1-[(1R)-苯基乙基]哌嗪 | 773848-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(1R)-苯基乙基]哌嗪
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylethyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(R)-1-phenylethyl]piperazine；1-[(1R)-Phenylethyl]piperazine；1-[(1R)-1-phenylethyl]piperazine
• CAS: 773848-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: PYBNQKSXWAIBKN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-苯基乙基]哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(R-1-phenylethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aralkyl-ketone piperazine derivatives and their uses as new antalgic or ataractic agent

  摘要：

  Arylalkyl酮哌嗪衍生物的公式为： 以及包含该化合物的药物组合物。还公开了将化合物用作镇痛和镇静剂的方法。本发明的化合物具有良好的镇痛和镇静活性，但副作用很少。

  公开号：

  US20060148811A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(1-phenylethyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(1R)-苯基乙基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Urotensin II receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及到化合物的公式(I)及其形式，其中A、B、E、G、X和L2如本文所定义，并且它们作为尿苷II受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20080318973A1

文献信息

• [EN] FUSED-ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES HETEROARYLE ET ARYLE FUSIONNE ET METHODES D'UTILISATION ASSOCIEES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005037283A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is directed to fused-aryl and heteroaryl derivatives of formula I, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibrornyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof. FORMULA

  本发明涉及公式I的融合芳基和杂环芳基衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病症的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病等，尤其是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛综合征、疼痛、糖尿病神经病变等在内的一组病症中选择的那些病症。
• [EN] 1- 2' (1, 4'-BIPERIDIN-1'-YL)-1- (PHENYL) -ETHYL CYCLOHEXANOL DERIVATIVES AS MONOAMINE REUPTAKE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF VISOMOTOR SYMPTOMS<br/>[FR] DERIVES DE 1- 2' (1, 4'-BIPERIDIN-1'-YL)-1- (PHENYL) ETHYL CYCLOHEXANOL UTILES COMME MODULATEURS DU RECAPTAGE DE MONOAMINE DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005037279A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is directed to substituted N-heterocycle derivatives of formula (I), compositions containing these derivatives, and their use in the manufacture of a medicament for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof wherein : A is phenyl, naphthyl, thiophenyl, pyridinyl, furanyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, xanthenyl, pyrrolyl, indolizinyl, isoindolyl, indolyl, or benzothiophenyl, where 1 to 3 carbon atoms of said A is optionally replaced with a nitrogen atom; U is N or O; W is H or OR8; the other substituents are defined in the claims.

  本发明涉及式（I）的取代N-杂环衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们在制造用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的药物中的应用，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病以及其中的组合，特别是从主要抑郁障碍、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合中选择的那些病况，其中：A是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、黄色素基、吡咯基、吲哚啉基、异吲哚基、吲哚基或苯并噻吩基，其中所述A的1至3个碳原子可选择地被氮原子取代；U是N或O；W是H或OR8；其他取代基在权利要求中定义。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL CYCLOALKANOL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOALCANOYL ARYLE SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005037809A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is directed to substituted aryl cycloalkanoyl derivatives, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及取代芳基环烷酰衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及这些疾病的组合，尤其是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变等病况中选出的那些病况。
• [EN] ARYLALKYL- AND CYCLOALKYLALKYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'ARYLALKYL-PIPERAZINE ET DE CYCLOALKYLALKYL-PIPERAZINE ET METHODES D'UTILISATION ASSOCIEES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005037807A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is directed to arylalkyl- and cycloalkylalkyl-piperazine derivatives, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及芳基烷基和环烷基哌嗪衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病况的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合征，纤维肌痛综合征，神经系统疾病等，特别是那些选自主要抑郁症、血管运动症状、压力性和切望性尿失禁、纤维肌痛综合征、疼痛、糖尿病性神经病变等病况的组合物。
• Synthesis of Enantiopure Piperazines via Asymmetric Lithiation–Trapping of <i>N</i>-Boc Piperazines: Unexpected Role of the Electrophile and Distal <i>N</i>-Substituent
  作者：James D. Firth、Peter O’Brien、Leigh Ferris

  DOI：10.1021/jacs.5b11288

  日期：2016.1.20

  for the synthesis of enantiopure α-substituted piperazines via direct functionalization of the intact piperazine ring is described. The approach utilizes the asymmetric lithiation-substitution of an α-methylbenzyl-functionalized N-Boc piperazine using s-BuLi/(-)-sparteine or (+)-sparteine surrogate and provides access to a range of piperazines (as single stereoisomers). Optimization of the new methodology

  描述了一种通过完整哌嗪环直接官能化合成对映体纯 α-取代哌嗪的新方法。该方法利用 s-BuLi/(-)-sparteine 或 (+)-sparteine 替代物对 α-甲基苄基官能化的 N-Boc 哌嗪进行不对称锂化取代，并提供对一系列哌嗪（作为单一立体异构体）的访问。新方法的优化需要详细的机械研究。令人惊讶的是，发现影响产率和对映选择性的主要罪魁祸首是亲电子试剂（添加到反应烧瓶中的最后一种试剂）和远端 N 取代基。机理研究包括使用原位红外光谱优化锂化时间，鉴定锂化哌嗪的环断裂（可以通过空间位阻 N-烷基最小化），并使用新型“二胺开关”策略提高某些亲电子试剂的对映选择性。该方法展示了 Indinavir 合成中间体的制备以及 2,5-反式和 2,6-反式哌嗪的立体选择性合成。