1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌啶-4-羧酸 | 821768-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌啶-4-羧酸
• 英文名称: 3'-trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3'-trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']-bipyridinyl-4-carboxylic acid；1-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)-piperidine-4-carboxylic acid；1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylic Acid
• CAS: 821768-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD02091545
• 分子量: 274.243
• InChiKey: BGNKYDHEZJLXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌啶-4-羧酸 、 3-氯-4-甲氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列MALT1蛋白酶的小分子变构抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列有效且高度选择性的小分子MALT1抑制剂，这些抑制剂是通过高通量筛选获得最佳效果的。先进的类似物，例如化合物40，在测量MALT1酶促活性的生化分析以及细胞分析中均显示出高效力（IC 50：0.01 µM）：Jurkat T细胞活化（0.05 µM）和IL6 / 10分泌（IC 50：0.10） /0.06 µM）。化合物40还抑制了MALT1底物RelB的裂解（IC 50：0.10 µM）。机械酶学结果表明，这些化合物与蛋白酶的已知变构位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126743
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列MALT1蛋白酶的小分子变构抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列有效且高度选择性的小分子MALT1抑制剂，这些抑制剂是通过高通量筛选获得最佳效果的。先进的类似物，例如化合物40，在测量MALT1酶促活性的生化分析以及细胞分析中均显示出高效力（IC 50：0.01 µM）：Jurkat T细胞活化（0.05 µM）和IL6 / 10分泌（IC 50：0.10） /0.06 µM）。化合物40还抑制了MALT1底物RelB的裂解（IC 50：0.10 µM）。机械酶学结果表明，这些化合物与蛋白酶的已知变构位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126743

文献信息

• [EN] PIPERIDINE/CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS VANILLOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES CARBOXAMIDES DE PIPERIDINE/CYCLOHEXANE DESTINES A ETRE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005016915A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, P, P', X, m and n are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds in medicine, as vanilloid receptor modulators.

  某些式（I）化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R1、R2、P、P'、X、m和n如说明书中所定义，制备此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在医学中作为香草素受体调节剂的用途。
• Identification and Biological Evaluation of 4-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylic Acid (5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)amide, a High Affinity TRPV1 (VR1) Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Devin M. Swanson、Adrienne E. Dubin、Chandra Shah、Nadia Nasser、Leon Chang、Scott L. Dax、Michele Jetter、J. Guy Breitenbucher、Changlu Liu、Curt Mazur、Brian Lord、Lisa Gonzales、Kenway Hoey、Michele Rizzolio、Michael Bogenstaetter、Ellen E. Codd、Doo H. Lee、Sui-Po Zhang、Sandra R. Chaplan、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm0495071

  日期：2005.3.1

  High throughput screening using the recombinant human TRPV1 receptor was used to identify a series of pyridinylpiperazine ureas (3) as TRPV1 vanilloid receptor ligands. Exploration of the structure-activity relationships by parallel synthesis identified the essential pharmacophoric elements for antagonism that permitted further optimization via targeted synthesis to provide a potent orally bioavailable

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。
• Amide derivative
  申请人：Nakagawa Tadakiyo

  公开号：US20060128755A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Amide derivatives represented by the formula (I): wherein: A is a cycloalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group; X is a nitrogen atom or CR17; Y is —NRa—, —(CRbRb′)m—, and the like; m is 0 to 4; and R1 to R17 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, a formyl group, a hydroxyl group, an ammonium group, an alkyl group optionally having one or more substituents, ZR18 and the like, Z is —O—, —S(O)p—, —S(O)pO—, —NH—, —NR19—, and the like; or R1 and R2 may in combination form a ring, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof, or a solvate thereof may be applied to pharmaceutical use such as anti-inflammatory and analgesic action and the like.

  式(I)所代表的酰胺衍生物：其中：A是环烷基，芳基或杂环芳基；X是氮原子或CR17；Y是—NRa—，—(CRbRb′)m—等；m为0至4；R1至R17可能相同或不同，每个都是氢原子，卤素原子，氰基，硝基，羧基，甲酰基，羟基，铵基，可选择具有一个或多个取代基的烷基，ZR18等，Z是—O—，—S(O)p—，—S(O)pO—，—NH—，—NR19—等；或R1和R2可以组成一个环，其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物可用于制备抗炎和镇痛等药物。
• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Nakagawa Tadakiyo

  公开号：US20090258900A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Amide derivatives represented by the formula (I): wherein: A is a cycloalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group; X is a nitrogen atom or CR17; Y is —NRa—, —(CRbRb′)m-, and the like; m is 0 to 4; and R1 to R17 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, a formyl group, a hydroxyl group, an ammonium group, an alkyl group optionally having one or more substituents, -ZR18 and the like, Z is —O—, —S(O)p-, —S(O)pO—, —NH—, —NR19-, and the like; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof, or a solvate thereof may be applied to pharmaceutical use such as anti-inflammatory and analgesic action and the like.

  式（I）所表示的酰胺衍生物，其中：A是环烷基团、芳基团或杂环芳基团；X是氮原子或CR17；Y是—NRa—、—(CRbRb′)m-等；m为0至4；R1至R17可能相同或不同，每个都是氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、甲酰基、羟基、铵基、可选具有一个或多个取代基的烷基、-ZR18等，Z是—O—、—S(O)p-、—S(O)pO—、—NH—、—NR19-等；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物可用于药物的使用，例如抗炎和镇痛作用等。
• Piperidine/Cyclohexane Carboxamide Derivatives For Use as Vanilloid Receptor Modulators
  申请人：Jamieson Craig

  公开号：US20110059979A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Certain compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 , R 2 , P, P′, X, m and n are as defined in the specification, a process for preparing such compounds, a pharmaceutical composition comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  特定的化合物式(I)，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1、R2、P、P'、X、m和n的定义在说明书中，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及在医学上使用这种化合物的用途。