1-(哌啶-1-基)-2-丙烯-1-酮 | 10043-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(哌啶-1-基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: N-acrylpiperidine
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；N-acryloylpiperidine；1-acryloylpiperidine；1-piperidylprop-2-en-1-one；1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 10043-37-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD00085224
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-116 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.023 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 四氯化碳 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (3-Chloromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(哌啶-1-基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过TEMPO的α-氧化作用使饱和酰胺的自由基α，β-脱氢

  摘要：

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00872

文献信息

• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Chiral Calcium Complexes as Brønsted Base Catalysts for Asymmetric Addition of α-Amino Acid Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Susumu Saito、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0709730

  日期：2007.5.1

  promote the catalytic asymmetric 1,4-addition reactions and [3+2] cycloaddition reactions of α-amino acid derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of 5−10 mol % of the chiral calcium catalyst to afford the desired adducts in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. A wide range of α,β-unsaturated esters and

  开发了一种基于钙络合物的新型催化剂体系，可促进 α-氨基酸衍生物与 α,β-不饱和羰基化合物的催化不对称 1,4-加成反应和 [3+2] 环加成反应。在 5-10 mol% 的手性钙催化剂存在下，反应顺利进行，以高产率提供所需的加合物，并具有高非对映选择性和对映选择性。适用范围广泛的 α,β-不饱和酯和酰胺，其他甘氨酸甚至 dl-丙氨酸衍生物与几种 α,β-不饱和羰基化合物反应，以高产率提供相应的取代吡咯烷衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性. 在与 dl-丙氨酸衍生物的反应中，季不对称碳被有效地构建。
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient recyclable catalyst for the acetylation of phenols, alcohols, and amines under neat conditions
  作者：Ravi Varala、Aayesha Nasreen、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-191

  日期：2007.2.1

  amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)3] enables solvent-free acetylation of phenols, alcohols, and amines at ambient temperature in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused at least three times without a significant loss in yields.Key words: acetylation, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, phenols, alcohols, amines.

  催化量的乙酰丙酮钌 (III) (2 mol%) [Ru(acac)3] 能够在环境温度下对酚、醇和胺进行无溶剂乙酰化，收率非常好。此外，催化剂可以回收和重复使用至少3次，收率没有显着损失。关键词：乙酰化，保护基团，乙酰丙酮钌（III），酚类，醇类，胺类。
• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100668A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of formula I and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I.

  本公开涉及公式I的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式I化合物的组合物。