1-[(3-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚 | 6471-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(3-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚
• 英文名称: 1-(3-nitrophenylazo)-2-naphthol
• 英文别名: m-(2-hydroxy-1-naphthylazo)nitrobenzene；1-(3-nitrophenylazo)naphthalen-2-ol；2-hydroxy-1-napthylazo-3'-nitrobenzene；1-({3-nitrophenyl}diazenyl)naphthalen-2-ol；1-(3'-nitrobenzeneazo)-2-naphthol；(3-Nitro-benzol)-(1 azo 1)-naphthol-(2)；m-Nitranilinorange；2-Naphthalenol, 1-[(3-nitrophenyl)azo]-；1-[(3-nitrophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6471-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: IKTQBBCZGHFCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2-Chloro-naphthalen-1-yl)-(3-nitro-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-nitrophenylamino)methyl)phenol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[(3-硝基苯基)偶氮]-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Bowman, Peter J.; Brown, Ben R.; Chapman, M. Andrew, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 701 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Mesomorphism Dependence on Terminal/Lateral Substitution of Nonlinear Azoester Molecules
  作者：H. R. Prajapati、A. V. Doshi

  DOI：10.1080/15421406.2014.990198

  日期：2015.7.24

  Analytical and spectral data confirm the molecular structures of homologues. Thermal stability for the nematic phase is 132.6°C, and the degree of mesomorphism varies between 34°C and 79°C and the series if of a middle-ordered melting type. An odd-even effect is observed for the N-I transition curve with alternation of transition temperatures. The LC behavior of the series is compared with other structurally

  一种新型偶氮酯同系液晶 (LCs) 2(4'-n-alkoxybenzoyloxy)nathyl 1 azo-3″ nitrobenzos 由一系列的 11 个成员组成，具有对映性向线生中间相形成，并且所有这些都没有表现出smectogenic十一个同源。生线虫中间相纹理是螺纹或纹影。除了癸氧基、十二烷氧基和十四烷氧基同系物之外，相图的固体-向列和向列-各向同性转变曲线以正常方式表现。分析和光谱数据证实了同系物的分子结构。向列相的热稳定性为 132.6°C，介晶程度在 34°C 和 79°C 之间变化，属于中序熔融型系列。NI 转变曲线随着转变温度的变化观察到奇偶效应。
• Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Jalal Ghorbani、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.007

  日期：2015.6

  star-like poly ionic (NFSPI) compound was synthesized and used as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the conversion of aniline derivatives to diazonium salts. Azo dyes were prepared via in situ azo-coupling reaction of these diazoniums with active aromatic compounds under solvent-free conditions in very short reaction time in excellent yields. NFSPI plays dual role as a three-dimensional

  合成了亚硝酸盐官能化的星形聚离子（NFSPI）化合物，并将其用作高效的硝态氮源和催化剂，用于将苯胺衍生物转化为重氮盐。偶氮染料是通过在没有溶剂的条件下，这些重氮鎓与活性芳香族化合物在非常短的反应时间内以极高的收率进行原位偶氮偶合反应而制备的。NFSPI由于具有多离子特性，因此可作为三维硝态氮源和催化剂发挥双重作用。分离出的产物经FT-IR光谱，1 H-NMR，13确证。C-NMR光谱和CHNSO分析。通过FT-IR光谱，SEM图像，EDX和CHNSO分析确认了非均相试剂和催化剂的结构。通过该程序合成各种产物的产率和反应时间与文献报道的值进行了比较。
• Substituent Effect on the Tautomerization of 1-Arylazonaphthalen-2-ols by Mass Spectrometric Analysis
  作者：Shaw-Tao Lin、Lee-Hui Lin、Yi-Cang Lin、Mei-Fan Ding

  DOI：10.1002/jccs.201400305

  日期：2015.3

  An electron‐ionization (EI) mass spectra of a series of 1‐arylazonaphthalen‐2‐ols was obtained for studying the substituent effect on the fragmentation. The correlation between the ratio, molecular ion and fragment ion, and Hammett’s constants is applied to examine the effect of the substituent on the fragmentation. The negative correction between the ratio, Imolecular ion/(I171amu + I143amu + I115amu)

  获得了一系列1-芳基氮杂萘-2-醇的电子电离（EI）质谱图，以研究取代基对碎片的影响。比率，分子离子和碎片离子之间的相关性以及Hammett常数用于检查取代基对碎片的影响。I分子离子/（I 171amu + I 143amu + I 115amu）之比与Hammett常数之间的负校正表示吸电子基团使分子离子不稳定。异常的远距离氢转移显示了在裂解过程中的重要作用
• Crippa, G. B., Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 716 - 726
  作者：Crippa, G. B.

  DOI：——

  日期：——