1-(氨基-对甲苯基-甲基)-萘-2-醇 | 561052-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(氨基-对甲苯基-甲基)-萘-2-醇
• 英文名称: 1-[amino(4-methylphenyl)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-(α-Amino-4-methyl-benzyl)-[2]naphthol；1-(Amino-p-tolyl-methyl)-naphthalen-2-ol；1-[amino-(4-methylphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 561052-59-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: WOXKSBPHXSAUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氨基-对甲苯基-甲基)-萘-2-醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-benzo[f][1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity study of 1,3-disubstituted-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines

  摘要：

  A series of new 1,3-disubstituted-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines (3 and 7) was synthesized in good yields and the structure was determined with the help of NMR, 2D-NMR, HRMS studies and X-ray crystallography. These compounds were tested in vitro for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and as well as for antifungal activity. The compounds 3c, 3e, 7a, 7d and 7k showed significant antibacterial activity and 71 showed moderate antifungal activity. The cytotoxicity of 1,3-disubstituted-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines showed that 3e and 7e are more effective against breast, lung and colon cell proliferation. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.018
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalenol,1-[(4-methylphenyl)[(E)-[(4-methylphenyl)methylene]amino]methyl]- 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以18.67 g的产率得到1-(氨基-对甲苯基-甲基)-萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2,3-二氢-1 H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪环互变异构中的取代基效应

  摘要：

  贝提碱基类似物的缩合氨基与导致1,3-二芳基-2,3-二氢- 1取代的苯甲醛萘ħ -naphth [1,2 ë ] [1,3]恶嗪（3 - 9），它被证明是CDCl 3中在300 K下的三组分（r 1 -o-r 2）三元互变异构混合物。3-芳基基团对平衡状态下环链互变异构体形式的比率的电子效应可以通过方程log K来描述。  X = ρσ + +登录 ķ X = H。发现截距的值受到1，3-二芳基取代基的空间排列的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00331-4

文献信息

• High-performance liquid chromatographic enantioseparation of Betti base analogs on a newly developed isopropyl carbamate-cyclofructan6-based chiral stationary phase
  作者：Anita Aranyi、István Ilisz、Zoltán Pataj、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Daniel W. Armstrong、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.20968

  日期：2011.8

  The direct separation of the enantiomers of 1‐(α‐aminoarylmethyl)‐2‐naphthol, 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthol, 2‐(α‐aminoarylmethyl)‐1‐naphthol analogs, and 2‐(1‐amino‐2‐methylpropyl)‐1‐naphthol) was performed on a newly developed chiral stationary phase containing isopropyl carbamate‐cyclofructan6 as chiral selector, with n‐heptane/alcohol/trifluoroacetic acid as mobile phase. The effects of the mobile‐phase

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(
• Efficient Synthesis of Naphtho[1,2-<i>e</i>][1,3]oxazine Derivatives via a Chemoselective Reaction with the Aid of Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Shaofeng Rong、Guolan Dou、Manman Wang

  DOI：10.1021/cc900073w

  日期：2010.1.11

  A series of new naphtho[1,2-e][1,3]oxazine derivatives such as trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-2(3H)-carbonyl chloride, 1-aryl-2-benzyl-1,2- dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one, and trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-2(3H)-carbaldehyde were selectively synthesized via a chemoselective reaction of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines and triphosgene or

  一系列新的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物，例如反式-1,3-二芳基-1 H-萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-羰基氯，1-芳基-2-苄基-1,2-二氢萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和反式-1,3-二芳基-1 H-萘并通过1,2-三芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2- ]的化学选择反应选择性合成[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-甲醛。Ë] [1,3]恶嗪和三光气或原甲酸三乙酯分别由不同的低价钛系统诱导。该方法具有反应时间短（15分钟），操作方便，化学选择性高的优点。
• Factors Governing the Instability of a Carbon to Nitrogen Bond. I. The Instability of the Carbon to Nitrogen Bond in Substituted Methyl Amines¹
  作者：M. S. Kharasch、Louis B. Howard

  DOI：10.1021/ja01321a042

  日期：1934.6
• Szatmari, Istvan; Martinek, Tamas A.; Lazar, Laszlo, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3645 - 3653
  作者：Szatmari, Istvan、Martinek, Tamas A.、Lazar, Laszlo、Koch, Andreas、Kleinpeter, Erich、Neuvonen, Kari、Fueloep, Ferenc

  DOI：——

  日期：——