1-([1,2,4]噻唑o[4,3-a]吡啶-3-基)乙基氨基甲酸-(S)-叔丁酯 | 915375-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 1-([1,2,4]噻唑o[4,3-a]吡啶-3-基)乙基氨基甲酸-(S)-叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-Butyl (1-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 915375-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: YZUAOVCUGSBIPP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,2,4]噻唑o[4,3-a]吡啶-3-基)乙基氨基甲酸-(S)-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)ethyl]amino]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由2-肼基吡啶和羧酸方便地两步制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶

  摘要：

  三唑并吡啶是一类重要的生物活性杂环化合物。在这封信中，我们描述了一种从2-肼基吡啶和羧酸开始合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的新方法。使用Lawesson试剂在关键步骤中将生成的乙酰肼进行环化。探索了反应条件以及该反应的范围，涉及三唑并吡啶环的3位上的取代基。我们还证明，在杂环的α位上存在手性碳时，这种杂环化是无消旋作用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-([1,2,4]噻唑o[4,3-a]吡啶-3-基)乙基氨基甲酸-(S)-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  由2-肼基吡啶和羧酸方便地两步制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶

  摘要：

  三唑并吡啶是一类重要的生物活性杂环化合物。在这封信中，我们描述了一种从2-肼基吡啶和羧酸开始合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的新方法。使用Lawesson试剂在关键步骤中将生成的乙酰肼进行环化。探索了反应条件以及该反应的范围，涉及三唑并吡啶环的3位上的取代基。我们还证明，在杂环的α位上存在手性碳时，这种杂环化是无消旋作用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.075

文献信息

• Convenient two-step preparation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines from 2-hydrazinopyridine and carboxylic acids
  作者：Aline Moulin、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.075

  日期：2006.10

  Triazolopyridines are an important class of biologically active heterocyclic compounds. In this letter, we describe a new method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines starting from 2-hydrazinopyridine and carboxylic acids. The resulting acetohydrazides are cyclized in a key step using the Lawesson’s reagent. The reaction conditions were explored, as well as the scope of this reaction

  三唑并吡啶是一类重要的生物活性杂环化合物。在这封信中，我们描述了一种从2-肼基吡啶和羧酸开始合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的新方法。使用Lawesson试剂在关键步骤中将生成的乙酰肼进行环化。探索了反应条件以及该反应的范围，涉及三唑并吡啶环的3位上的取代基。我们还证明，在杂环的α位上存在手性碳时，这种杂环化是无消旋作用的。