催化的硝基芳烃与烯烃的还原偶联：铁-亚硝基络合物的中间体

  摘要：

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03604
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 4-溴-3-硝基苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-甲氧基-2-硝基苯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼为一氧化碳源，由硝基芳烃经钯催化形成N-杂芳烃

  摘要：

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500700

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitrostyrenes Using Phenylsilane as the Terminal Reductant
  作者：Michael Shevlin、Xinyu Guan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.7b01915

  日期：2017.8.4

  catalyze the reductive cyclization of ortho-nitrostyrenes into indoles via nitrosoarene reactive intermediates. This method requires only 1 mol % of Fe(OAc)2 and 1 mol % of 4,7-(MeO)2phen and uses phenylsilane as a convenient terminal reductant. The scope and limitations of the method were illustrated with 21 examples, and an investigation into the kinetics of the reaction revealed first-order behavior

  使用微型高通量实验，发现了一种有效的，地球上富集的菲咯啉铁配合物，可通过亚硝基芳烃反应性中间体催化邻硝基苯乙烯转化为吲哚的还原环化反应。该方法仅需要1mol％的Fe（OAc）2和1mol％的4，7-（MeO）2 phen，并使用苯基硅烷作为方便的末端还原剂。该方法的范围和局限性用21个实例进行了说明，对反应动力学的研究揭示了催化剂和硅烷的一级行为以及相对于硝基苯乙烯的零级行为。
• Synthesis of Indoles: Sulfur-Assisted Reaction of 2-Nitrostilbenes with Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Yuuta Nishimoto、Tsukasa Mashino

  DOI：10.3987/com-13-12708

  日期：——

  When 2-nitrostilbenes were treated with carbon monoxide in the presence of elemental sulfur, the reductive N-heterocyclization of the 2-nitrostilbenes smoothly proceeded to give the corresponding indoles in moderate to good yields.
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• Palladium-Catalyzed Formation of<i>N</i>-Heteroarenes from Nitroarenes using Molybdenum Hexacarbonyl as the Source of Carbon Monoxide
  作者：Fei Zhou、Duo-Sheng Wang、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/adsc.201500700

  日期：2015.11.16

  The development of a method that employs a two-chamber reaction vessel and uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as the carbon monoxide (CO) source for the palladium-catalyzed transformation of nitroarenes into indoles or imidazoles is reported. The scope and limitations of our method are illustrated with 23 examples. Experiments that indicate the mechanism of the CH bond amination reaction to be

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。