1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酸乙酯 | 108781-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethane；1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethyl acetate；1-acetoxy-1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-ethane；1-Acetoxy-1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-aethan
• CAS: 108781-66-4；132367-17-0；108865-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MUCZWEHZCLXTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 四氯化锡 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Substitution at Secondary Benzylic Carbon with Aluminum Reagents: A Facile Synthesis of (±)-Naproxen

  摘要：

  1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基乙酸酯用二乙基氰化铝以良好的产率进行氰化取代，水解后得到2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸。铝辅助乙炔基取代也能有效进行。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31752
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在非水介质中通过醇解对某些乙酸苄酯衍生物进行 CAL-B 催化的对映选择性脱乙酰化

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 催化的醇解对一组苄基乙酸酯进行对映选择性脱乙酰化。系统研究可以确定合适的亲核试剂/有机溶剂组合，并解释这些参数对酶催化反应的影响。在所有情况下，在转化率 36 % < C < 48 %、选择性达到 E > 500 时，获得的 (R)-醇具有高 ee（高达 >99%）。酶促反应性受溶剂疏水性和亲核试剂的结构/性质。此外，CAL-B 允许在非水介质中的酯交换之间进行对映互补：醇解和乙酰化。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1470-7

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• Palladium-catalyzed substitution of esters of naphthylmethanols, 1-naphthylethanols, and analogues by sodium dimethyl malonate. Stereoselective synthesis from enantiomerically pure substrates
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00061-c

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed substitution of carbonates of the titled alcohols was performed at lower temperature than the previously reported reaction of the corresponding acetates. The use of enantiomerically pure carbonates gave substitution products with overall retention of the configuration (up to 97%).

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。
• Green methodology for enzymatic hydrolysis of acetates in non-aqueous media via carbonate salts
  作者：Mounia Merabet-Khelassi、Zahia Houiene、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.001

  日期：2012.6

  Herein we report a new approach to enantiomerically enriched acetates using a lipase-catalyzed hydrolysis in non-aqueous media by alkaline carbonate salts. The use of sodium carbonate in the enzymatic hydrolysis with Candida antarctica lipase B (CAL-B) of racemic acetates shows a large enhancement of the reactivity and selectivity of this lipase. The role of the carbonate salts, the amount and the

  本文中，我们报告了一种新方法，可利用脂肪酶催化的非水介质中碱性碳酸盐在对映体上富集乙酸盐。在外消旋乙酸的南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）的酶促水解中使用碳酸钠显示出该脂肪酶的反应性和选择性大大提高。研究了碳酸盐的作用，碱土金属的数量和性质对这种新途径的效率的影响。描述了在温和条件下通过酶促碳酸酯水解产生的乙酸酯1a – 9a的酶促动力学拆分。在所有情况下，所得到的醇和残留的乙酸盐都具有较高的ee值（高达> 99％），而选择性达到E。 > 500。
• Fluorogenic kinetic assay for high-throughput discovery of stereoselective ketoreductases relevant to pharmaceutical synthesis
  作者：Yen-Chi Thai、Anna Szekrenyi、Yuyin Qi、Gary W. Black、Simon J. Charnock、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.024

  日期：2018.4

  aldo/keto reductase (KRED) enzymes, which allow the highly sensitive and reliable determination of activity and kinetic constants of known and unknown enzymes, as well as an immediate enantioselectivity typing. Because of its simplicity in microtiter plate format, the assay qualifies for the discovery of novel KREDs of yet unknown specificity among this vast enzyme superfamily. The suitability of this approach

  对映体纯的1-（6-甲氧基萘-2-基）和1-（6-（二甲氨基）萘-2-基）甲醇是醛基/酮还原酶（KRED）酶的荧光底物，可以高度灵敏和可靠地进行测定已知和未知酶的活性和动力学常数，以及立即的对映选择性分型。由于其微量滴定板形式的简单性，该测定符合在这个庞大的酶超家族中发现特异性未知的新型KRED的资格。通过从宏基因组学方法排列的大量短链脱氢酶/还原酶（SDR）酶的示例性筛选，说明了该方法对酶分型的适用性。
• SINGLE-STRANDED AND DOUBLE-STRANDED OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING A 2-ARYLPROPYL MOIETY
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20100197899A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides single-stranded and double-stranded oligonucleotides comprising at least one aralkyl ligand that improvise the pharmacokinetic properties of the oligonucleotide. The aralkyl ligands of the present invention include naproxen, ibuprofen, and derivatives thereof. The present invention also provides method for modulating gene expression using the modified oligonucleotide compounds and compositions comprising those modified oligonucleotides.

  本发明提供了含有至少一个芳基烷基配体的单链和双链寡核苷酸，该配体可改善寡核苷酸的药代动力学特性。本发明的芳基烷基配体包括萘普生、布洛芬及其衍生物。本发明还提供了使用修饰的寡核苷酸化合物调节基因表达的方法和包含这些修饰的寡核苷酸的组合物。