1-哌啶-1-戊酮 | 18494-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶-1-戊酮
• 中文别名: 1-(哌啶-1-基)戊烷-1-酮
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-Pentanoylpiperidine；1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 18494-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• mdl: MFCD03363015
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MCYKCKZLKCEZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶-1-戊酮 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-[(1E)-1-戊烯-1-基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAJAKHYAKSHA, VITHAL J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir^III-Catalyzed direct syntheses of amides and esters using nitriles as acid equivalents: a photochemical pathway
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0nj00002g

  日期：——

  unprecedented IrIII[df(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6-catalyzed simple photochemical process for direct addition of amines and alcohols to the relatively less reactive nitrile triple bond is described herein. Various amides and esters are synthesized as the reaction products, with nitriles being the acid equivalents. A mini-library of different types of amides and esters is made using this mild and efficient process, which

  本文描述了空前的Ir III [df（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6催化的简单光化学过程，用于将胺和醇直接加成到反应性较小的腈三键上。合成了各种酰胺和酯作为反应产物，其中腈是酸的当量。使用这种温和有效的方法可以制得不同类型的酰胺和酯的小型文库，该方法在可见光照射下（λ = 445 nm）仅使用1 mol％的光催化剂。该反应策略对于克级合成也是有效的。
• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Catalytic direct amidations in <i>tert</i>-butyl acetate using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Charlotte E. Coomber、Victor Laserna、Liam T. Martin、Peter D. Smith、Helen C. Hailes、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9ob01012b

  日期：——

  polar carboxylic acid and amine substrates. As a consequence, most catalytic amidation protocols are unsuccessful when applied to polar and/or functionalised substrates of the kind commonly used in medicinal chemistry. In this paper we report a practical and useful catalytic direct amidation reaction using tert-butyl acetate as the reaction solvent. The use of an ester solvent offers improvements in terms

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。
• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。