1-(哌啶-1-基)丙烷-1,2-二酮 | 22381-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(哌啶-1-基)丙烷-1,2-二酮
• 中文别名: 1-(哌啶-1-基)-1,2-丙二酮
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)propane-1,2-dione
• 英文别名: N-(2-Oxopropionyl)-piperidin；1,2-Propanedione, 1-(1-piperidinyl)-；1-piperidin-1-ylpropane-1,2-dione
• CAS: 22381-22-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DGQAGWCQIABFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)丙烷-1,2-二酮 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性羰基-C（sp3）键裂解通过光氧化还原催化构建亚胺，壬酸酯和壬烯

  摘要：

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611897
• 作为产物：
  描述：

  N,N-hexamethylene lactamide 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(哌啶-1-基)丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α-ketoamides over Pt/Al2O3 modified by cinchona alkaloids

  摘要：

  Pyruvamide and its N-alkylated derivatives have been synthesised and hydrogenated enantioselectively to the corresponding alcohols over an alumina-supported Pt catalyst chirally modified by adsorbed cinchonidine. Depending on the substrate structure and reaction conditions, this catalyst system afforded ees up to 60%. This is the highest ee achieved hitherto with a solid catalyst in alpha-ketoamide hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00211-5

文献信息

• DOUBLE CARBONYLATION REACTIONS OF METHYL- AND PHENYLPALLADIUM(II) COMPLEXES IN THE PRESENCE OF SECONDARY AMINES AFFORDING α-KETO AMIDES
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.865

  日期：1982.6.5

  The reactions of trans-PdR(X)(PMePh2)2 (R = Me, X = I and R = Ph, X = Br) with carbon monoxide in the presence of secondary amines, R’2NH, were found to give α-keto amides, RCOCONR’2, as double carbonylation products under mild conditions in good yields and selectivities.

  发现反式 PdR(X)(PMePh2)2（R = Me，X = I 和 R = Ph，X = Br）与一氧化碳在仲胺 R'2NH 存在下的反应得到 α-酮酰胺，RCCOCONR'2，作为双羰基化产物在温和条件下以良好的产率和选择性。
• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2006038001A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or N-­oxide thereof: wherein A represents a pyrrole, pyrazole, imidazole or triazole ring; B represents a benzene, pyridine or pyrimidine ring; M represents the residue of an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; E represents a covalent bond or an optionally substituted straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Z represents hydrogen, -CORa, -C02Rb, -CONKc Rd, -CONRcORb, -COCO2Rb, - COCONRcRd, -COCH2NRcRd, -COCH2NRcCONKcRd, COCH2NRcCO2Rb, -NRcCORa, - NRcCO2Rb, -NRcCONRcRd, -S02Re, -SO2NRcRd or -SO2NRcC02Rb; or Z represents an optionally substituted phenyl, heteroaryl or C3-7 heterocycloalkyl group; R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphonyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6)alkylamino, aminocarbonyl or C2-6 alkoxycarbonyl; R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, -CH2CONRcRd or -SO2Re; R4 represents hydrogen, C1-6 alkoxy, oxo, -CO2Rb or -CONKcRd. The compounds of the present invention are potent inhibitors of JNK.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20090156572A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle optionally further having substituent(s), ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s), ring C is a cyclic group optionally having substituent(s), R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), an acyl group, a heterocyclic group optionally having substituent(s) or an amino group optionally having substituent(s), R 2 is an optionally halogenated C 1-6 alkyl group, m and n are each an integer of 0 to 5, m+n is an integer of 2 to 5, and is a single bond or a double bond, or a salt thereof and the like. Since the compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, gastrointestinal diseases, central nervous system diseases and the like.

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中环A是含氮杂环，可选择地进一步具有取代基，环B是芳香环，可选择地具有取代基，环C是环状基团，可选择地具有取代基，R1是氢原子，一个碳氢基团，可选择地具有取代基，酰基，一个杂环基团，可选择地具有取代基或一个氨基团，可选择地具有取代基，R2是可选择卤代的C1-6烷基基团，m和n分别是0到5的整数，m+n是2到5的整数，是单键或双键，或其盐等。由于该化合物具有优越的催吐肽受体拮抗作用，可用作预防或治疗多种疾病的药物，如下尿道疾病、胃肠道疾病、中枢神经系统疾病等。
• A Substrate-Based Folding Process Incorporating Chemodifferentiating ABB′ Three-Component Reactions of Terminal Alkynoates and 1,2-Dicarbonyl Compounds: A Skeletal-Diversity-Oriented Synthetic Manifold
  作者：David Tejedor、Alicia Sántos-Expósito、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200600749

  日期：2007.1.22

  reaction (3CR)-based folding process that is able to generate complexity and skeletal diversity is described. The process utilizes chemodifferentiating organocatalyzed ABB' 3CRs of a terminal conjugated alkynoate (building block) with alpha-dicarbonyl compounds (diversity-generating blocks) to generate an array of different molecular topologies (gamma-lactones, linear propargylic enol ethers, or 1,3-dioxolane

  描述了一种新颖的基于三组分反应（3CR）的折叠过程，该过程能够产生复杂性和骨骼多样性。该方法利用末端共轭链烷酸酯（结构单元）与α-二羰基化合物（产生多样性的单元）的化学区别有机催化的ABB'3CRs生成一系列不同的分子拓扑结构（γ-内酯，线性炔丙基烯醇醚或1,3 -二氧戊环环）。酰胺和酯的行为是所连接的酮官能团的有效反应活性编码元素（sigma）。三种化学性质决定了该折叠过程的化学结果：酸度，（催化剂的）亲核性和羰基亲电子性。全面的，这种基于底物的折叠过程在相同的反应条件（丙酸甲酯和叔胺）下，由相同的模块功能（酮）产生三种不同的分子结构。此外，对于组合应用而言，非常重要的是，所有产品都具有共同的反应性功能，使它们成为后续多样性产生过程的集合底物。