1-乙烯基亚磺酰乙烯 | 1115-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 1-乙烯基亚磺酰乙烯
• 中文别名: 二乙烯基亚砜
• 英文名称: divinyl sulfoxide
• 英文别名: 1-ethenylsulfinylethene
• CAS: 1115-15-7
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: HQSMEHLVLOGBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.079 g/mL at 20 °C(lit.)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits toxic fumes of /sulfur oxides/.
• 保留指数：
  916

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YZ9800000
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基亚磺酰乙烯 在 sodium selenide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到1-thia-4-selenacyclohexane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 1-thia-4-chalcogenacyclohexane-1-oxides and 1,1-dioxides

  摘要：

  The addition of selenide and tellurides anions to divinyl sulfoxide and sulfone affords the heterocycles 1-4. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00180-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基乙烯基亚砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-乙烯基亚磺酰乙烯
  参考文献：
  名称：

  Rates of Reaction of the Sulfoxides and Sulfones of Sulfur Mustard and 2-Chloroethyl Ethyl Sulfide With Hydroxide Ion in Water

  摘要：

  我们研究了硫芥的硫醚和砜以及类似物 2-氯乙基硫醚在 25° 的水溶液中与氢氧根离子的反应。与母体硫化物在类似条件下发生氯完全取代的行为不同，氧化化合物通过碱催化消除 HCl 发生反应，生成相应的烯。报告了这些反应的二阶速率常数，并讨论了对硫芥新陈代谢的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9951781
• 作为试剂：
  描述：

  sodium ethanolate 在 1-乙烯基亚磺酰乙烯 作用下， 生成 sodium acetate
  参考文献：
  名称：

  Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Efremova, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 8, p. 1402 - 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamic acid-functionalized nano-titanium dioxide as an efficient, mild and highly recyclable solid acid nanocatalyst for chemoselective oxidation of sulfides and thiols
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani

  DOI：10.1039/c5ra20507g

  日期：——

  the catalyst was determined by pH analysis and the Hammett acidity function. The potential of the resultant nanocatalyst was effectively evaluated for the chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and thiols to disulfides using 30% H2O2 as an oxidant at room temperature under solvent-free conditions, which led to high conversion rates and yields. Optimization of the reaction conditions was

  通过将氯磺酸共价接枝到胺官能化的二氧化钛上，已经合成了一种高效且可回收的二氧化钛基纳米催化剂，作为一种新型的无机-有机杂化纳米催化剂，其特征在于通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。通过pH分析和哈米特酸度函数确定催化剂的酸强度。使用30％H 2 O 2有效评估了所得纳米催化剂对硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇化学成二硫化物的潜力。室温下在无溶剂的条件下用作氧化剂，导致高转化率和高收率。通过中央复合设计（CCD）研究了反应条件的优化，CCD是最广泛使用的响应面方法之一。该催化剂可以容易地循环使用多达10次而不会显着降低催化活性，这使其成为具有实际应用和大规模应用前景的催化剂。这项工作是第一个使用2,4-甲苯二异氰酸酯作为连接剂将液态酸固定在载体上的报告。
• Study on the Kinetics and Transformation Products of Sulfur Mustard Sulfoxide and Sulfur Mustard Sulfone in Various Reaction Media
  作者：Stanisław Popiel、Jakub Nawała、Daniel Dziedzic、Diana Gordon、Barbara Dawidziuk

  DOI：10.1002/kin.21141

  日期：2018.2

  For example, with pH increasing from 9 to 12 the rate of HCl elimination from HDO increased over 1200 times. In solutions of pH 9, HDO loses hydrogen chloride at approximately 100 times slower compared to HDO2, and the difference is reduced with increasing pH. In pH 12 solutions, the rate of hydrogen chloride loss from HDO2 is only 20 times higher than the HCl loss from HDO. Divinyl sulfoxide and sulfone

  考虑到《化学武器公约》的假设，本文旨在改进芥子气（HD）的去污方法并研究其去污产品。众所周知的是芥子气亚砜（HDO;O═S（CH 2 CH 2 Cl）的2）和砜（HDO 2 ;○ 2 = S（CH 2 CH 2 Cl）的2）进一步转化为另一种化合物，但到目前为止，尚未仔细或彻底地研究这些过程的动力学。这项研究的重点是确定HD氧化产物的动力学和转化机理。这项研究的主要目的是评估所选因素对HCl消除反应动力学的影响，并确定进行二乙烯基亚砜和砜环化反应的条件。在所需pH的水溶液中监测HDO和HDO 2的衰减动力学。从HDO和HDO 2中去除HCl的速率强烈依赖于pH。例如，随着pH从9增加到12，从HDO去除HCl的速率增加了1200倍。在pH值为9的溶液中，HDO的氯化氢损失比HDO 2慢约100倍，并且随着pH的增加，差值减小。在pH 12的溶液中，HDO 2的氯化氢损失速率仅比HDO的HC
• Design, Synthesis, and SAR of C-3 Benzoic Acid, C-17 Triterpenoid Derivatives. Identification of the HIV-1 Maturation Inhibitor 4-((1<i>R</i>,3a<i>S</i>,5a<i>R</i>,5b<i>R</i>,7a<i>R</i>,11a<i>S</i>,11b<i>R</i>,13a<i>R</i>,13b<i>R</i>)-3a-((2-(1,1-Dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>a</i>]chrysen-9-yl)benzoic Acid (GSK3532795, BMS-955176)
  作者：Alicia Regueiro-Ren、Jacob J. Swidorski、Zheng Liu、Yan Chen、Ny Sin、Sing-Yuen Sit、Jie Chen、Brian L. Venables、Juliang Zhu、Beata Nowicka-Sans、Tricia Protack、Zeyu Lin、Brian Terry、Himadri Samanta、Sharon Zhang、Zhufang Li、John Easter、Brett R. Beno、Vinod Arora、Xiaohua S. Huang、Sandhya Rahematpura、Dawn D. Parker、Roy Haskell、Kenneth S. Santone、Mark I. Cockett、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、Susan Jenkins、Umesh Hanumegowda、Ira B. Dicker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00854

  日期：2018.8.23

  pharmacokinetic profile. Herein, we highlight the key insights made in the discovery program and detail the evolution of the structure–activity relationships (SARs) that led to the design of the specific C-17 amine moiety in 1. These modifications ultimately enabled the discovery of 1 as a second-generation MI that combines broad coverage of polymorphic viruses (EC50 <15 nM toward a panel of common polymorphisms

  GSK3532795，以前称为BMS-955176（1），是一种有效的，口服活性的第二代HIV-1成熟抑制剂（MI），已通过IIb期临床试验。精心设计，选择和评估连接至天然产物桦木酸（3）C-3和C-17位置的取代基对于获得具有所需病毒学和药代动力学特征的分子至关重要。本文中，我们重点介绍了发现程序中的关键见解，并详细介绍了结构-活性关系（SAR）的演变，这些结构导致了特定C-17胺部分的设计[ 1]。这些修改最终使发现1作为第二代MI，结合了广泛的多态性病毒（对代表96.5％HIV-1 B型病毒的常见多态性而言，EC 50 <15 nM）与临床前物种中良好的药代动力学特征。
• Aqueous heterogeneous oxygenation of hydrocarbons and sulfides catalyzed by recoverable magnetite nanoparticles coated with copper(ii) phthalocyanine
  作者：Abdolreza Rezaeifard、Maasoumeh Jafarpour、Atena Naeimi、Reza Haddad

  DOI：10.1039/c2gc35837a

  日期：——

  efficiently enhanced with excellent selectivity under the influence of the catalytic activity of the magnetically separable catalyst. Sulfoxides could also be selectively produced in the mixture of water–ethanol, which makes the title methodology a good alternative for both sulfoxide and sulfone production. The separation and recycling of the catalyst and the reduced form of the oxidant were simple, effective

  在这项工作中，一种新颖的磁可恢复性 酞菁 催化剂通过将Cu（II）酞菁-四磺酸四钠配合物（CuPcS）固定在二氧化硅涂覆的磁性材料上来制备纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2，SMNP）通过胺官能团（ASMNP）。这环氧化 的 烯烃 和饱和的氧化 碳氢化合物 到相关 酮类 并且 硫化物 到 砜类在可磁分离催化剂的催化活性的影响下，过氧单硫酸四正丁基铵（n- Bu 4 NHSO 5，TBAOX）的水溶液被有效地增强，并具有优异的选择性。催化剂。 亚砜 也可以在以下混合物中选择性地生产 水–乙醇，这使标题方法学成为了两种方法的不错选择 亚砜 和 砜生产。的分离和回收催化剂在这种干净的氧化方法中，氧化剂的还原形式简单，有效和经济。这红外光谱 和 浸出 连续七个周期的实验表明 催化剂 最牢固地锚定到 磁铁矿纳米粒子。
• A General and Expeditious One-Pot Synthesis of Sulfoxides in High Optical Purity from Norephedrine-Derived Sulfamidites
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、M. Teresa Aranda、María M. Zarzuelo

  DOI：10.1021/ol027232i

  日期：2003.1.1

  A general and simple procedure for preparing any kind of enantiomerically enriched sulfoxide starting from norephedrine-derived N-benzyloxycarbonylsulfamidite 3a is reported. After one-pot reaction of 3a with RMgX, HBF(4), and R'MgX, a variety of sulfoxides 6 are obtained in ee usually higher than 93% and isolated yields ranging between 50 and 78%. The obtained configuration is tunable by simply electing

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]

表征谱图