1-[氨基-(3-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇 | 561052-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[氨基-(3-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇
• 英文名称: 1-[amino(3-bromophenyl)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-[Amino-(3-bromo-phenyl)-methyl]-naphthalen-2-OL；1-[amino-(3-bromophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 561052-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: ACGBRGNJXYICEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-[氨基-(3-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-((3-Bromo-phenyl)-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2,3-二氢-1 H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪环互变异构中的取代基效应

  摘要：

  贝提碱基类似物的缩合氨基与导致1,3-二芳基-2,3-二氢- 1取代的苯甲醛萘ħ -naphth [1,2 ë ] [1,3]恶嗪（3 - 9），它被证明是CDCl 3中在300 K下的三组分（r 1 -o-r 2）三元互变异构混合物。3-芳基基团对平衡状态下环链互变异构体形式的比率的电子效应可以通过方程log K来描述。  X = ρσ + +登录 ķ X = H。发现截距的值受到1，3-二芳基取代基的空间排列的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00331-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f][1,3]benzoxazine 生成 1-[氨基-(3-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  新开发的氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6手性固定相上的高效液相色谱对映体分离Betti碱类似物

  摘要：

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(

  DOI：

  10.1002/chir.20968

文献信息

• Substituent effects in the ring-chain tautomerism of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines
  作者：István Szatmári、Tamás A Martinek、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00331-4

  日期：2003.4

  3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines (3–9) which proved to be three-component (r1–o–r2) tautomeric mixtures in CDCl3 at 300 K. The electronic effects of the 3-aryl groups on the ratios of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium could be described by the equation log KX=ρσ++log KX=H. The value of the intercept was found to be strongly influenced by the steric arrangement of the 1,3-diaryl substituents.

  贝提碱基类似物的缩合氨基与导致1,3-二芳基-2,3-二氢- 1取代的苯甲醛萘ħ -naphth [1,2 ë ] [1,3]恶嗪（3 - 9），它被证明是CDCl 3中在300 K下的三组分（r 1 -o-r 2）三元互变异构混合物。3-芳基基团对平衡状态下环链互变异构体形式的比率的电子效应可以通过方程log K来描述。  X = ρσ + +登录 ķ X = H。发现截距的值受到1，3-二芳基取代基的空间排列的强烈影响。
• High-performance liquid chromatographic enantioseparation of Betti base analogs on a newly developed isopropyl carbamate-cyclofructan6-based chiral stationary phase
  作者：Anita Aranyi、István Ilisz、Zoltán Pataj、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Daniel W. Armstrong、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.20968

  日期：2011.8

  The direct separation of the enantiomers of 1‐(α‐aminoarylmethyl)‐2‐naphthol, 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthol, 2‐(α‐aminoarylmethyl)‐1‐naphthol analogs, and 2‐(1‐amino‐2‐methylpropyl)‐1‐naphthol) was performed on a newly developed chiral stationary phase containing isopropyl carbamate‐cyclofructan6 as chiral selector, with n‐heptane/alcohol/trifluoroacetic acid as mobile phase. The effects of the mobile‐phase

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(