1-(8-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-乙酮 | 57543-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-(8-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-乙酮
• 英文名称: 3-Acetyl-8-methoxy-Δ³-chromen
• 英文别名: 1-(8-methoxy-2H-chromen-3-yl)-ethanone；1-(8-methoxy-2H-chromen-3-yl)ethanone
• CAS: 57543-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WIKPKPNOYJJBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°
• 沸点：
  302.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1554 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；受热分解可能释放刺激烟雾
储运特性：库房应通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到1-(8-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives

  摘要：

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。

  DOI：

  10.1039/b201827f

文献信息

• Application of Baylis–Hillman methodology in a chemoselective synthesis of 3-acyl-2H-1-chromenes
  作者：Perry T. Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b001148g

  日期：——

  Reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with alkyl vinyl ketones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane proceeds with regioselective cyclisation to afford the corresponding 2H-1-chromenes in yields of up to 87%.

  2-羟基苯甲醛与烷基乙烯基酮在乙腈存在下的反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 进行区域选择性 环化可以得到相应的2 H -1-苯甲基，收率可达87％。