1-[3-(2-甲氧基乙氧基)-苯基]-哌嗪 | 862168-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[3-(2-甲氧基乙氧基)-苯基]-哌嗪
• 中文别名: 1-(3-(2-甲氧基乙氧基)苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-[3-(2-Methoxy-ethoxy)-phenyl]-piperazine
• 英文别名: 1-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazine
• CAS: 862168-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD08437662
• 分子量: 236.314
• InChiKey: RTQPZPWCYWVQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-甲氧基乙氧基)-苯基]-哌嗪 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-{4-[3-(2-Methoxy-ethoxy)-phenyl]-piperazin-1-yl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-5-胺类似物作为腺苷A2A拮抗剂：成功降低了hERG活性。第2部分。

  摘要：

  以2-（2-呋喃基）-7-苯基[1,2,4]三唑-[1,5-c]嘧啶-5-胺（1）为模板的结构-活性关系（SAR）探索导致一类新型的有效和选择性腺苷A2A受体（AR）拮抗剂的鉴定。然而，发现这些化合物与显着的hERG活性有关。本报告讨论了针对解决hERG责任而扩大的SAR的策略和结果。结果，化合物21和24具有优异的体外概况，高度有希望的体内概况以及可接受的hERG通道抑制水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.043

文献信息

• Discovery of Potent and Selective A_2A Antagonists with Efficacy in Animal Models of Parkinson’s Disease and Depression
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Minakshi Naykodi、Yogesh D. Shejul、Meena Patel、Sachin Thorat、Anil Panmand、K. Kashinath、Rajesh Bonagiri、Vandna Prasad、Ganesh Bhat、Azfar Quraishi、Sumit Chaudhary、Amol Magdum、Ashwinkumar V. Meru、Indraneel Ghosh、Ravi K. Bhamidipati、Amol A. Raje、Vamsi L. M. Madgula、Siddhartha De、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Narayanan Hariharan、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00175

  日期：2017.8.10

  high degree of selectivity over A1, A2B, and A3 receptors. Compounds from this new scaffold resulted in the discovery of highly potent, selective, stable, and moderate brain penetrating compound 33. Compound 33 endowed with satisfactory in vitro and in vivo pharmacokinetics properties. Compound 33 demonstrated robust oral efficacies in two commonly used models of Parkinson’s disease (haloperidol-induced

  腺苷A 2A受体（A 2A AdoR）拮抗作用是一种正在开发中的非多巴胺能治疗帕金森氏病的方法。此前我们已经报道了7-甲氧基-4-吗啉代-苯并噻唑衍生物作为A 2A AdoR拮抗剂的治疗潜力。我们在此描述了一系列新颖的[1,2,4] triazolo [5,1- f ]嘌呤-2-酮衍生物，该衍生物表现出对A 2A受体的功能拮抗作用，对A 1，A 2B，和A 3受体。这种新型支架的化合物导致发现了高效，选择性，稳定和中等脑穿透性化合物33。化合物33具有令人满意的体外和体内药代动力学特性。化合物33在帕金森氏病的两种常用模型（氟哌啶醇诱导的僵直性脑病和6-OHDA损伤的大鼠模型）和抑郁症（TST和FST小鼠模型）中显示出强大的口服功效。
• 2-(2-Furanyl)-7-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine analogs: Highly potent, orally active, adenosine A2A antagonists. Part 1
  作者：Julius J. Matasi、John P. Caldwell、Hongtao Zhang、Ahmad Fawzi、Mary E. Cohen-Williams、Geoffrey B. Varty、Deen B. Tulshian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.086

  日期：2005.8

  The structure-activity relationship of this novel class of compounds based on 2-(2-furanyl)-7-phenyl[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine, 1, and its analogs was evaluated for their in vitro and in vivo adenosine A(2A) receptor antagonism. Several compounds displayed oral activity at 3 mg/kg in a rat catalepsy model. Specifically, compound 8g displayed an excellent in vitro profile, as well as a highly promising in vivo profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.