1-丙基-3-(3-羟基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶 | 141090-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-丙基-3-(3-羟基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-propyl-3-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-(1-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl)phenol
• CAS: 141090-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WEVWLTMUPYAWBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 3-碘苯酚 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到1-丙基-3-(3-羟基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-propyl-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine by regiocontrolled palladium-catalyzed arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a052

文献信息

• Optimizing the Mizoroki–Heck reaction of cyclic allyl amines: Gram-scale synthesis of preclamol without protecting groups
  作者：Joseph B. Sweeney、Kirsty Adams、Julien Doulcet、Bimod Thapa、Fanny Tran、Robert Crook

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.01.007

  日期：2018.4

  this is a significant drawback. We report here the results of our study designed to deliver an optimized, scalable MH procedure for N-alkyltetrahydropyridines and its exemplification in a gram-scale synthesis of the drug substance preclamol.

  尽管广泛使用了金属催化的交叉偶联过程，但Mizoroki-Heck（MH）反应可能是反复无常的转变。对于含有连接杂原子的易氧化烯烃底物尤其如此，例如在N-烷基四氢吡啶的情况下，由于许多阻碍反应的副反应，其MH反应尚未得到充分开发。由于四氢吡啶Heck反应的产物是有效药效团的直接前体，因此具有商业价值，因此这是一个重大缺陷。我们在这里报告了我们的研究结果，旨在为N-烷基四氢吡啶类化合物提供优化的，可扩展的MH程序及其在克雷克莫尔的克级合成中的例证。
• Synthesis of 1-propyl-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine by regiocontrolled palladium-catalyzed arylation
  作者：Kristina Nilsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00040a052

  日期：1992.7