4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-(1H)-thione
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-yl)pyrimidine-2-thiol；6-naphthalen-2-yl-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01940454
• 分子量: 238.313
• InChiKey: LGLGIYOFLYYPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)quinolin-2(1H)-one 、 4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-(1H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以141 mg的产率得到6-chloro-3-(((4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)thio)methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选获得的第二代嘧啶-喹诺酮杂合体，作为鞘氨醇激酶 1 抑制剂和潜在的抗癌药物

  摘要：

  我们在此报告八种新型 SphK1 抑制剂的虚拟筛选设计、合成和活性。在本研究中，我们使用了预训练的图卷积网络（GCN）与对接计算相结合。这项探索性分析提出了 9 种化合物，其中 8 种对鞘氨醇激酶 1 (SphK1) 显示出显着的抑制作用，证明了该方法的高水平功效。其中四种化合物还对不同的肿瘤细胞系表现出抗癌活性，其中三种 ( 5 )、( 6 ) 和 ( 7 ) 对许多测试的癌细胞系表现出广泛的抑制作用，GI 50低于 5 µM ， ( 5 ) 最有希望，一半细胞系的 TGI 低于 10 µM。我们的结果表明，本文报道的三种最有前途的化合物是分别由对氨基苯硫基和邻氨基苯酚片段连接的嘧啶-喹诺酮杂化物（ 1 ）和（ 6 ），以及没有此类芳基连接体的（ 8 ）。我们还对稳定 SphK1 结合位点的不同配体的分子相互作用进行了详尽的研究。该分子建模分析是通过结合技术进行的：对接计算、MD 模拟和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107112

文献信息

• Second generation of pyrimidin-quinolone hybrids obtained from virtual screening acting as sphingosine kinase 1 inhibitors and potential anticancer agents
  作者：Marcela Vettorazzi、Iván Díaz、Emilio Angelina、Sofía Salido、Lucas Gutierrez、Sergio E. Alvarez、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107112

  日期：2024.3

  here the virtual screening design, synthesis and activity of eight new inhibitors of SphK1. For this study we used a pre-trained Graph Convolutional Network (GCN) combined with docking calculations. This exploratory analysis proposed nine compounds from which eight displayed significant inhibitory effect against sphingosine kinase 1 (SphK1) demonstrating a high level of efficacy for this approach. Four

  我们在此报告八种新型 SphK1 抑制剂的虚拟筛选设计、合成和活性。在本研究中，我们使用了预训练的图卷积网络（GCN）与对接计算相结合。这项探索性分析提出了 9 种化合物，其中 8 种对鞘氨醇激酶 1 (SphK1) 显示出显着的抑制作用，证明了该方法的高水平功效。其中四种化合物还对不同的肿瘤细胞系表现出抗癌活性，其中三种 ( 5 )、( 6 ) 和 ( 7 ) 对许多测试的癌细胞系表现出广泛的抑制作用，GI 50低于 5 µM ， ( 5 ) 最有希望，一半细胞系的 TGI 低于 10 µM。我们的结果表明，本文报道的三种最有前途的化合物是分别由对氨基苯硫基和邻氨基苯酚片段连接的嘧啶-喹诺酮杂化物（ 1 ）和（ 6 ），以及没有此类芳基连接体的（ 8 ）。我们还对稳定 SphK1 结合位点的不同配体的分子相互作用进行了详尽的研究。该分子建模分析是通过结合技术进行的：对接计算、MD 模拟和