1-[(1-甲基吡咯-2-基)甲基]哌啶 | 117326-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(1-甲基吡咯-2-基)甲基]哌啶
• 英文名称: 2-(N-piperidinylmethyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-piperidinomethyl-pyrrole；1-Methyl-2-piperidinomethyl-pyrrol；2-(Piperidino-methyl)-1-methyl-pyrrol；Piperidine, 1-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-；1-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]piperidine
• CAS: 117326-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: IDQHTZTVPDNVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-甲基吡咯-2-基)甲基]哌啶 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 diethyl-(1-methyl-5-piperidin-1-ylmethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE 2,5-DIAMINOMETHYL-1H-PYRROLE
  [EN] SUBSTITUTED 2,5-DIAMINOMETHYL-1H-PYRROLES
  [FR] 2,5-DIAMINOMETHYL-1H-PYRROLES SUBSTITUES

  摘要：

  这项发明涉及替代的2,5-二氨基甲基-1H-吡咯，其制备方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于制备药物的用途。

  公开号：

  WO2005113549A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 5-氨基颉草酸 在 Fe(CO)₄(IMes) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到1-[(1-甲基吡咯-2-基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  铁催化的ω-氨基脂肪酸羰基衍生物的还原胺化反应，获得环状胺

  摘要：

  铁络合物Fe（CO）4（IMes）[ IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-催化的ω-氨基酸脂肪酸羰基衍生物还原胺化的有效方法通过氢化硅烷化开发了[亚烷基]。选择性合成了各种吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷（36例，分离产率为47-97％），具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900519

文献信息

• Mannich reactions of π-excessive heterocycles using bis-(dialkylamino)methanes and alkoxydialkylaminomethanes activated with acetyl chloride or sulphur dioxide
  作者：Stephen C Eyley、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85070-6

  日期：1988.1

  Π-Excessive heterocycles react rapidly with bis(dialkylamino)methanes (aminals) and alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) in acetonitrile to afford Mannich bases in good yields when activated by means of an acidic reagent such as acetyl chloride or sulphur dioxide: the principal compound studied was -methylpyrrole.

  过量的杂环与乙腈中的双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）和烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）迅速反应，当通过酸性试剂（如乙酰氯或二氧化硫）活化时，可以高收率得到曼尼希碱。是-甲基吡咯。
• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• Optically Active 4,4-Di-Substituted Oxazolidine Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Onoda Toshihiko

  公开号：US20080108828A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine compound having the formula (I) wherein R 1 represents a substituted C 1 -C 3 alkyl group, a substituted C 2 -C 3 alkenyl group, a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of the formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a phenyl group or a benzyl group; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, or the like or a phenyl group; R 3 represents a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl group, a benzoyl group, a phenyloxycarbonyl group or a benzyloxycarbonyl group and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 2 -C 6 alkenyl group.

  具有式（I）的光学活性4,4-双取代噁唑啉化合物，其中R1代表取代的C1-C3烷基，取代的C2-C3烯基，甲酰基，羟甲基，COOR的配基，卤代甲基，磷甲基；R代表C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基或苄基；R2代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基或类似物或苯基；R3代表C2-C6酰基，C1-C6烷氧羰基，苯甲酰基，苯氧羰基或苄氧羰基，R4代表C1-C6烷基或C2-C6烯基。
• OPTICALLY ACTIVE 4,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1806344A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  [Subject] To provide optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivatives and procedures for their preparation. [Means to solve the subject] An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivative having the general formula (I) [wherein, R1 represents a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group, or the like, R represents a C1-C6 alkyl group, or the like, R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, or the like, R3 represents a C2-C6 alkanoyl group, a C1-C6 alkyloxycarbonyl group, or the like, and R4 represents a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group].

  主题 提供具有光学活性的 4,4-二取代噁唑烷衍生物及其制备方法。 [解决本课题的方法］ 具有通式 (I) 的光学活性的 4,4-二取代恶唑烷衍生物 其中 R1 代表甲酰基、羟甲基、式 COOR 的基团、卤代甲基、鏻甲基或类似基团、 R 代表 C1-C6 烷基或类似基团、 R2 代表 C1-C6 烷基、C3-C10 环烷基或类似基团、 R3 代表 C2-C6 烷酰基、C1-C6 烷氧羰基或类似基团，以及 R4 代表 C1-C6 烷基或 C2-C6 烯基]。