1-(二甲氧基甲基)哌啶 | 5211-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)哌啶
• 英文名称: N-(dimethoxymethyl)piperidine
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)piperidine；piperidinecarboxaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 5211-86-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: OCTONFMPMUVGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)哌啶 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-吡啶甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schroth, W.; Kluge, H.; Frach, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 787 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 硫酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(二甲氧基甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes

  摘要：

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.

  DOI：

  10.1021/jo1007898

文献信息

• Aminopyridine Carbamic Acid Esters: Synthesis and Potential as Acetylcholinesterase Inhibitors and Acetylcholine Releasers
  作者：Gregory M. Shutske、John D. Tomer、Kevin J. Kapples、Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Gina M. Bores、Francis P. Huger、Wayne Petko、Craig P. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600810419

  日期：1992.4

  intermediate in the synthesis of 2b, demonstrated surprisingly good cholinesterase inhibition (IC50 was 9.4 microM) but showed no activity as a release. A precursor to 7a, N-(3-hydroxy-4-pyridyl)-N',N'-dimethylformamidine (6a), showed some activity in release but was not an esterase inhibitor, whereas the precursor to 6a, 4-amino-3-pyridinol (5a), was a potent releaser. A new synthesis of 5a, based on

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。
• Design and Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indolones Showing Antimycobacterial Activity
  作者：Natalia Monakhova、Jana Korduláková、Anthony Vocat、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Elena G. Salina、Jozef Nosek、Eva Repková、Júlia Zemanová、Helena Jurdáková、Renáta Górová、Jaroslav Roh、Giulia Degiacomi、José Camilla Sammartino、Maria Rosalia Pasca、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Vadim Makarov

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00622

  日期：2021.1.8

  models for replicating and nonreplicating mycobacteria, respectively. Compound 10a exhibited good activity with MIC99 values of 0.3 and 0.4 μg/mL against H37Rv and SS18b, respectively, as well as low toxicity, acceptable intracellular activity, and satisfactory metabolic stability and was selected as the lead compound for further studies. An analysis of 10a-resistant M. bovis mutants disclosed a cross-resistance

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。
• Copper-Catalyzed Reaction of Ketenimine and in Situ Generated Immonium Ion: Access to α<i>,</i>β-Unsaturated Amidines
  作者：Bangben Yao、Chuang Shen、Zunjun Liang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo402368x

  日期：2014.2.7

  Cu-catalyzed three-component reaction of alkyne, azides (sulfonyl or phosphoryl azides), and N,N-dialkyloxyformamide dialkyl acetal via electrophilic addition of immonium ion to copper ketenimine is reported. This new protocol for the preparation of α,β-unsaturated amidine derivatives appears to offer high yield, mild conditions, and wide substrate scope. The reaction might involve the processes of

  据报道，通过将铵离子亲电加到铜亚胺铜上，炔烃，叠氮化物（磺酰基或磷酰基叠氮化物）和N，N-二烷氧基甲酰胺二烷基乙缩醛经Cu催化的三组分反应。这种制备α，β-不饱和am衍生物的新方案似乎提供了高收率，温和的条件和广泛的底物范围。该反应可能涉及铜酮亚胺中间体形成，亲电加成和异构化的过程。
• Enamine–azide [2+3]-cycloaddition as a method to introduce functional groups into fluorescent dyes
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Snizhana O. Zaitseva、Konstantin S. Mineev、Anastasia V. Khavroshechkina、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.007

  日期：2019.1

  functional groups into fluorescent dyes, based on the [2+3]-cycloaddition reaction of “terminal” enamines with azides. The synthesis of such “terminal” enamines is carried out by the condensation of formamide acetals with a methyl group that is influenced by a strong electron withdrawing group. Thus, the proposed functionalization technique requires only the presence of a methyl group in the relevant position

  荧光染料是一种重要的研究工具，在现代科学中具有多种应用。但是，许多实验需要制备共价染料偶联物，如果没有染料分子上的官能团，这是不可能的。不幸的是，引入此类团体通常是一项复杂的任务。本文中，我们报告了一种基于“末端”烯胺与叠氮化物的[2 + 3]-环加成反应将官能团引入荧光染料的新方法。这种“末端”烯胺的合成是通过使甲酰胺缩醛与受强吸电子基团影响的甲基缩合来进行的。因此，提出的官能化技术仅需要在初始未官能化的荧光染料的相关位置存在甲基。
• Amidines. Part 20. Rates of reaction of N,N-dialkylformamide acetals with substituted anilines
  作者：Jerzy Osek、Janusz Oszczapowicz、Witold Drzewiński

  DOI：10.1039/p29860001961

  日期：——

  Rates of reaction of seven N,N-dialkylformamide acetals R12N–CH(OR2)2 with a series of anilines substituted on the phenyl ring have been measured in benzene, methanol, chloroform, and tetrahydrofuran by use of a g.l.c. method. In each case studied reaction is irreversible and obeys a second-order kinetic equation. Reaction rates correlate with Hammett σ constants for substituents on the phenyl ring

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。