1-[2-(甲硫基)-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基]乙酮 | 60546-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-[2-(甲硫基)-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基]乙酮
• 英文名称: N-Acetyl-2-methylthio-imidazolin
• 英文别名: 1-(2-Methylsulfanyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 60546-75-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD05020118
• 分子量: 158.224
• InChiKey: IURCPIISFRICSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 1-[2-(甲硫基)-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基]乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-咪唑啉-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一系列与可乐定1结构相关的2-氨基-咪唑啉的合成及其碳酸酐酶活化特性。

  摘要：

  组胺的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）活化特性早已为人所知。该化合物已被广泛修饰，但仅在少数情况下，咪唑环已被其他杂环取代。设想咪唑啉环可以是咪唑部分的生物等排体。确实，我们报道了可乐定是一种2-氨基咪唑啉衍生物，被发现能够激活几种人类CA亚型（hCA I，IV，VA，VII，IX，XII和XIII），其效力在微摩尔范围内，而无活性在hCA II上。然后合成了一系列与可乐定有关的2-氨基咪唑啉，并在选定的hCA亚型上进行了测试。这些化合物对hCA II无活性，同时在hCA I，VA，VII和XIII上显示出活化特性，KA值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1749602
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-甲硫基-2-咪唑啉 在 三乙胺 作用下， 以100%的产率得到1-[2-(甲硫基)-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一系列与可乐定1结构相关的2-氨基-咪唑啉的合成及其碳酸酐酶活化特性。

  摘要：

  组胺的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）活化特性早已为人所知。该化合物已被广泛修饰，但仅在少数情况下，咪唑环已被其他杂环取代。设想咪唑啉环可以是咪唑部分的生物等排体。确实，我们报道了可乐定是一种2-氨基咪唑啉衍生物，被发现能够激活几种人类CA亚型（hCA I，IV，VA，VII，IX，XII和XIII），其效力在微摩尔范围内，而无活性在hCA II上。然后合成了一系列与可乐定有关的2-氨基咪唑啉，并在选定的hCA亚型上进行了测试。这些化合物对hCA II无活性，同时在hCA I，VA，VII和XIII上显示出活化特性，KA值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1749602

文献信息

• C-N bond forming reactions in the synthesis of substituted 2-aminoimidazole derivatives
  作者：Asier Gómez-SanJuan、José Manuel Botija、Almudena Méndez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.058

  日期：——

  Carbon-nitrogen bond forming reactions oriented to the synthesis of 2-amino-imidazolidines and imidazoles have been investigated. The C-2 amination of imidazolidinones, via the corresponding 2-chlorodihydroimidazoles, led to 2-benzylaminodihydroimidazole or bis(dihydroimidazole)amino derivatives by choosing the adequate experimental conditions. On the other hand, the use of N-acyl-2-methylsulfanyldihydroimidazoles

  已经研究了以合成 2-氨基-咪唑烷和咪唑为导向的碳-氮键形成反应。通过选择适当的实验条件，咪唑啉酮的 C-2 胺化，通过相应的 2-氯二氢咪唑，产生 2-苄氨基二氢咪唑或双（二氢咪唑）氨基衍生物。另一方面，N-酰基-2-甲基硫基二氢咪唑的使用允许与芳香胺，例如对茴香胺进行反应。最后，钯催化的 BuchwaldHartwig 胺化是 2-卤代咪唑和芳香胺在相应咪唑合成中 CN 偶联的首选方法。
• One‐Step Azolation Strategy for Site‐ and Chemo‐Selective Labeling of Proteins with Mass‐Sensitive Probes
  作者：Kuei C. Tang、Monika Raj

  DOI：10.1002/anie.202007608

  日期：2021.1.25

  The chemical modification of proteins in a site‐selective manner leads to many advances in various scientific fields. The major challenges with conventional N‐terminal bioconjugation techniques are the lack of universal sequence compatibility and poor mass‐detection sensitivity of the resulting bioconjugates. This approach efficiently analyzes proteolytic fragments and native proteins in a complex

  以位点选择性方式对蛋白质进行化学修饰导致了各个科学领域的许多进步。传统 N 末端生物偶联技术的主要挑战是缺乏通用序列相容性和所得生物偶联物的质量检测灵敏度差。这种方法可以有效地分析复杂混合物中的蛋白水解片段和天然蛋白质。具有增强的质量检测灵敏度的生物偶联物的位点选择性合成通常需要多个化学步骤。我们提出了一种单步、通用的策略，用于使用质量促进剂选择性修饰蛋白质 N 末端。化学标签通过多个顺序增强肽检测，从而导致对所得生物缀合物的明确分析。
• Methods of making 6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl) amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile and its preferred salt form
  申请人：The Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP1953146A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  A method of making a compound of formula (II): comprising: a) providing a compound of formula (I): b) cyclizing the formula (I) compound in a single pot by using a non ferrous metal hydrogenation catalyst, in the presence of hydrogen or a hydrogen donor, and optionally a cyclization agent, yielding the compound of formula (II).

  一种制造式(II)化合物的方法： 包括 a) 提供式（I）化合物： b) 在氢或氢供体以及可选的环化剂存在下，使用非铁金属氢化催化剂，在一锅中环化式（I）化合物，得到式（II）化合物。
• A novel method for the efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines
  作者：Sreenivasa R Mundla、Larry J Wilson、Sean R Klopfenstein、William L. Seibel、Nick N Nikolaides

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01102-3

  日期：2000.8

  A novel method for the efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BERGMANN, JANOS;TAKACS, KALMAN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 387-391
  作者：BERGMANN, JANOS、TAKACS, KALMAN

  DOI：——

  日期：——