1-三甲基甲硅烷基-2-丁烯-1-酮 | 73452-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三甲基甲硅烷基-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-buten-1-one
• 英文别名: trans-2,2-dimethyl-2-silahex-4-en-3-one；(E)-1-trimethylsilylbut-2-en-1-one
• CAS: 73452-01-4
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: ICCQDFWAIXJINE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基-2-丁烯-1-酮 在 diethylzinc 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 生成 (R)-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-trimethylsilylmethanol
  参考文献：
  名称：

  由手性α-羟基硅烷衍生物合成旋光的2-取代的环丙烷甲氧基丙烯酸

  摘要：

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1-三甲基甲硅烷基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代的4,5-二氢异恶唑的对映选择性制备及其5侧链的立体选择性修饰

  摘要：

  研究了镁离子诱导的丁腈环氧化物与手性α-甲硅烷基烯丙醇的加成反应。在镁阳离子存在下用一氧化氮处理手性烯丙醇导致1，3-偶极环加成反应的顺利进行，从而以良好的收率得到旋光的4，5-二氢异恶唑。本方法是制备具有高对映体过量的多取代的4,5-二氢异恶唑的良好方法。当暴露于氟化四丁基铵（TBAF）时，环加合物被转化为4-取代的5,6-二氢-4 H-[1,2]-恶嗪具有良好的收率，而不会损失光学纯度。通过环加合物的氧化获得的酰基硅烷经历由路易斯酸诱导的立体选择性烯丙基化反应，以立体选择性方式完成C5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01255-3

文献信息

• A conjugate addition-elimination route to alkenoyltrimethylsilanes
  作者：Robert F. Cunico、Cui-ping Zhang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00561-l

  日期：1995.1

  Monosubstitution of 3,3-dichloro-1-(trimethylsilyl)2-propenone (1) with organocuprates stereoselectively affords E-3-alkyl- and Z-3-phenyl-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-2-propenones. Further substitution proceeds stereoselectively as a function of extant and incoming substituents. 1 was also reduced to E-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-2-propenone and the latter converted to E-3-alkyl- and E-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propenones.
• Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers
  作者：John A. Soderquist、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/ja00525a019

  日期：1980.2
• The reaction of allenylsilanes with α,β-unsaturated acylsilanes: new annulation approaches to five and six-membered carbocyclic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、David M. Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98824-5

  日期：1985.1
• Conjugate addition of allylsilanes to α,β-unsaturated acylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、David M. Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98823-3

  日期：1985.1
• DANHEISER, R. L.;FINK, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 21, 2509-2512
  作者：DANHEISER, R. L.、FINK, D. M.

  DOI：——

  日期：——