1-丙基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺 | 98626-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-丙基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺
• 英文名称: 1-propyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propylpiperidine-2-carboxamide；Rac-ropivacaine
• CAS: 98626-61-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: ZKMNUMMKYBVTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2172.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-酒石酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以61.6 g的产率得到(R)-(+)-罗哌卡因盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸罗哌卡因的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸罗哌卡因的制备方法。本发明针对现有技术中部分参数和条件进行了改进，并通过以下优选，例如：中间体(I)分离pH、分离萃取溶剂的选择，拆分试剂中催化剂及其用量的选择，精制溶剂的选择等等，使制备产物收率较高，纯度较高，最优条件所得纯度高达99％以上，并使右旋异构体百分率降低到0.5％以下，完全符合标准要求，并且适合工业化生产。

  公开号：

  CN104003930B
• 作为产物：
  描述：

  罗哌卡因 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-丙基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Recycling of pipecoloxylidide via racemization

  摘要：

  A method for the racemization of pipecoloxylidide with a ruthenium catalyst has been developed. This racemization method can be implemented in an integrated process that combines the separation of two enantiomers with racemization of the undesired enantiomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.051

文献信息

• 一种盐酸罗哌卡因一水合物工业化的制备方法
  申请人：河北一品制药股份有限公司

  公开号：CN113105386B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种盐酸罗哌卡因一水合物工业化的合成方法。采用消旋化的2‑哌啶甲酸为起始物料，溶于有机溶剂中，经过烷基化反应、酯交换反应、手性拆分、成盐精制制得目标产物。本发明原料廉价易得，采用一锅法，有机试剂易于回收再利用，反应安全系数高，工艺操作简单，三废较少，所得盐酸罗哌卡因一水合物收率高、纯度高。
• Process of making optically pure L-pipecolic acid and process of making anesthetics and intermediates therefrom
  申请人：Rangisetty B. Jagadeesh

  公开号：US20060276654A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention describes a novel process of preparation of optically pure L-Pipecolic acid and an improved process for the conversion of L-pipecolic acid to L-N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-2-piperidinocarboxamide, its hydrochloride salt and hydrochloride monohydrate.

  本发明描述了一种制备光学纯L-哌啶甲酸的新工艺，以及一种改进的工艺，用于将L-哌啶甲酸转化为L-N-(2,6-二甲基苯基)-1-丙基-2-哌啶甲酰胺、其盐酸酸盐和盐酸一水合物。
• Synthesis of Mepivacaine and Its Analogues by a Continuous-Flow Tandem Hydrogenation/Reductive Amination Strategy
  作者：Nícolas S. Suveges、Rodrigo O. M. A. de Souza、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.201700824

  日期：2017.12.1

  and high-yielding method for the generation of the racemic amide anaesthetics mepivacaine, ropivacaine, and bupivacaine. Coupling of α-picolinic acid and 2,6-xylidine under sealed-vessel microwave conditions generates the intermediate amide after a reaction time of only 5 min at 150 °C. Subsequent reaction in a continuous-flow high-pressure hydrogenator (H-Cube ProTM) in the presence of the respective

  在此，我们报告了一种方便、快速、高产的外消旋酰胺麻醉剂甲哌卡因、罗哌卡因和布比卡因的生成方法。α-吡啶甲酸和 2,6-二甲苯胺在密封容器微波条件下偶联，在 150°C 下仅反应 5 分钟后生成中间体酰胺。在相应醛的存在下，在连续流动高压氢化器 (H-Cube ProTM) 中进行的后续反应将中间体直接转化为最终的酰胺麻醉剂，采用连续、集成、多步骤的环氢化/还原胺化方案。讨论了该协议的优点和局限性。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF 2 ', 6 ' - PIPECOLOXYLIDIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMERIQUE DE 2', 6'-PIPÉCOLOXYLIDIDE
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2014009964A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention discloses a process for enantiomeric enrichment of 2',6'-pipecoloxylidide using a chiral carbamoyl benzoic acid to provide (S)-enantiomer in high yield and high enantiomeric purity. The invention also discloses novel intermediates formed in the process of enantiomeric enrichment of 2',6'-pipecoloxylidide, preparation of N- substituted amidic acids and alkylation of 2',6'-pipecoloxylidide.

  该发明揭示了一种利用手性碳酰苯甲酸对2',6'-哌啶甲醯氧乙酰胺进行对映体富集的过程，以高产率和高对映体纯度提供(S)-对映体。该发明还揭示了在对2',6'-哌啶甲醯氧乙酰胺进行对映体富集的过程中形成的新型中间体，N-取代酰胺酸的制备以及对2',6'-哌啶甲醯氧乙酰胺进行烷基化的方法。
• [EN] LOCAL ANESTHETICS WITH SELECTIVE-SENSORY NERVE BLOCKADE<br/>[FR] ANESTHÉSIQUES LOCAUX AVEC BLOCAGE NERVEUX SENSORIEL SÉLECTIF
  申请人：CHILDRENS MEDICAL CENTER

  公开号：WO2021087113A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided herein are compounds that are local anesthetics and useful for inducing selective sensory nerve blockade. Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of inducing selective sensory nerve blockade by administering the compounds and/or compositions to a subject.

  本文提供了一些局部麻醉药物，用于诱导选择性感觉神经阻滞。还提供了包含这些化合物的药物组合物和工具包，以及通过向受试者投药这些化合物和/或组合物来诱导选择性感觉神经阻滞的方法。