1-乙炔基-4-甲氧基萘 | 61639-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙炔基-4-甲氧基萘
• 英文名称: 1-ethynyl-4-methoxynaphthalene
• CAS: 61639-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NOIHRCZGOXUPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-5-(1-methoxynaphthalen-4-yl)-1-phenyl-1Hpyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774
• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙炔基-4-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  固态比色切换的机理分析：单烷氧基萘-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08137

文献信息

• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues with Electron-Donating Groups in Ring A
  作者：Lutz Tietze、Carsten Vock、Ilga Krimmelbein、Linda Nacke

  DOI：10.1055/s-0029-1216810

  日期：2009.6

  A library of 25 novel estrogen analogues were prepared in five to eight steps from mostly commercially available substituted anisoles via bromination, formylation, Corey-Fuchs reaction, elimination, and Sonogashira reaction.

  合成了一系列25种新型雌激素类似物，这些化合物通过五个至八个步骤，主要以市售的取代茴香醚为原料，经过溴化、甲醛化、Corey-Fuchs反应、消除反应及Sonogashira反应制备得到。
• π-Extended Four-Coordinate Organoboron N,C-Chelates as Two-Photon Absorbing Chromophores
  作者：Zoe Domínguez、Vânia F. Pais、Daniel Collado、Pablo Vázquez-Domínguez、Francisco Nájera Albendín、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01542

  日期：2019.11.1

  emissions with maxima longer than 600 nm in solvents of moderate polarity. The π-extended dyes show interesting two-photon absorption (TPA) properties, maintaining high cross sections (up to 60 GM) in the near-infrared wavelength window (>900 nm). One of the dyes was designed as dimeric chromophore, integrating the acceptor-π-acceptor (A-π-A) format. This alternative design showed no ICT behavior but led

  通过炔基炔化合成具有炔基间隔基的四配位N，C-螯合物有机硼染料。这些染料是最近报道的四配位硼酸化的芳基异喹啉（BAI）类的π扩展类似物。根据电子给体的取代，它们在激发态下具有分子内电荷转移（ICT）特性。这转化为明显的斯托克斯表观位移（最大8500 cm-1）和溶剂化荧光变色行为。通常，在非极性介质中观察到的发射量子产率很高（ΦF约为0.5-0.6）。对于具有最显着ICT的染料，在中等极性的溶剂中，对于最大长于600 nm的发射，观察到较高的发射量子产率（ΦF约为0.4）。π扩展染料显示出有趣的双光子吸收（TPA）特性，在近红外波长窗口（> 900 nm）中保持高横截面（高达60 GM）。一种染料被设计为二聚体发色团，整合了受体-π-受体（A-π-A）格式。这种替代设计没有显示出ICT行为，但导致观察到高的两光子吸收（TPA）横截面（在700 nm处约220 GM）。所有研究的染料均显示出
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of Indoles: Three-Component Coupling of Arylamines, Terminal Alkynes, and Quinones
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/anie.201506579

  日期：2015.11.16

  The first successful example of a visible‐light‐induced copper‐catalyzed process for CH annulation of arylamines with terminal alkynes and benzoquinone is described. This three‐component reaction allows use of a variety of commercial terminal alkynes as coupling partners for the one‐step regioselective synthesis of functionalized indoles. Moreover, the current process represents a sustainable and

  对于C的可见光诱导的铜催化方法的第一实施例成功与末端炔烃和苯醌芳基胺h的环进行说明。这种三组分反应允许使用多种商业末端炔烃作为偶联伙伴，实现功能化吲哚的一步区域选择性合成。而且，当前的方法代表了一种可持续的，原子经济的方法，可以在可见光照射下由易于获取的原料制备复杂的吲哚，而无需昂贵的金属和苛刻的反应条件。
• Synthesis of axially chiral heterobiaryl alkynes via dynamic kinetic asymmetric alkynylation
  作者：Valentín Hornillos、Abel Ros、Pedro Ramírez-López、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c6cc08997f

  日期：——

  The dynamic kinetic Pd⁰-catalyzed alkynylation of racemic heterobiaryl sulfonates was used for the asymmetric synthesis of axially chiral heterobiaryl alkynes with a broad scope.

  使用动态动力学Pd⁰-催化的杂环芳基磺酸酯的炔基化反应，用于对轴手性杂环芳基炔烃的不对称合成，具有广泛的适用范围。