1-(苯并噻吩-3-基)哌嗪 | 131540-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(苯并噻吩-3-基)哌嗪
• 英文名称: 1-(benzo[b]-thiophen-3-yl)piperazine
• 英文别名: 1-(benzothiophen-3-yl)piperazine；3-piperazinyl benzo[b]thiophene；1-(1-benzothiophen-3-yl)piperazine
• CAS: 131540-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: MBFFEYZLTXREPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并噻吩-3-基)哌嗪 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种派嗪衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种哌嗪衍生物，如式(I)所示或其立体异构体及其药学上可接受的盐；本发明提供的派嗪衍生物对多巴胺的D2，D3，以及5‑羟色胺的5‑HT1A，5‑HT2A受体亲和力较强，而对多巴胺的D4以及5‑羟色胺的5‑HT2C、5‑HT7以及α1‑肾上腺素、组胺H1受体有中等的亲和力，对5‑羟色胺再摄取位点也有中等亲和力，对胆碱能蕈毒碱受体无明显的亲和力，在功能上，它是D2、5‑HT1A受体的部分激动剂和5‑HT2A受体的拮抗剂，可用于治疗或预防需要调节多巴胺D2类受体、5‑HT1受体、5‑HT2受体、5‑HT7受体、α1‑肾上腺素受体、组胺H1受体与5‑羟色胺再摄取位点中的一种或多种的病症。

  公开号：

  CN114634479A
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 苯并[b]噻吩-3-胺 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 1-(苯并噻吩-3-基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-pyridine derivatives

  摘要：

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，其在3位被取代的哌嗪甲基基团是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，具有对多巴胺D.sub.4受体亚型的选择性亲和力，相比经典的神经阻滞药物，对治疗和/或预防精神分裂症等精神障碍有益，并表现出较少的副作用。

  公开号：

  US05432177A1

文献信息

• 3-[4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05229388A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where n is 0, 1 or 2; A is ##STR2## where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, loweralkyl, ##STR3## or aryl except that when R.sub.1 is ##STR4## or aryl, R.sub.2 is hydrogen, or alternatively R.sub.1 +R.sub.2 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R.sub.3 +R.sub.4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  公式中披露了化合物，其中n为0、1或2；A为其中X在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；m为1或2；k为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低烷基、或芳基，但当R.sub.1为或芳基时，R.sub.2为氢，或者R.sub.1 +R.sub.2与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚或哌啶环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或较低烷基，或者R.sub.3 +R.sub.4与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环，术语芳基表示未取代的苯基或一个苯基，其上取代基为1、2或3个，每个取代基独立地为较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑药物。
• 3-[4-(1-Substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04933453A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  3-[4-1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone compounds which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  3-[4-（1-取代-4-哌嗪基）丁基]-4-噻唑烷酮化合物可用作抗精神病药、镇痛药、抗抽搐药和抗焦虑药。
• Structure−Activity Relationships of a Series of Novel (Piperazinylbutyl)thiazolidinone Antipsychotic Agents Related to 3-[4-[4-(6-Fluorobenzo[<i>b</i>]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-2,5,5-trimethyl-4- thiazolidinone Maleate
  作者：Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Deborah E. Bregna、Kendra L. Burgher、Harold B. Hartman、Sharon Kafka、Lisa L. Kerman、Sam Kongsamut、Joachim E. Roehr、Mark R. Szewczak、Ann T. Woods-Kettelberger、Roy Corbett

  DOI：10.1021/jm960268u

  日期：1996.1.1

  butyl thiazolidinones structurally related to this compound were prepared and evaluated in vitro for dopamine D2 and serotonin 5HT2 and 5HT1A receptor affinity. The compounds were examined in vivo in animal models of potential antipsychotic activity and screened in models predictive of extrapyramidal side effect (EPS) liability. The synthesis of these compounds, details of their structure-activity relationships

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。
• Novel heterocyclic amide derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：Hendrix A. James

  公开号：US20070142351A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to heterocyclic substituted amide derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及杂环取代酰胺衍生物，其显示对多巴胺D3受体的选择性结合。另一方面，本发明涉及一种治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与需要该治疗的患者的多巴胺D3受体活性有关，包括向受试者投予所述化合物的治疗有效量以缓解该疾病。这些化合物可以治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（如帕金森病、帕金森综合征、神经阻滞剂引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合征和亨廷顿病）、痴呆、焦虑症、睡眠障碍、昼夜节律障碍和情绪障碍。本发明还涉及制备上述化合物的过程，以及将这些化合物用作多巴胺D3受体成像剂的方法。
• Benzo(b)thiophen-3-yl-piperazines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0570850A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  The present invention relates to compounds having formula I depicted below, where, mis an integer of 1 or 2; each Xis indepentently hydrogen, halogen, loweralkoxy or trifluormethyl; nis an integer of 2 or 3; pis an integer of 0, 1 or 2; qis an integer of 1 or 2; and each Ris indepentently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, -NH-Alkyl the term "Alkyl" in each occurrence signifying an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and to a process for their preparation.

  本发明涉及如下式 I 所示的化合物、 其中 mis为1或2的整数 每个 X 不独立地为氢、卤素、低级烷氧基或三氟甲基； n 是 2 或 3 的整数； p 是 0、1 或 2 的整数； q 是 1 或 2 的整数；以及 每个 R 分别是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、-NH-烷基 术语 "烷基 "在每次出现时表示 1 至 6 个碳原子的烷基； 或其药学上可接受的酸加成盐及其制备方法。