1-(三苯基甲基)苯并咪唑 | 23593-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(三苯基甲基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(triphenylmethyl)-benzimidazole
• 英文别名: 1-(triphenylmethyl)benzimidazole；1-triphenylmethylbenzimidazole；1-trityl-1H-benzoimidazole；1-trityl-1H-benzimidazole；1-tritylbenzimidazole；1-trityl-1H-benzoimidazole
• CAS: 23593-74-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: KCENPJPWSWRZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  554.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三苯基甲基)苯并咪唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-(phenylsulfanyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00104-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-三苯甲基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-(三苯基甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用苯并咪唑-2-基自由基的光化学取代获得芳香环稠合的苯并咪唑

  摘要：

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316775

文献信息

• Benzimidazoles as Ligands in the Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Bifunctional Hydrogenation of Ketones
  作者：Jeremy M. Praetorius、Ruiyao Wang、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/om900897b

  日期：2010.2.8

  ligands bound to the ruthenium center are active for the mild and chemoselective hydrogenation of ketones in the presence of alkenes. Catalysts that exist as a single diastereomer, prepared with enantiomerically pure diphosphanes, catalyze the hydrogenation of prochiral ketones with moderate levels of enantioselectivity that are significantly improved relative to catalysts existing in several conformations

  L = N的一系列Cl 2 Ru（diphosphane）L 2（II）配合物已经合成并表征了通过氮键与金属键合的1-烷基化苯并咪唑。对于1-甲基苯并咪唑，所得络合物以所有可能的构象异构体的统计混合物形式存在。当苯并咪唑上的取代基的大小增加到10时，可以制备出以单一非对映异构体形式存在的络合物。所有具有结合到钌中心的苯并咪唑配体的配合物在烯烃存在下对酮的轻度和化学选择性氢化均具有活性。用对映体纯的二膦制备的以单一非对映异构体形式存在的催化剂以中等对映体选择性催化前手性酮的氢化，相对于以几种构象存在的催化剂，该手性酮的氢化显着提高。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• 1,(3,)5-SUBSTITUTED IMIDAZOLES, THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100166837A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II ATI receptor antagonists suitable for transdermal delivery. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的1,5和1,3,5-取代咪唑化合物，其以亲水或亲脂形式存在，可用作适合经皮途径给药的血管紧张素II ATI受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，用于制备化合物的方法和中间体，以及它们在治疗高血压和心血管疾病的方法中的应用。
• Influence of Some Novel N-Substituted Azoles and Pyridines on Rat Hepatic CYP3A Activity
  作者：James T. Slama、Julie L. Hancock、Taikyun Rho、Lidia Sambucetti、Kenneth A. Bachmann

  DOI：10.1016/s0006-2952(98)00096-3

  日期：1998.6

  A series of N-substituted heteroaromatic compounds structurally related to clotrimazole was synthesized, and the effects of these compounds on ethosuximide clearance in rats were determined as a measure of their abilities to induce cytochrome P4503A (CYP3A) activity. Ethosuximide clearance and in vitro erythromycin N-demethylase activity were shown to correlate. In this series, imidazole or other related

  合成了一系列与克霉唑相关的N-取代杂芳族化合物，并确定了这些化合物对大鼠乙硫酰亚胺清除率的影响，以此来衡量它们诱导细胞色素P4503A（CYP3A）活性的能力。乙草胺清除率和体外红霉素N-脱甲基酶活性显示出相关性。在该系列中，咪唑或其他相关的杂芳族“头基”与三苯基甲烷或其他苯基甲烷衍生物连接。在该系列中，发现1-三苯基甲烷取代的咪唑引起CYP3A活性的最大增加，而在三苯基甲基取代的咪唑中，通过间位或Cl-中的F-或Cl-取代获得最高的活性。苯环之一的对位。二苯甲基取代的吡啶实际上没有活性。引起CYP3A活性最大增加的化合物（即1-[（（3-氟苯基）二苯基甲基]咪唑，1-[（（4-氟苯基）二苯基甲基]咪唑和1- [三-（4-氟苯基）甲基]咪唑）产生的乙氧基间苯二酚O-脱烷基酶（EROD）活性（即CYP1A）几乎没有增加，而苄基咪唑仅引起CYP3A活性少量增加，而CYP1A活性几乎增加了9倍。