(R)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: (2R)-1,2-bis(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: RPEDYDVPZFYPOZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的水中不对称苯偶姻反应

  摘要：

  已经开发了在水中的手性N-杂环卡宾催化的安息香缩合反应，提供了高产率到高对映选择性的α-羟基酮。在水不对称缩合反应中，提出了水作为质子穿梭体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00481

文献信息

• Inverse Enantioselectivity with Catalyst Loading in Enantioselective Self-Benzoin Condensation using Triazolium-based N-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Hui Mao、Shu Lan An、Sun-Min Kim、Jung-Woon Yang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4408

  日期：2011.12.20

  which are Lewis base catalysts, represent aversatile class of organocatalysts that allow the addition of avariety of different electrophiles to carbonyl or Michaelacceptors via Umpolung or Breslow intermediates. Thebenzoin condensation (BC) reaction is a representativeexample of the Umpolung process in which a NHC is usedto generate an acyl anion via polarity reversal of aldehydesthat can react with other

  作为路易斯碱催化剂，代表了一类有机催化剂，允许通过 Umpolung 或 Breslow 中间体将各种不同的亲电子试剂添加到羰基或迈克尔受体上。安息香缩合 (BC) 反应是 Umpolung 过程的一个代表性例子，其中 NHC 用于通过可与其他醛反应的醛的极性反转来产生酰基阴离子。Ugai 及其同事在 1943 年报告说，作为 NHC 预催化剂的噻唑盐可以催化苯甲醛的自缩合生成安息香。