1-(三苯基甲基)-L-脯氨酸 | 1911-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(三苯基甲基)-L-脯氨酸
• 中文别名: 三苯甲基-L-脯氨酸
• 英文名称: (S)-tritylproline
• 英文别名: (L)-Trt-Pro-OH；N-tritylproline；N-Trityl-L-prolin；Trityl-L-Proline；(2S)-1-tritylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1911-74-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: BDFHBICZVAVNCD-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三苯基甲基)-L-脯氨酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-TosOH*H-Pro-ODpm
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Kallitsis, John; Mamos, Petros, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylproline trityl ester 在 copper diacetate 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.3%的产率得到1-(三苯基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9944

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A practical two-step procedure for the preparation of enantiopure pyridines: Multicomponent reactions of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids followed by a cyclocondensation reaction
  作者：Christian Eidamshaus、Roopender Kumar、Mrinal K Bera、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.7.108

  日期：——

  reaction of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids to provide beta-methoxy-beta-ketoenamides which are transformed into 4-hydroxypyridines in a subsequent cyclocondensation. The process shows broad substrate scope and leads to differentially substituted enantiopure pyridines in good to moderate yields. The preparation of diverse substituted lactic acid derived pyrid-4-yl nonaflates is described

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。
• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。
• Triplet-Encoded Prebiotic RNA Aminoacylation
  作者：Meng Su、Christian Schmitt、Ziwei Liu、Samuel J. Roberts、Kim C. Liu、Konstantin Röder、Andres Jäschke、David J. Wales、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.3c03931

  日期：2023.7.26

  arises─before these enzymes evolved, how were primordial tRNAs selectively aminoacylated? Here, we demonstrate enzyme-free, sequence-dependent, chemoselective aminoacylation of RNA. We investigated two potentially prebiotic routes to aminoacyl-tRNA acceptor stem-overhang mimics and analyzed those oligonucleotides undergoing the most efficient aminoacylation. Overhang sequences do not significantly influence

  翻译的编码步骤涉及通过氨酰基-tRNA 合成酶将氨基酸附着到同源 tRNA 上，氨酰基-tRNA 合成酶本身是编码肽合成的产物。那么，问题来了──在这些酶进化之前，原始的 tRNA 是如何被选择性氨酰化的？在这里，我们展示了 RNA 的无酶、序列依赖性、化学选择性氨酰化。我们研究了氨酰基-tRNA受体茎突出模拟物的两种潜在的益生元途径，并分析了那些经历最有效氨酰化的寡核苷酸。突出序列不会显着影响任一途径氨酰化的化学选择性。对于混合酸酐供体链的氨酰基转移，氨酰化的化学选择性和立体选择性取决于茎的末端三个碱基对。这些结果支持了受体茎中存在第二个遗传密码的早期建议。
• Efficient "one-pot" synthesis of N-tritylamino acids
  作者：Kleomenis Barlos、Dionysios Papaioannou、Dimitrios Theodoropoulos

  DOI：10.1021/jo00346a031

  日期：1982.3
• Preparation and Properties of Enantiomerically Pure Nalpha-Tritylamino Acid Fluorides.
  作者：Georgios Karygiannis、Costas Athanassopoulos、Petros Mamos、Nikolaos Karamanos、Dionissios Papaioannou、George W. Francis、Teófilo Rojo

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1144

  日期：——

  Cyanuric fluoride-mediated fluorination of chiral N-alpha-tritylamino acids leads to the corresponding acyl fluorides which are powerful acylating agents for peptide synthesis. The acyl fluorides react with NaBH4, the stabilized phosphorane Ph3P=C(Me)CO2Me and Ruppert's reagent providing access to enantiomerically pure tritylamino alcohols, alkenes and trifluoromethyl ketones, respectively.