1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚 | 219897-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚
• 英文名称: Betti base hydrochloride
• 英文别名: 1-aminobenzyl-2-naphthol hydrochloride；1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol hydrochloride；1-[amino(phenyl)methyl]-2-naphthol hydrochloride；1-(benzylamino)-2-naphthol hydrochloride；1-(amino-phenyl-methyl)-naphthalen-2-ol; hydrochloride；[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]azanium;chloride
• CAS: 219897-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO*ClH
• mdl: MFCD00068236
• 分子量: 285.773
• InChiKey: PRQUQNDKNZOGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(ALPHA-AMINOBENZYL)-2-NAPHTHOL
产品名称
HYDROCHLORIDE
1.2 鉴别的其他方法
Betti's base HCl salt

1-[Amino(phenyl)methyl]-2-naphthalenol hydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Betti's base HCl salt
别名
1-[Amino(phenyl)methyl]-2-naphthalenol hydrochloride
: C17H15NO · HCl
分子式
: 285.77 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
195 - 202 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气
10.5 不兼容的材料
钢(各种型号和表面处理的), 聚乙烯, 铝
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol L-(+)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Kinetic Resolution of Racemic Betti Base Based on an Enantioselective N,O-Deketalization

  摘要：

  [GRAPHIC]An efficient kinetic resolution of racemic Betti base with L-(+)-tartaric acid in acetone was developed based on a novel enantioselective N,O-deketalization, by which the enantiopure R- and S-enantiomers of Betti base were obtained as the corresponding NO-ketal compound and salt with L-(+)-tartaric acid, respectively, in excellent yields with a practically foolproof operation.

  DOI：

  10.1021/jo051328j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[氨基(苯基)甲基]-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的贝蒂碱合成的新方法

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318272

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Unexpected isomerization of new naphth[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines in solution, studied by dynamic NMR and supported by theoretical DFT computations
  作者：István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.094

  日期：2013.9

  Through the reactions of 1-aminomethyl-2-naphthol and substituted 1-aminobenzyl-2-naphthols with 3,4-dihydroisoquinoline or 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline under microwave conditions, naphth-[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline derivatives were prepared in good yields. The latter reaction was extended by using 2-aminoarylmethyl-1-naphthols, leading to isomeric naphth-[2,1-e][1,3]oxazino[2

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of (Aminoalkyl)naphthols and (Aminoalkyl)quinolinols by Using Ammonium Carbamate or Ammonium Hydrogen Carbonate as Solid Ammonia Source
  作者：Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.1055/s-0028-1083347

  日期：——

  Ammonium carbamate and ammonium hydrogen carbonate were used as very effective solid ammonia sources to prepare different (aminoalkyl)naphthols and (aminoalkyl)quinolinols in ethanol and water as solvents under microwave conditions in modified three-component Mannich reactions. The products were obtained in excellent yields in one-pot reactions.

  利用氨基甲酸铵和碳酸氢铵作为非常有效的固体氨源，以乙醇和水为溶剂，在微波条件下通过改良的三组分曼尼希反应制备了不同的（氨基烷基）萘酚和（氨基烷基）喹啉醇。这些产物在一锅反应中获得了极高的产率。
• Syntheses and conformational analyses of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-13-ones
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.026

  日期：2012.6

  chain form A2 as a new tautomer were detected in DMSO at room temperature. The quantity of A2 in the tautomeric mixture was changed with time. Conformational analyses of the target heterocycles 3a–f by NMR spectroscopy and accompanying theoretical calculations at the DFT level of theory revealed that the oxazine ring preferred a twisted chair conformation and the quinazolone ring was planar. Besides the

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。
• Factors Governing the Instability of a Carbon to Nitrogen Bond. I. The Instability of the Carbon to Nitrogen Bond in Substituted Methyl Amines¹
  作者：M. S. Kharasch、Louis B. Howard

  DOI：10.1021/ja01321a042

  日期：1934.6