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1-(己氧基)萘 | 60951-03-3

中文名称
1-(己氧基)萘
中文别名
——
英文名称
1-(hexyloxy)naphthalene
英文别名
1-hexyloxynaphthalene;hexyl-[1]naphthyl ether;Hexyl-[1]naphthyl-aether;1-hexoxynaphthalene
1-(己氧基)萘化学式
CAS
60951-03-3
化学式
C16H20O
mdl
MFCD00039595
分子量
228.334
InChiKey
UDMRXJVASPGFQM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    200-210 °C(Press: 20 Torr)
  • 密度:
    0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.375
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 海关编码:
    2909309090

SDS

SDS:0d734853966f0674d67929682055e36a
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(己氧基)萘 在 CuBr2-Kieselguhr 作用下, 以 为溶剂, 反应 3.0h, 以95%的产率得到1-溴-4-(己氧基)-萘
    参考文献:
    名称:
    烷氧基萘与氧化铝或硅藻土负载的铜 (II) 卤化物的区域选择性卤化和二聚化†
    摘要:
    1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3,作为主要产物,并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2,而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。
    DOI:
    10.1039/a704445c
  • 作为产物:
    描述:
    溴己烷1-萘酚钠乙醇 作用下, 生成 1-(己氧基)萘
    参考文献:
    名称:
    4-和5-正烷氧基-1-萘甲酸和6-和7-正烷氧基-2-萘甲酸的制备
    摘要:
    DOI:
    10.1039/jr9540000678
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文献信息

  • Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
    作者:Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire
    DOI:10.1002/ejoc.201300485
    日期:2013.9
    derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could
    以环己酮衍生物和醇为原料,这两种非芳香族前体,芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成,无需添加溶剂,在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物,在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外,催化剂可以循环多次使用,芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚,然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
  • Convenient synthesis of functionalized 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine with extended π-system for dye-sensitized solar cell applications
    作者:Cédric Klein、Etienne Baranoff、Md. Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel
    DOI:10.1016/j.tetlet.2010.09.077
    日期:2010.11
    multifunctionalized ligands for efficient screening of sensitizers’ properties. Based on the Horner–Emmons–Wadsworth reaction, a convenient synthetic route for the extension of the π-system on 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridines was used to develop a novel series of functionalized 2,2′-bipyridine ligands with either electron-withdrawing or donating end-capping group. 1H NMR spectroscopy revealed that all
    要探索用于染料敏化太阳能电池(DSC)的新型钌基敏化剂,就需要轻松获得多功能配体,以有效筛选敏化剂的性能。基于霍纳-埃蒙斯-沃兹沃思反应,在4,4'-双取代-2,2'-联吡啶上扩展π系统的简便合成路线被用于开发一系列新的功能化2,2'-具有吸电子或供电子封端基团的联吡啶配体。1 H NMR光谱表明,所有新的联吡啶基配体仅以其完全E异构体获得。
  • Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
    作者:Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas
    DOI:10.1021/acs.joc.5b02849
    日期:2016.3.18
    have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to
    在无溶剂反应条件下,萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-,S-,N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比,对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上,然后除去水,得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2,1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子,例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
  • Magnetic Nanoparticle Anchored Deep Eutectic Solvents as a Catalyst for the Etherification and Amination of Naphthols
    作者:Parisa Zamani、John Ozdemir、Yumi Ha、Mourad Benamara、Adrian V. Kuchuk、Tengjiao Wang、Jingyi Chen、Ahmad R. Khosropour、M. Hassan Beyzavi
    DOI:10.1002/adsc.201800743
    日期:2018.11.16
    Herein, we introduce a reusable catalyst consisting of a deep eutectic solvent made up of choline chloride and p‐toluene sulfonic acid (pTSA) covalently immobilized on magnetic nanoparticles (MNPs) as an agent for chemoselective direct ipso etherification and amination of naphthols. The bonding of the DES to the surface of the nanoparticles has increased the catalytic activity of the DES and also has
    在此,我们介绍一种可重复使用的催化剂,该催化剂由氯化胆碱和对甲苯磺酸(p TSA)共价固定在磁性纳米颗粒(MNP)上构成的深共熔溶剂,作为化学选择性直接ipso的试剂萘酚的醚化和胺化。DES与纳米颗粒表面的键合提高了DES的催化活性,还简化了从反应混合物中回收催化剂的过程。通过FTIR,PXRD,HRTM,TGA和VSM对平均粒径为12±2 nm的MNP结合的DES颗粒进行表征。对于16个测试的醚化反应,官能化的磁铁矿纳米颗粒催化剂的平均收率为84%。对于5个测试的胺,平均收率为77%。对于所有23种测试反应,收率均高于70%,pTSA布朗斯台德酸负载量仅为0.45 mol%。催化性能可归因于纳米颗粒的分散,强大的DES载体相互作用以及氢供体物种与萘酚的相互作用。这项工作是对在MNP上共价键合的PDES的首次催化检测,作为有机转化的平台。
  • The Aromatic Thiocyanation of 1-Alkoxynaphthalene by the Copper(II) Thiocyanate Method
    作者:Kiyoko Fujiki
    DOI:10.1246/bcsj.50.3065
    日期:1977.11
    A facile thiocyanation of 1-alkoxynaphthalene using copper(II) thiocyanate afforded 4-thiocyanato compound. The reaction proceeded at a moderate temperature (80–90 °C) even for 1-alkoxynaphthalene with higher alkyl groups (C6, C8, and C12).
    使用硫氰酸铜 (II) 对 1-烷氧基萘进行简便的硫氰化反应,得到 4-硫氰酸根合化合物。即使对于具有高级烷基(C6、C8 和 C12)的 1-烷氧基萘,该反应也在中等温度(80-90 °C)下进行。
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