1-(五氯苯基)-2-(五氟苯基)乙烷-1,2-二酮 | 38463-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(五氯苯基)-2-(五氟苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentachlorpentafluorbenzil
• 英文别名: 1-(pentachlorophenyl)-2-(pentafluorophenyl)ethane-1,2-dione；1,2,3,4,5-pentafluoro-6,7,8,9,10-pentachlorobenzil；1-(Perchlorophenyl)-2-(perfluorophenyl)ethane-1,2-dione；1-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 38463-15-9
• 化学式: C₁₄Cl₅F₅O₂
• 分子量: 472.41
• InChiKey: LPUHARRFIWFXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-(五氯苯基)-2-(五氟苯基)乙烷-1,2-二酮 、 五氟苯锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到di-(pentafluoro phenyl) (perchloro benzoyl) methanol
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物。第十六部分。有机锂化合物与卤代苯的反应

  摘要：

  烷基锂或芳基锂与十氟苯甲酰的反应生成加合物，该加合物经历了快速的五氟苯基迁移。水解后，根据所使用的硫代衍生物，可得到多种产品：酮醇，苯并[ b ]呋喃衍生物（来自C 6 F 5 Li）和双（五氟苯基）五氯苯甲酸二甲酯（来自C 6 Cl 5 Li）。 。讨论了这些过程的机制。描述了一些类似的苯甲酰反应用于比较，并研究了这些过程中各组的相对迁移能力。

  DOI：

  10.1039/p19720002469
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-pentachlorophenyl-2-oxo-ethanoate 、 五氟苯锂 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-(五氯苯基)-2-(五氟苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物。第十五部分。聚卤代芳基α-二酮的合成与重排

  摘要：

  十氟苯和十氯苯是通过相应的芳基锂与草酸二甲酯的反应制得的，表明该过程涉及加合物的中间体。不对称的苯甲醚C 6 F 5 ·CO·-CO·C 6 H 5和C 6 H 5 ·CO·CO·C 6 Cl 5通过将不同的芳基-锂顺序地加到草酸二甲酯或二乙酯中可得到α-己内酰胺。十氟苯经过碱的快速催化重排，生成苯甲酸或酯，并提出该过程中的过渡态具有显着的苯甲酰胺特性。尝试合成全氟菲-9,10-醌。通过类似的途径，只会导致产品重排。

  DOI：

  10.1039/p19720002464

文献信息

• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part XV. Synthesis and rearrangement of polyhalogenoaryl α-diketones
  作者：R. D. Chambers、M. Clark、D. J. Spring

  DOI：10.1039/p19720002464

  日期：——

  dimethyl or diethyl oxalate. Decafluorobenzil undergoes fast base-catalysed rearrangement to the benzilic acid or ester and it is proposed that the transition-state in the process has considerable benzenide character. Attempts to synthesise perfluorophenanthrene-9,10-quinone. by an analogous route, led only to products of rearrangement.

  十氟苯和十氯苯是通过相应的芳基锂与草酸二甲酯的反应制得的，表明该过程涉及加合物的中间体。不对称的苯甲醚C 6 F 5 ·CO·-CO·C 6 H 5和C 6 H 5 ·CO·CO·C 6 Cl 5通过将不同的芳基-锂顺序地加到草酸二甲酯或二乙酯中可得到α-己内酰胺。十氟苯经过碱的快速催化重排，生成苯甲酸或酯，并提出该过程中的过渡态具有显着的苯甲酰胺特性。尝试合成全氟菲-9,10-醌。通过类似的途径，只会导致产品重排。
• Carboxylesterase inhibitors
  申请人：Potter M. Philip

  公开号：US20050054691A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This disclosure relates to amides, aryl sulphonamides, aryl ureas, and α,β-diketones derivatives useful as carboxylesterase esterase inhibitors. The disclosure is also directed to the use of these compounds as selective human intestinal carboxylesterase inhibitors and insect carboxylesterase inhibitors. The disclosure is also directed to pharmaceutical compositions and pesticide formulations containing these compounds, and to methods for treating or ameliorating the toxic effects following administration of drugs such as cancer therapy drugs, treating or ameliorating the effects of a drug overdose, and to the use of the compounds for increasing the effectiveness of insecticides and pesticides.

  本公开涉及可用作羧酸酯酶抑制剂的酰胺类、芳基磺酰胺类、芳基脲类和 α,β-二酮衍生物。本发明还涉及这些化合物作为选择性人体肠道羧酯酶抑制剂和昆虫羧酯酶抑制剂的用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物和杀虫剂制剂，以及治疗或改善给药后的毒性效应（如癌症治疗药物）、治疗或改善药物过量效应的方法，以及使用这些化合物提高杀虫剂和杀虫剂效力的方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• AMIDE, ARYL SULFONAMIDE, ARYL UREA, AND a,b-DIKETONE DERIVED CARBOXYLESTERASE INHIBITORS, AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Potter Philip M.

  公开号：US20080146548A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  This disclosure relates to amides, aryl sulphonamides, aryl ureas, and α,β-diketones derivatives useful as carboxylesterase esterase inhibitors. The disclosure is also directed to the use of these compounds as selective human intestinal carboxylesterase inhibitors and insect carboxylesterase inhibitors. The disclosure is also directed to pharmaceutical compositions and pesticide formulations containing these compounds, and to methods for treating or ameliorating the toxic effects following administration of drugs such as cancer therapy drugs, treating or ameliorating the effects of a drug overdose, and to the use of the compounds for increasing the effectiveness of insecticides and pesticides.
• US7973034B2
  申请人：——

  公开号：US7973034B2

  公开（公告）日：2011-07-05