1-[氨基(2-羟基苯基)甲基]-2-萘酚三氟乙酸盐(1:1) | 916825-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[氨基(2-羟基苯基)甲基]-2-萘酚三氟乙酸盐(1:1)
• 英文名称: 1-α-amino(2-hydroxyphenyl)methyl-2-naphthol trifluoroacetate
• 英文别名: 1-(amino(2-hydroxyphenyl)methyl)-2-naphthol trifluoroacetate；1-a-Amino(2-hydroxyphenyl)methyl-2-naphthol trifluoroacetate；1-[amino-(2-hydroxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 916825-05-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 379.336
• InChiKey: MXXWJBQRZWXDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[氨基(2-羟基苯基)甲基]-2-萘酚三氟乙酸盐(1:1) 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8RS,15bSR)-8-phenylnaphth[1',2':5,6][1,3oxazino][3,4-c][1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  萘[1'，2'：5,6] [1,3]恶嗪[3,2- c ] [1,3]苯并恶嗪和萘[1'，2'：5,6] [的合成与构象分析1,3]恶嗪[3,4- c ] [1,3]苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  通过与水杨醛反应，将一个新的羟基官能团插入Betti碱中，并通过甲醛，乙醛，丙醛或光气的闭环反应将由此获得的萘并恶嗪衍生物转化为相应的萘[1'2' ：5,6] [1,3]恶嗪基[3,2- c ] [1,3]苯并恶嗪衍生物。此外，还报道了通过NMR光谱对这些多环化合物进行构象分析以及伴随的分子模型；尤其是，利用这些化合物中芳族部分的定量各向异性环电流效应和空间取代基效应来确定萘并恶嗪基苯并恶嗪衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.037
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-[氨基(2-羟基苯基)甲基]-2-萘酚三氟乙酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  萘[1'，2'：5,6] [1,3]恶嗪[3,2- c ] [1,3]苯并恶嗪和萘[1'，2'：5,6] [的合成与构象分析1,3]恶嗪[3,4- c ] [1,3]苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  通过与水杨醛反应，将一个新的羟基官能团插入Betti碱中，并通过甲醛，乙醛，丙醛或光气的闭环反应将由此获得的萘并恶嗪衍生物转化为相应的萘[1'2' ：5,6] [1,3]恶嗪基[3,2- c ] [1,3]苯并恶嗪衍生物。此外，还报道了通过NMR光谱对这些多环化合物进行构象分析以及伴随的分子模型；尤其是，利用这些化合物中芳族部分的定量各向异性环电流效应和空间取代基效应来确定萘并恶嗪基苯并恶嗪衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.037

文献信息

• Novel piperidine-fused benzoxazino- and quinazolinonaphthoxazines—synthesis and conformational study
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ines Starke、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.048

  日期：2012.8

  The reactions of 1-(amino(2-hydroxyphenyl)methyl)-2-naphthol (3) and 1-(amino(2-aminophenyl) methyl)-2-naphthol (6) with glutardialdehyde resulted in the formation of piperidine-fused benzox-azinonaphthoxazine 4 and quinazolinonaphthoxazine 7, respectively, both in diastereopure form.The full conformational search protocols of 4 and 7 were successfully carried out by NMR spectroscopy and accompanying molecular modelling; the global minimum-energy conformers of all diastereomers were computed, and the assignments of the most stable stereoisomers, G(tct)(1) for 4 and G(tct)(1) for 7, were corroborated by spatial NOE information relating to the H-7a-H-10a-H-15b and H,H coupling patterns of the protons in the flexible part of the piperidine moiety. Additionally, mass spectrometric fragmentation was investigated in collision-induced dissociation experiments. The elemental compositions of the ions were determined by accurate mass measurements. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and conformational analysis of naphth[1′,2′:5,6][1,3]oxazino[3,2-c][1,3]benzoxazine and naphth[1′,2′:5,6][1,3]oxazino[3,4-c][1,3]benzoxazine derivatives
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Sabrina Klod、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.037

  日期：2006.11

  and the naphthoxazine derivatives thus obtained were converted by ring-closure reactions with formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde or phosgene to the corresponding naphth[1′2′:5,6][1,3]oxazino[3,2-c][1,3]benzoxazine derivatives. Further, the conformational analysis of these polycyclic compounds by NMR spectroscopy and an accompanying molecular modelling are reported; especially, both quantitative

  通过与水杨醛反应，将一个新的羟基官能团插入Betti碱中，并通过甲醛，乙醛，丙醛或光气的闭环反应将由此获得的萘并恶嗪衍生物转化为相应的萘[1'2' ：5,6] [1,3]恶嗪基[3,2- c ] [1,3]苯并恶嗪衍生物。此外，还报道了通过NMR光谱对这些多环化合物进行构象分析以及伴随的分子模型；尤其是，利用这些化合物中芳族部分的定量各向异性环电流效应和空间取代基效应来确定萘并恶嗪基苯并恶嗪衍生物的立体化学。