1-(二甲氧基甲基)吡咯烷 | 5564-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidine carbaldehyde dimethyl acetal；N,N-tetramethylene-formamide dimethyl acetal；N-formylpyrrolidine dimethyl acetal；N-(dimethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 5564-73-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00046090
• 分子量: 145.202
• InChiKey: BCMOEKZVKFIWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)吡咯烷 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Schroth, W.; Kluge, H.; Frach, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 787 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 硫酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(二甲氧基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling Reaction of C−OMe Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom with Terminal Alkynes

  摘要：

  The cross coupling of the C-OMe bond adjacent to a nitrogen atom in dialkoxy-N,N-dialkylmethanamines with terminal alkynes was efficiently approached in the presence of copper catalyst under mild conditions to give 3-amino-1,4-diynes in good yields. The reaction is promoted by phosphine ligands and the chemistry provides a simple and efficient route to 3-amino-1,4-diynes. Importantly, the Michael addition occurred with as-prepared 3-amino-1,4-diynes to give the useful Michael-adducts containing tert-alkylamines in a very convenient way. Further studies revealed that (E)-1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-one was formed through the rearrangement by using the neutral alumina column, and the corresponding imine 2-(1,5-diphenylpent-2-en-4-ynylideneamino)ethanol was obtained in the presence of AgOTf.

  DOI：

  10.1021/jo1007898

文献信息

• Aminopyridine Carbamic Acid Esters: Synthesis and Potential as Acetylcholinesterase Inhibitors and Acetylcholine Releasers
  作者：Gregory M. Shutske、John D. Tomer、Kevin J. Kapples、Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Gina M. Bores、Francis P. Huger、Wayne Petko、Craig P. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600810419

  日期：1992.4

  intermediate in the synthesis of 2b, demonstrated surprisingly good cholinesterase inhibition (IC50 was 9.4 microM) but showed no activity as a release. A precursor to 7a, N-(3-hydroxy-4-pyridyl)-N',N'-dimethylformamidine (6a), showed some activity in release but was not an esterase inhibitor, whereas the precursor to 6a, 4-amino-3-pyridinol (5a), was a potent releaser. A new synthesis of 5a, based on

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。
• Copper-Catalyzed Reaction of Ketenimine and in Situ Generated Immonium Ion: Access to α<i>,</i>β-Unsaturated Amidines
  作者：Bangben Yao、Chuang Shen、Zunjun Liang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo402368x

  日期：2014.2.7

  Cu-catalyzed three-component reaction of alkyne, azides (sulfonyl or phosphoryl azides), and N,N-dialkyloxyformamide dialkyl acetal via electrophilic addition of immonium ion to copper ketenimine is reported. This new protocol for the preparation of α,β-unsaturated amidine derivatives appears to offer high yield, mild conditions, and wide substrate scope. The reaction might involve the processes of

  据报道，通过将铵离子亲电加到铜亚胺铜上，炔烃，叠氮化物（磺酰基或磷酰基叠氮化物）和N，N-二烷氧基甲酰胺二烷基乙缩醛经Cu催化的三组分反应。这种制备α，β-不饱和am衍生物的新方案似乎提供了高收率，温和的条件和广泛的底物范围。该反应可能涉及铜酮亚胺中间体形成，亲电加成和异构化的过程。
• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade as a key step
  作者：Charlotte M. Griffiths-Jones (née Haskins)、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.094

  日期：2011.11

  The indole alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been synthesised by a route, which features at its core an acid-catalysed cationic cascade cyclisation terminated by a sulfonamide group.

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。
• Enamine–azide [2+3]-cycloaddition as a method to introduce functional groups into fluorescent dyes
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Snizhana O. Zaitseva、Konstantin S. Mineev、Anastasia V. Khavroshechkina、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.007

  日期：2019.1

  functional groups into fluorescent dyes, based on the [2+3]-cycloaddition reaction of “terminal” enamines with azides. The synthesis of such “terminal” enamines is carried out by the condensation of formamide acetals with a methyl group that is influenced by a strong electron withdrawing group. Thus, the proposed functionalization technique requires only the presence of a methyl group in the relevant position

  荧光染料是一种重要的研究工具，在现代科学中具有多种应用。但是，许多实验需要制备共价染料偶联物，如果没有染料分子上的官能团，这是不可能的。不幸的是，引入此类团体通常是一项复杂的任务。本文中，我们报告了一种基于“末端”烯胺与叠氮化物的[2 + 3]-环加成反应将官能团引入荧光染料的新方法。这种“末端”烯胺的合成是通过使甲酰胺缩醛与受强吸电子基团影响的甲基缩合来进行的。因此，提出的官能化技术仅需要在初始未官能化的荧光染料的相关位置存在甲基。
• Intermediates for indoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03976639A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Ortho-nitrotoluenes are condensed with formamide acetals to yield the corresponding otho-nitro-.beta.-aminestyrenes which undergo cyclization upon reduction to yield indoles.

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。