1-(4-苯基哌嗪-1-基)乙酮 | 21557-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-苯基哌嗪-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 21557-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00100137
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YFBOBXSXWBMZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1920;1872

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基哌嗪-1-基)乙酮 在 氢气 、 重水 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(4-(Phenyl-2,4,6-d3)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的可扩展和选择性氘化

  摘要：

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00846-4
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴乙基)胺氢溴酸盐 在 甲醇 、 苯 作用下， 生成 1-(4-苯基哌嗪-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Prelog; Driza, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1933, vol. 5, p. 497,501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effects of cyclic terminal groups in 4-aminoazobenzene and related azo dyes. Part 3. Electronic absorption spectra of some monoazo dyes derived from N-phenylmorpholine, N-(phenyl)thiomorpholine, N-(phenyl)thiomorpholine 1,1-dioxide, and N-acetyl-N′-phenylpiperazine
  作者：Geoffrey Hallas、Richard Marsden、John D. Hepworth、Donald Mason

  DOI：10.1039/p29860000123

  日期：——

  Monoazo dyes containing a terminal morpholino group absorb hypsochromically in comparision with their piperidino counterparts as a result of electron withdrawal by the oxygen atom. Similar shifts are observed with related dyes possessing other γ-heteroatoms in the donor group. In acid solution, protonation takes place at the β-azo nitrogen atom (azonium tautomer) and at the terminal nitrogen atom (ammonium

  含有末端吗啉代基团的单偶氮染料与其哌啶子基染料相比，由于氧原子的电子撤离而被七色吸收。对于在供体组中具有其他γ-杂原子的相关染料，观察到了类似的变化。在酸溶液中，质子化在β-偶氮氮原子（偶氮鎓互变异构体）和末端氮原子（铵互变异构体）上发生，其程度取决于γ-取代基的诱导作用。
• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• 2,4-Diamino-6,7-dimethoxyquinoline derivatives as .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents
  作者：Simon F. Campbell、J. David Hardstone、Michael J. Palmer

  DOI：10.1021/jm00400a025

  日期：1988.5

  provide 1b, a key pharmacophore for alpha 1-adrenoceptor recognition. Antihypertensive activity for series 2 was evaluated after oral administration (3 mg/kg) to spontaneously hypertensive rats (SHR) and falls in blood pressure were determined at 1 and 4.5 h. Various quinoline derivatives (2) proved to be effective antihypertensive agents in SHR, with both efficacy and duration of action at least equivalent

  通过LDA-或ZnCl2介导的N- [1-（二烷基氨基）亚乙基] -2-氰基-4,5-分子内环化制备的一系列2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹啉衍生物（2）对二甲氧基苯胺（3）的α-肾上腺素受体亲和力和降压活性进行了评估。大多数化合物对α1-肾上腺素受体的α1-/α2-选择性之比至少为10,000时显示出很高的体外结合亲和力（Ki's，10（-10）M）。4-氨基-2- [4-（2-呋喃基）哌嗪-1-基] -6,7-二甲氧基喹啉++ +（14）被证明是最有效的成员（Ki = 1.4 X 10（-10）M）系列2，在浓度高达10（-6）M的α2-肾上腺素受体结合位点上均未显示活性。在兔肺动脉中，14是非常有效的（pA2 = 9.76 +/- 0。26）去甲肾上腺素的α1介导的血管收缩作用的竞争性拮抗剂，活性比哌唑嗪高约20倍。pKa测量结果证实，在生理pH值下，系列2的N-1质子化将有效地提
• [EN] NOVEL BIS-AMIDES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX BISAMIDES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010058353A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to novel bis-amide derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型双酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染的用途，尤其是疟疾。