1-丁基-3,4-二苯基萘 | 1016970-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-丁基-3,4-二苯基萘
• 英文名称: 1-butyl-3,4-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 4-butyl-1,2-diphenylnaphthalene；4-Butyl-1,2-diphenylnaphthalene
• CAS: 1016970-36-7
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: QNEBAOJBMQNMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1,1,1-triphenyloct-3-yn-2-yl) phosphate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-丁基-3,4-二苯基萘
  参考文献：
  名称：

  金催化的双迁移 - 苄基化级联向萘。

  摘要：

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。

  DOI：

  10.1021/ol800229h

文献信息

• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• Triflic acid catalysed regioselective synthesis of substituted naphthalenes by benzannulation of carbonyls with alkynes
  作者：Vanajakshi Gudla、Mokhamatam Sudheer、Chinthu Joginarayana Rao、Paul Douglas Sanasi、Venkateswara Rao Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132214

  日期：2021.6

  An interesting and facile triflic acid catalysed annulation of α-aryl carbonyls with arylalkynes is presented for the regioselective synthesis of substituted naphthalenes. The annulation reaction involves a sequence of electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne and benzannulation catalysed by triflic acid. The present catalyst effects this transformation at room temperature itself. Intramolecular

  提出了一种有趣且容易的三氟甲磺酸催化的α-芳基羰基与芳基炔的环化反应，用于取代萘的区域选择性合成。环化反应涉及羰基对芳基炔烃的亲电进攻和由三氟甲磺酸催化的苯环化的序列。本发明的催化剂在室温下自身实现这种转变。本布朗斯台德酸催化的分子内形式以优异的产率提供了包含与环系统稠合的1-芳基萘核的化合物。
• Gold-Catalyzed Electrophilic Addition to Arylalkynes. A Facile Method for the Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Rengarajan Balamurugan、Vanajakshi Gudla

  DOI：10.1021/ol900863d

  日期：2009.7.16

  An interesting gold-catalyzed electrophilic addition to arylalkyne to synthesize substituted naphthalenes has been presented. Different metal hexafluoroantimonates have also been found to effect the transformation. Counter anion and oxo- and alkynophilicities of catalytic gold species might play an important role in this annulation reaction.

  已经提出了一种有趣的金催化的亲电加成到芳基炔烃上以合成取代的萘。还发现了不同的六氟锑酸金属实现转化。催化金物种的抗衡阴离子以及氧合和亲核性可能在该环化反应中起重要作用。