1-(三氟乙酰基)-2-哌啶甲腈 | 144122-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(三氟乙酰基)-2-哌啶甲腈
• 英文名称: 1-trifluoroacetyl-2-cyanopiperidine
• 英文别名: 1-(Trifluoroacetyl)piperidine-2-carbonitrile；1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 144122-19-0
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O
• 分子量: 206.167
• InChiKey: LMAMHHHECBVJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟乙酰基)-2-哌啶甲腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2-氰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  异头作用的实验研究。第六部分 环己烷，四氢吡喃和哌啶环中被碳甲氧基或氰基取代的环反转平衡。

  摘要：

  通过对平衡位置进行可变温度核磁共振研究，比较了碳甲氧基环己烷中的环反转平衡与2-碳甲氧基-四氢吡喃和2-碳甲氧基哌啶中的环反转平衡。所导出的ΔH Ô一个→ë值（千卡摩尔-1的-1.24（环己烷）），-1.69（四氢吡喃）和-0.54（哌啶）可在空间效应和环的内切端基异构效应之间竞争的角度来合理化杂原子。可变温度的研究也已经给ΔH ö一个→ë值（千卡摩尔-1）表示在氰基环己烷，2-氰基四氢吡喃和2-氰基哌啶中的环转化率为-0.18，+ 0.36和+2.22。CN的立体效应很小，ΔH°值的趋势与稳定的沿C，O，N系列的端基异头异构体效应的预期相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89862-8
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(三氟乙酰基)-2-哌啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  异头作用的实验研究。第六部分 环己烷，四氢吡喃和哌啶环中被碳甲氧基或氰基取代的环反转平衡。

  摘要：

  通过对平衡位置进行可变温度核磁共振研究，比较了碳甲氧基环己烷中的环反转平衡与2-碳甲氧基-四氢吡喃和2-碳甲氧基哌啶中的环反转平衡。所导出的ΔH Ô一个→ë值（千卡摩尔-1的-1.24（环己烷）），-1.69（四氢吡喃）和-0.54（哌啶）可在空间效应和环的内切端基异构效应之间竞争的角度来合理化杂原子。可变温度的研究也已经给ΔH ö一个→ë值（千卡摩尔-1）表示在氰基环己烷，2-氰基四氢吡喃和2-氰基哌啶中的环转化率为-0.18，+ 0.36和+2.22。CN的立体效应很小，ΔH°值的趋势与稳定的沿C，O，N系列的端基异头异构体效应的预期相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89862-8