1-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 | 281192-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
• 英文名称: 1-ethyl-7-aza-isatin
• 英文别名: 1-Ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione；1-ethylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 281192-95-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KZNALZYBNJOBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3(Z)-(1-isopropyl-(2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylidene)hydrazono)-1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法

  摘要：

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法，该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为溶剂下反应，合成了一类未见报道的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物，属新结构化合物，该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。

  公开号：

  CN106632407A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 indium(III) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到1-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铟 (III)/2-碘代苯甲酸：一种将吲哚转化为靛红的新型试剂系统

  摘要：

  吲哚和氮杂吲哚在氯化铟 (III) 存在下，在 80 °C 下用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 进行平滑氧化，以优异的收率提供相应的靛红。这种方法对于从吲哚中直接制备靛红非常有用。反应在水性介质中顺利进行，产物以优异的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965930

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Azaisoindigo Derivatives
  作者：Zhao-Hui Wang、Tao Wang、Shi-Ning Yao、Jing-cai Chen、Wei-Yi Hua、Qi-Zheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200900268

  日期：2010.3

  A series of novel 7‐azaisoindigo derivatives 3–14 were designed, synthesized, and structurally characterized by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses. Their antiproliferative activities were evaluated in a hormone‐independent prostate cancer cell line DU145. Among them, compounds 8, 9, 14 showed the highest activities. Our study also showed that compounds 7, 11, 12 exhibited higher

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。
• 一种具有抗肿瘤活性的7-氮杂靛红类双螺环 化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN104402886B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一类结构通式（I）所示的具有抗肿瘤活性的含7‑氮杂靛红母核的双螺环化合物及其合成方法，该类双螺环化合物以胡薄荷酮、7‑氮杂靛红及其衍生物、肌氨酸为原料，合成过程采用一锅法，避免了繁杂的多步操作，反应条件温和，收率较好。生物活性测试显示该类含7‑氮杂靛红母核双螺环化合物具有较好的抗肿瘤活性，在医药领域有较为广阔的应用前景。
• 一类具有抗肿瘤活性的棉酚-7-N杂靛红席夫碱类化合物及其合成方法
  申请人：陕西盘龙药业集团股份有限公司

  公开号：CN109575050B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的棉酚‑7‑N杂靛红席夫碱类化合物及其合成方法。该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物与水合肼为原料，在有机溶剂存在下反应，合成了一类未见报道的棉酚‑7‑N杂靛红席夫碱类化合物。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。
• Gossypol 7-N-isatin Schiff base compounds with antitumor activities and a method of preparing the same
  申请人：Xie Xiaolin

  公开号：US10722500B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  A gossypol 7-N-isatin Schiff base compounds compound with antitumor activities represented by formula I: is disclosed. In formula I, R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, unsubstituted or substituted phenyl, or substituted or substituted benzyl. A method of preparing the compound of formula I is also disclosed.

  一种具有抗肿瘤活性的棉酚 7-N-isatin 席夫碱化合物，由式 I 表示： 的具有抗肿瘤活性的化合物。在式 I 中，R 是氢、烷基、环烷基、烷氧基、未取代或取代的苯基，或取代或取代的苄基。还公开了一种制备式 I 化合物的方法。